1、第七章 維生素第四節 水溶性維生素,1.水溶性維生素又可簡單的區分為維生素B群和維生素C。a. B群共有八種，在化學結構上都含有氮原子，但真正含有胺基都只有硫胺，即維生素B1。b. 功能上的共通性則是它們都具有輔酶的功能。c. 維生素B群都與食物在體內的能量釋出有關，而且它們彼此間常有相輔相成的作用。因此市售之B群維生素多為多種維生素混合的產品。d. 維生素C也具有輔酶的功能，但因其分子中不含氮而被另外歸類。 2.水溶性維生素因為容易從尿液中排出而不易貯存於體內，因此毒性甚低。,維生素B1,(一)生理功能： 1.維生素B1(硫胺)在體內的作用型式為硫胺焦磷酸鹽(TPP)，以作為碳水化合物代謝和
2、能量生成過程之輔酶。 2.TPP所參與的主要反應有： A.丙酮酸(由糖解作用所產生)經丙酮酸去氫複合酶催化生成乙醯輔酶A。這種複合酶包含去羧酶在內，其作用為移去二氧化碳及TTP再經若干步驟而形成乙醯輔酶A，進入檸檬酸循環。 B.戊糖磷酸鹽途徑或稱己糖單磷酸鹽分徑中，酮基轉移酶所催化的二個反應。 3.維生素B1可促進分泌消化液及腸胃蠕動，增加食慾，還有維持生長與預防腳氣病神經炎的功能。,1.維生素B1又稱硫胺素(thiamine)，他廣泛存在於動植物組織中。從化學結構上來看，硫胺素含有一個取代的嘧啶(pyrimidine)環，並經由亞甲基團與噻唑(thiazole)環連接(圖6-11)。2. 從
3、生理功能上來看，呈生物性狀的維生素B1是硫胺素焦磷酸(TPP)，它在碳水化合物的代謝中、負擔-酮酸的脫羧作用及轉酮基作用。3.硫胺素在食品中有許多存在形式，包括有游離的硫胺素、焦磷酸酯，此外硫胺素的鹽酸鹽和硝酸鹽等也都是有效的存在形式。4.硫胺素分子中有兩個鹼基氮原子，一個是在初級胺基基團中，另一個是在具有強鹼性質的四級胺中，所以硫胺素能與無機酸和有機酸形成鹽類。5.天然存在的硫胺素有一個一級醇基，因而他能與磷酸形成磷酸酯，並且可因溶液的pH不同而呈不同形式。,Thiazole,Pyrimidine,1.硫胺素廣泛存在於動植物食品中，但在整粒小麥、動物內臟(如肝、心、胃)、瘦豬肉、雞蛋、核果、
4、馬鈴薯中維生素B1的含量比較豐富。2.人體對硫胺素的日需要量與其飲食中碳水化合物含量有關。生物體代謝活動的增加，如活動強度高的勞動者、孕婦或患者，對硫胺素的需要量相對的增加。3.硫胺素是B群維生素中最不穩定的維生素，它的穩定性與pH值、溫度、介質和其他反應物有關。4.硫胺素典型的降解反應是發生在連接兩個環的亞甲基碳上的親核取代，因此強的親核劑，如亞硫酸鹽、OH-等，很容易破壞硫胺素的結構。5.硫胺素被亞硫酸鹽破壞和在鹼性條件下所發生的降解反應是相似的，兩種反應均產生5-羥乙基-4-甲基噻唑和一個相對應取代嘧啶;不同的是，硫胺素與亞硫酸鹽作用時，產生5-甲基-5-磺甲基嘧啶，而與鹼作用時則生成羥
5、甲基嘧啶(圖6-12)。6.噻唑環可進一步開環生呈硫、硫化氫、呋喃、噻吩和二氫噻吩等物質，這便是烹調食品中”肉香味”產生的原因。,7.加熱、氧氣、二氧化硫、水浸萃、中性及鹼性等條件下硫胺素都會遭到破壞，而光則對其較無影響。8.硫胺素在酸性條件下是穩定的，所以pH值在3.5以下時，食物在120C高溫殺菌時硫胺素破壞很少，而在中性或鹼性條件下煮沸或貯存在室溫下也會破壞硫胺素，因此食物加工時應盡量避免加鹼。9.此外，與其他水溶性維生素相同，硫胺素在烹調時會因為食物的清洗而大量損失，特別應該注意的是，由於二氧化硫能破壞硫胺素，因此含硫胺素多的食品中最好不用二氧化硫或亞硫酸鹽添加物。10.常見食品的加工
