1、第二单元 芳香烃 煤的综合利用,三年13考 高考指数:1.以芳香烃的代表物为例，了解它们组成结构的特点和性质。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,芳香烃1.苯的分子结构及性质(1)苯的结构。,碳碳键:介于碳碳单键和碳碳双键之间 的特殊的键,空间构型：平面正六边形，所有原子 在同一平面上，键角120,(2)苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水_，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。(3)苯的化学性质。,小,燃烧：_现象：_。取代反应a.卤代反应与Br2反应： _。b.硝化反应_，其中浓硫酸的作用是：_。,火焰明亮，产生浓烟,催化剂和吸水剂,加成反应_。2.苯的同系物(1)概念
2、:苯环上的氢原子被_取代的产物。通式为_。(2)化学性质(以甲苯为例)。,烷基,CnH2n-6(n6),取代反应甲苯硝化反应：_ 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。甲苯与氢气的加成反应_。强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。,3.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个_的烃。(2)在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃
3、，造成环境污染。,苯环,1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。 ( )【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻二取代物有两种结构。2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( )【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBr3作催化剂。3.含苯环结构的有机物都属于芳香烃。( )【分析】烃只由碳氢两种元素组成，含苯环的有机物中还可能含其他元素，属于芳香族化合物，但不一定是芳香烃。,原子共线、共面问题分析1几种典型有机物的结构,空间结构,HCCH,结构特点,正四面体结构,平面形结构,直线形结构,
4、平面形结构,键角,10928,120,180,120,2.共面问题(1)几个模型。,(2)其他。若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CH2CH2、CHCH、C6H6、C6H5CCH、HCHO。,3.共线问题,【高考警示钟】(1)判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边
5、形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上，至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。,(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。,【典例】 中处于同一平面内的原子最多可能是( )A12个 B14个 C18个 D20个【解题指南】解答本题时注意以下两点：(1)将 分解为已知结构的物质；(2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。,【解析】选D
6、。 该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中)，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有20个原子处于同一平面内。,【技巧点拨】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根
7、据单键能够旋转、双键和叁键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：,1.下列说法正确的是( )A.通常情况下，苯是一种无色无味的液体B.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯与溴在FeBr3催化下的反应为取代反应D.甲苯和溴水发生加成反应【解析】选C。A项，通常情况下，苯有特殊气味，A项错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；C项，苯与溴在FeBr3催化下生成溴苯的反应，为取代反应，C项正确；D项，甲苯和溴水不反应，D项错误。,2.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相
8、等；苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的是( )A. B.C. D.,【解析】选C。如果苯分子中存在碳碳双键结构,则苯就会使酸性高锰酸钾溶液褪色, 苯中碳碳键的键长就不相等，苯就会因化学变化而使溴水褪色,邻二甲苯也应有两种结构,所以选C。,3.(2012金华模拟)下列有关物质结构的描述正确的是( )A.甲苯分子中的所有原子可能共平面B.苯乙烯分子中的所有原子可能共平面C.乙烷分子中的所有原子可能共平面D.二氯甲烷分子为正四面体结构【解析】选B。由于甲苯、乙烷分子中含
9、CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；二氯甲烷分子中CH与CCl键不相同，故不可能为正四面体结构。,4下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是( )A对二甲苯 B间二甲苯C邻二甲苯 D乙苯【解析】选A。一氯代物的同分异构体种数等于有机物中不同化学环境下氢原子种数。A有2种，B有4种， C有3种， D有5种。,5.下列说法错误的是( )A.用甲烷与氯气反应制备CH3ClB.由苯不能一步反应制得C.甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色D.苯常用作有机溶剂,【解析】选A。甲烷与Cl2反应得到多种取代物难以分离，不适合用来制备CH3Cl,A项错;B项,苯需要先取代再水解才能制得 ，B项正确;C项，甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确;D项，苯能溶解多种物质，是常用的有机溶剂，D项正确。,6根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。,【解析】本题以有机物的合成为载体,考查学生对有机知识的综合运用及分析能力。由可知A必为 ,反应为取代反应；据和可知B为 ,反应为加成反应,反应为消去反应。依据产物 和卤代烃消去反应的实质可书写反应方程式。,答案：(1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应(3),
