1、,煤的综合利用 苯,煤的成份,煤的综合利用,苯,苯的物理性质,苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。(苯的沸点是80.1， 熔点是5.5)易溶于有机溶剂，易挥发，苯蒸气有毒。,苯的分子结构,苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%，请确定苯的分子式。,德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。,CH2=C=C=C=CHCH3,CH2=CHCH=C=C=CH2,CH2=C=CHCH=C=CH2,凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环 状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、
2、双键 交替形式。,请同学们据此假设书写苯的结构式。,1、若苯分子中含有C=C，则其应 具有那些重要的化学性质？,2、可设计怎样的实验来证明？,能否使溴水褪色?,能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？,探究,结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。,上层橙色下层几乎无色,萃取(物理现象)没有发生加成反应苯无C=C存在,溶液不褪色,苯中无C=C存在,实验验证：,凯库勒式,和双键之间的独特的键。 苯环上的碳碳键是介于单键,结构式: 1931年，鲍林,（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(平均化的碳碳键即六个键完全相同),苯分子的结构：,（1）苯分子中所
3、有原子在同一平面, 为平面正六边形结构,这种特殊结构称苯环结构,（一） 分子式 C6H6,(二） 结构式,（三）结构特点,苯分子结构简式：,凯库勒式,下列两个结构简式表示的有机物是同物质还是同分异构体? 清说明你的判断理由.,同种物质苯环中六个碳碳键完全相同, 不存在单双键交替现象.,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,结构,化学性质预测,苯的化学性质,1.氧化反应,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,苯,为什么苯燃烧时有大量黑烟生成？,现象：火焰明亮，有浓黑烟,2. 取代反应,（1）溴代反应,FeBr3,溴苯,液溴,1、溴水不与苯发生反应2、只
4、发生单取代反应3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,（2）硝化反应,硝基苯,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。是制造染料的重要原料。,苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,浓硫酸的作用？,催化剂和脱水剂,(3)苯的磺化反应：,磺酸基,苯磺酸,（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,加成反应,苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。,环己烷,总结苯的化学性质（较稳定）,1、难氧化（但可燃）,2、易取代，难加成,3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,稳定性介于饱和烃和不饱和烃之间.,苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,服装制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,
