1、2019 年硕士研究生入学统一考试 有机化学考试大纲 目录 . 考察目标 . 考试形式和试卷结构 . 考察范围 有机化合物的结构 有机化合物的性质 有机化合物的制备 有机化合物的反应 . 试题示例 . 参考书推荐 . 考察目标 有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物的制备、有机化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论。掌握有机化合物的结构，利用有机化合物的结构推断有机化合物的性质、制备及其应用，具备较强的分析问题和解 决问题的能力。 . 考试形式和试卷结构 一、 试卷满分及考试时间 本试卷满分为 150 分，答题时间为 180 分钟 二
2、、 答题方式 答题方式为闭卷、笔试 三、 试卷内容结构 有机化合物的结构： 2025 分 有机化合物的性质： 3040 分 有机化合物的制备： 4045 分 有机化合物的反应： 4050 分 四、 试卷题型结构 选择题 和 /或 问答题 ： 30-40 分 完成反应式： 40-50 分 结构推到： 30-40 分 反应机理： 20-30 分 合成： 30-40 分 . 考察范围 1 有机化合物的结构和性质 重点难点： 有机化合物 的结构，同分异构现象； 共价键的属性及断裂；布朗斯特酸碱和 路易斯酸碱，及两者的异同； 有机化合物的分类。 2 烷烃 重点： IUPAC 命名法和构造异构、甲烷的四面
3、体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。 3 烯烃 重点： 烯烃的结构， sp2 杂化轨道 ， -键 的结构，顺 -反异构 ；命名主要讨论Z-E 命名 ； 加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释 Markovnikov 规则。 4 炔烃和二烯烃 重点： 炔烃的命名 ， 亲电加成、亲 核 加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名 ， Z-E命名； 1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应 ； 双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。 5 脂环烃 重点： 命名重点螺环和桥环的命名 ； 环的稳定
4、性 ， 角张力，以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性 ； 脂环烃的构象 ， 环已烷的构象 、 环已烷 衍生物的稳定性。 6 芳香族烃类化合物 重点： 苯的结构和芳香性、大 -键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程， -络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化 反应 重点讨论侧链 -氢的氧化。多环芳烃只介绍 萘的亲电取代反应及定位规律。 7 立体化学 重点： 对称性和分子手性 、 构型的表示法 、 构型的确定 、 D-L 标记法 和 R-S 标记法 、 对映体和非对映体 、 外消旋体和内消旋体 、与立体化学相关的一些名词和概念 。 8 卤代烃 重点： 卤代烃的化学
5、性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物（衍生物）之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。 SN1和 SN2 两种 反应 历程，烷基和卤素对 SN历程的影响。介绍 E1 和 E2的历程，并解释 Saytzaff 规则，反应的立体化学。 9 醇、酚、醚 重点： 醇制法 ： 烯烃水合 （ 直接水合法和间接水合法 ） ，卤代烃水解，醛酮酯的还原。物理性质 ， 化学性质：醇金属的生成 、 卤代烃的形成 （ 氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，以及 PCl5、 PCl3、 PI3、 SOCl2取代的特点 ） ， 分子内和分子间的脱水反应（反应条件、产物、 消除反应历程 ） ，氧化 反应
6、（ 伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的 区别） 。 酚 的部分以苯酚为重点。 命名 （ 芳环上取代基的优先次序 ） 。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质 ： 酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。 芳环上的亲电取代反应 （卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应） 。环氧乙烷的制法 、性质、合成上的用途。 10 醛、酮、醌 重点： 醛和酮的结构中主要讨论 C=O -键，并与 C=C 比较，结构与性质的关系。化学性质 ： 加成反应 （ 以加 HCN 为例，羰基的亲核加成 反应 历程 。 与醇加成 生成半缩醛和缩醛 ， 醛基的保护 。 与有机金属化合物加成制备醇）、 -氢原子的活泼
7、性 、 氧化 反应和 氧化剂的反应范围 ， 还原 反应和 反应 条件。 、 -不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。 11 羧酸及其衍生物 重点： 羧酸 ： 羧酸的结构和分类和命名 ， 羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响 。 羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、 脱水和 脱羧反应、二元羧酸的反应、 -氢原子的反应 。 羧酸衍生物 ： 亲核试剂 的 水解、醇解、氨解反应 ， 与格利雅试剂反应 ， 羧酸及衍生物之间的相互关系。 12 取代羧酸 重点： 羟基酸 ： 羟基酸 的结构， 羟基酸 的 脱水反应 和降解反应，水杨酸和乳酸 。羰基酸：羰基酸的结构和
8、分类， -二羰基化合物 的酸性和烯醇负离子稳定性，酯缩合反应， 乙酰乙酸乙酯 的性质和在合成中的应用， 丙二酸酯 在合成中的应用。 13 硝基化合物和胺 重点： 硝基化合物 的结构与命名， 硝基 化合物的还原 。胺 的 化学性质（碱 性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应 ，胺和胺盐的立体化学 ）。 14 重氮化合物和偶氮化合物 重点： 重氮盐的合成 、 性质及其在合成上应用 (放出氮的反应和保留氮的反应 )，偶氮化合物合成 和性质 。 15 杂环化合物 重点： 杂环化合物的分类和命名；杂环化合物的结构与芳香性 ， 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的构造与性质。 16 碳水化合物 重点
9、 ：单糖（葡萄糖、果糖）的结构 (开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构象 )、单糖 的 化学性质 （ 变旋现象 、 氧化反应 、 还原反应 、 糖脎的生成 、 差向异构化 ） 。 重要双糖的 结构与性质。 17 有机化学的波谱分析 重点难点： 波谱 与分子结构 ， 波谱 的表示 方法 ， 简单有机物的 1H-NMR、 13C-NMR谱图和 IR谱 、 MS的分析技术。 18 周环反应 电环化反应的立体化学与共轭体系中 电子的数目关系； 2+ 4环加成、 2+ 2 环加成和 迁移反应的概念及应用 . 试题示例 一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式 （ 10 分） 1、H3C CH3C
10、l 2、CH3C2H53、OCH34、C H (C H 3)2C H 2C H 2C H 3二、回答下列问题（共 23 分） 1、判别下面化合物有无芳香性，并简单说明理由 （共 9 分） 1） 2） 3 4 5 6 三、完成下列反应，只写出主要产物（ 50 分） 1、 C 6 H 5 C H 2 C O O H + B r 2 P C l 3 , 2、 四、结构推导题（共 22 分） 1、（ 12 分） 化合物（ A）化学式为 C7H12，在 KMnO4-H2O 加热回流，在反应液中只有环己酮；（ A）与 HCl作用得（ B），（ B）在 C2H5ONa-C2H5OH 溶液中反应得到（ C），（ C）使 Br2 退色生成（ D），（ D）用 C2H5ONa-C2H5OH 处理，生成（ E），（ E）用 KMnO4-H2O 处理加热回流得 HOOCCH2CH2COOH和 CH3COCOOH；（ C）用 O3 反应后再用 H2O、 Zn 处理得 CH3CO CH2CH2 CH2CH2CHO。请写出化合物（ A） （ E）的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。 五、机理题（ 10 分） 写出下面反应的反应机理 六、合成题（共 35 分） 1、由乙烯为原料合成 （ 15 分） . 参考书推荐 教材： 胡宏纹主编，有机化学高等教育出版社 第二版
