1、对映异构与手性分子,有机化学,授课对象：药学专业本科一年级,1,阿尔卑斯山,小猫与镜像,2,平面偏振光,这种只在一个平面振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光。,偏振棱镜,3,Nicol 棱镜,能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性。,4,Nicol 棱镜,（2）旋光性物质具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。,（1）非旋光性物质不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。,丙酸,乳酸,根据有无旋光性物质分为两类：,5,左旋与右旋：,6,巴斯德（法国化学家）,对映异构现象的发现,7,酒石酸钠铵晶体,手性(chirality)：实物和其镜像不能重合的现象。,（+） （-）,8,饱和碳原子上连有四个不同的原子
2、或基团， 该碳原子称为手性碳原子。以 C*表示。,手性碳和对映异构,9,镜面,（-）-乳酸 （+）-乳酸,构造相同，但构型不同，形成实物与镜象关系的两种分子，互称为对映异构体（简称：对映体），此现象称为对映异构现象。,一个*C有两种不同的构型：,10,物理性质相同。,对映异构体的性质,11,化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。,对映异构体的性质,12,化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。,对映异构体的性质,13,生物活性有时具有明显差异。,对映异构体的性质,14,对手性药物对映体不同药理活性认识不足造成了人间悲剧！,沙利度胺（反应停）事件造成全世界约有1.2万名婴儿受害
3、（1957-1961）,15, 对称面（ ）：若有一个平面，能将分子分成两部分，一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是这个分子的对称面。,有对称面的分子能和它的镜像重合, 没有手性。,对称因素： 对称面 对称中心,手性分子的判断,16,对称中心（i）：分子中有一点 P ，以分子任何一点与其连线，都能在延长线上找到自己的镜象，则 P 点为该分子的对称中心。,有对称中心的分子能和它的镜像重合, 没有手性。,结论：手性分子在结构上既无对称面, 也无对称中心。判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有没有对称面、对称中心.,17,如果一个分子中含有手性碳，则该分子一定是手性分子。,思考题：请判断下列说法是否正确？,
