1、南 昌 大 学 有 机 化 学 实 验 报 告学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：验证综合设计创新 实验日期： 2013 年 4 月 26 日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩： 实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用 Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成 ，-不饱和芳香醛，这个反应称为 Perkin 反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOHK2CO3三：主
2、要试剂及主副产物的物理常数名称 分子量 相对密度熔点/沸点/溶解度苯甲醛 106.12 1.04 -26 179.62微溶于水，约为0.6wt（20C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐 102.09 1.080 -73.1 138.6 溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。肉桂酸 148.17 1.247 135 300在热水中溶于 6ml 乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、南 昌 大 学 有 机 化 学 实 验 报 告学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：验证综合设计创新 实验日期： 2013 年 4 月 26 日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩： 乙醚、冰乙
3、酸、二硫化碳等其他性质苯甲醛：分子式 C7H6O，相对蒸气密度 3.66（空气=1） ，饱和蒸气压 0.13 kPa (26)折射率 1.5455，闪点 64， 引燃温度 192。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。乙酸酐：分子式 C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度 3.52（空气=1） ，饱和蒸气压 1.33 kPa (36) ，闪点 49，引燃温度 316。相对密度 1.080。折光率1.3904。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG 。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空
4、气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。肉桂酸：分子式 C9H8O2，又名 苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。四：主要试剂规格及用量名称 规格 用量 物质的量苯甲醛 新蒸（11.25g） 3.8mL 0.0375mol乙酸酐 新蒸（3.98g） 10.5mL 约 0.111mol碳酸钾 无水 5.25g 氢氧化钠 10% 30mL 浓盐酸 1:1 30mL 水-乙醇溶液 3:1 五：实验装置图南 昌 大 学 有 机 化 学 实 验 报 告学生姓名：
5、小田田 学号： 专业班级： 实验类型：验证综合设计创新 实验日期： 2013 年 4 月 26 日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩： 主要仪器： 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL 烧杯，表面皿。六：实验简单操作步骤及实验现象记录实验步骤 实验现象分别量取 3.8mL 新蒸馏过的苯甲醛和 10.5mL 新蒸馏过的乙酸酐于 100 mL 干燥的圆底烧瓶中，摇匀，再加入 5.25g 研碎无水碳酸钾无明显现象，白色固体不溶解将烧瓶置于石棉网上方 12cm，使反应物保持微微沸腾，刚好有回流，回流 45 分钟刚开始加热时，液体
6、变成乳白色且有白色气泡冒出，随着加热时间加长，溶液颜色变橘红色，且有少量固体出现。反应结束，稍冷，趁还没有出现固体，迅速转入长颈圆底烧瓶（水蒸气蒸馏用）中，用约 30 mL 热水分几次冲洗反应瓶洗液一并转入长颈圆底烧瓶。用玻璃棒轻轻捣碎固体后进行加热一段时间后，长颈烧瓶内液体剧烈翻滚，蒸出白色乳浊液。蒸馏大约 50分钟后，用表面皿承接少量蒸出的液体，发现表面没有少量油状物了。南 昌 大 学 有 机 化 学 实 验 报 告学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：验证综合设计创新 实验日期： 2013 年 4 月 26 日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩： 水蒸气蒸馏，
7、至无油状物蒸出为止将长颈圆底烧瓶中的剩余物转入一洁净的烧杯中，冷却溶液表层，内部有凝固物加入约 30mL10%氢氧化钠溶液中和至溶液呈碱性，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。固体溶解，溶液呈深橘红色再加入 30mL 水，并加入适量活性炭，煮沸 5min，趁热过滤。滤液冷却后，用30mL1:1 的盐酸酸化至酸性，冷却，待晶体全部析出后抽滤，用 10mL 冷水分两次洗涤沉淀，抽干后。粗产品在 80烘箱中烘干 2。产率约 3g。可用 3:1 的水- 乙醇溶液进行重结晶。滴加 HCL 酸化时，产生白色糊状物，经抽滤后，得到纯白色物质。烘干得到5.5g 灰白色粉末状物质七：实验结果及分析本次实验得到 5.5
8、g 灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。计算产率：生成的肉桂酸理论值： m： 0.0375mol*148.17g/mol=5.56g生成的肉桂酸实际值： m： 5.5g产率: 本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。南 昌 大 学 有 机 化 学 实 验 报 告学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：验证综合设计创新 实验日期： 2013 年 4 月 26 日 实验地点： 同组学生姓名： 指
9、导教师： 实验成绩： 八：思考题1、本实验需要注意的地方：1、加热的温度最好用油浴，控温在 1601800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉45cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的
10、） ，以免触碎反应瓶。等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？答：除去未反应的苯甲醛；不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在） 。3、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。(3)在常压下蒸馏会发生分解的
11、高沸点有机物质。4、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。（2）开始蒸馏时，应将 T 形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度 23 滴/秒为宜。（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。 南 昌 大 学 有 机 化 学 实 验 报 告学生姓名： 小田田 学号： 专业班级： 实验类型：验证综合设计创新 实验日期： 2013 年 4 月 26 日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：