6、過程中，如白麵包烘焙時會破壞20%的硫胺素，牛乳加工時硫胺素的損失則依據加工條件的不同而異，例如巴斯德殺菌時3-20%，高溫殺菌時30-50%，噴霧乾燥時10%，滾筒乾燥時20-30%。11.烹調肉時硫胺素的損失與切割的大小、脂肪的含量等有關，如煮沸損失15-40%，油炸40-50%，烤30-60%，罐裝50-75%。12.在魚類的加工過程中，硫胺素的損失情況與上述相似。各種魚類及貝殼類的萃取液會破壞硫胺素，有人認為這是因為其中存在著硫胺素酶(維生素B1水解酶)之故，所以食用生魚的人最好能補充一定量的硫胺素。但最近發現從鯉魚內臟中萃取的”抗硫胺素因子”是熱穩定的，所以它可能不是酶，而是一種氯變
7、性血紅蛋白或類似的化合物。同樣金槍魚、豬肉和牛肉中不同的血紅蛋白都具有抗硫胺素的活性。,13.硫胺素的降解一般符合一級反應的動力學機制，但由於還存在其他機制的可能，所以在某些食品中硫胺素的降解損失不一定符合Arrhenius所描述的溫度-速度常數關係。14.表6-4中列舉了常見的食品在加工時硫胺素的損失情況。15.由於在穀類食物中硫胺素與其他的維生素主要分佈在穀物種子的麩皮部分，所以穀物在碾磨過程中硫胺素損失很大，在白麵粉中B群維生素和維生素E的損失均很多。16.硫胺素不僅在碾磨過程中損失，而且在整粒種子貯藏過程中也會損失，而且這種損失與水分有很大關係。在水分為12%時貯存5個月會損失12%，
8、水分為17%時會損失30%，而在6%時則完全沒有損失。17.另外溫度也是影響硫胺素穩定的一個重要因素，溫度越高損失越大，表6-5列出了幾種食品中的硫胺素在不同貯藏條件下的殘留情況:18.圖6-13，6-14說明了食品貯藏中，硫胺素的損失與其水活性有著密切的關係。在低的水分含量和室溫的條件下，硫胺素的損失很少;但是當溫度升至45C時，硫胺素的降解加快，特別是在水活性為0.5-0.65時;當水活性升至0.65以上時，硫胺素的降解速度下降。,(二)性質及來源： 1.維生素B1 (硫胺)的分子中含有硫、胺基和羥基，由於極性高而極易溶於水，因此容易從食物中流失到水中。 2.它對許多環境因子都很敏感，比如
9、它容易受光、熱及金屬離子的破壞，是維生素中最不穩定的一種。 3.維生素B1廣泛存在於自然界中，瘦肉、蛋黃、蔬菜、豆類、胚芽米、米糠等食物中含有維生素B1，但加工後之食品，如麵粉以及食米中則因受到破壞或被除去(如米糠)而幾乎不含有硫胺。(三)建議攝取量： 1.維生素B1與碳水化合物代謝之密切關係，即熱量消耗(如勞動量或運動量)愈大，則所需攝取之維生素B1也愈多。 2.成年人每消耗1000大卡約需消耗0.5克之維生素B1。 3.我國之DRIs為11.5毫克。(四)缺乏症與毒性： 1.缺乏硫胺會造成食慾不振、生長遅滯等症狀，長期嚴重缺乏時則會造成腳氣病，對神經系統造成嚴重的傷害以及癱瘓。 2.維生素
10、B1易由尿液中排出而毒性甚低。,維生素B2,(一)生理功能： 1.維生素B2 (核黃素)是生物體內兩種重要的氧化還原反應的輔酶之成分，一種是黃素單核苷酸(FMN)，另一種是黃素腺嘌呤雙核苷酸(FAD)。 2.這些輔酶為蛋白質、醣類和脂質之代謝以產生能量所必需，通稱為黃素酶或黃素蛋白，包括氧化酶(需要氧參與反應者)及去氫酶(在無氧狀態下亦可反應者)。 3.動物及微生物中有超過100種以上的酶需要FAD或FMN作為輔酶，故其重要性由此可知。 (二)性質及來源： 1.維生素B2在水中之溶解度比其他水溶性維生素為低，其具有強烈的螢光，服用較高量之核黃素之後，尿液會呈黃綠色。 2.維生素B2對熱相當穩定
11、，但在鹼性環境中加熱則易受到破壞。,1.核黃素(riboflavin)為含有核醣醇側鏈的異咯嗪(isoalloxazine)衍生物(圖6-15) ，在自然狀態下它常常是磷酸化的，而且在生物體代謝中扮演輔酶的作用，它的一種形式為黃素單核苷酸(FMN)，另一種形式為黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)，它們是某種酶如細胞色素C還原酶、黃素蛋白等的組成部分，後者扮演電子載體的作用，在葡萄糖、脂肪酸、胺基酸和嘌呤的氧化中負擔起作用，所以核黃素是一種重要的維生素。2.在食品中核黃素與磷酸和蛋白質結合而形成複合物，動物性食品中核黃素含量一般較高，尤其以肝、腎和心的和黃素最為豐富，奶類和蛋類中核黃素含量也較多;植物
12、中綠色蔬菜和豆類中也含一定量的核黃素，其他的則含量不高。3.由於核黃素在生物體中參與許多氧化還原反應，所以它的缺乏將導致組織呼吸能力下降，生物體代謝過程障礙，呈現出口角炎、脂漏性皮膚炎、角膜炎等症狀。4.核黃素呈黃綠色，加氫後的還原型為無色;它對熱穩定，不受空氣中氧的影響，在酸性中穩定，但在鹼性介質中不穩定，對光則非常敏感(尤其是紫外光)，若將其曝光則很容易破壞，並且在光照時的破壞率隨pH值和溫度的增加而增加。,5.在鹼性容液(pH7)中輻射會引起核黃素裂解而產生光黃素，在酸性條件下則生成光色素(圖6-15)。6.光黃素是一種黃綠色螢光的非活性化合物，是一種比核黃素更強的氧化劑，它可以催化破壞
13、許多其他的維生素，尤其是破壞抗壞血酸;若將牛奶在日光下曝曬2小時後可損失50%以上核黃素，放在玻璃瓶中也會引起營養價值的損失，而且會產生一種不良的風味-即所謂的”日曬味”。7.在酸性條件下核黃素可轉化成另一種非活性的衍生物即發光色素，具有藍色螢光。8.牛奶製品進行加工時，巴斯德殺菌對牛乳中核黃素破壞甚微，而奶粉貯存16個月後核黃素仍很穩定。食品在進行加工或烹調時對核黃素的破壞很少。,3.維生素B2的另一特性是對光敏感，易因光照而產生具有臭味之光黃素，這是一種強氧化成分，會破壞液態食物或飲料中之營養素(如維生素C及脂質)。 *早年之鮮乳以透明之玻璃瓶包裝出售時常會發生這種光臭現象，後來業者改用較
14、不透光之塑膠容器之後，這種光臭現象即不再發生。 4.核黃素在牛奶及乳類產品中含量豐富。 5.動物之內臟以及綠色葉菜類也是良好的核黃素來源，但在榖類中則含量很低。(三)建議攝取量： 1.我國DRIs訂在0.91.7毫克，與美國之RDA相當。 2.維生素B2與熱量生成有相關，隨著DRIs中熱量降低而調降之故。(四)缺乏症與毒性： 1.嚴重之維生素B2缺乏會造成兒童之生長遲滯。 2.輕微或邊緣性缺乏則會造成嘴唇、口角發炎和破裂，及舌頭平滑並呈紫紅色。 *維生素B2一直是國人最常缺乏之維生素。 3.維生素B2不易吸收，因此其口服之毒性幾乎不存在。,菸鹼素,(一)生理功能：1. 菸鹼素是生物體內兩種重要
15、的輔酶：菸鹼醯胺腺嘌呤雙核苷酸(NAD)及菸鹼醯胺腺嘌呤雙核苷酸磷酸鹽(NADP)的成分。2. 這兩種輔酶參與體內眾多酶的催化作用，而為脂質、醣類和蛋白質代謝產生能量的氧化還原反應所必需。3. NAD及NADP在這些反應中扮演氫離子接受體的角色，可接受脫氫酶移過來的氫離子，並將其轉移至呼吸鏈中產生能量。4. 菸鹼素具有維持皮膚與神經系統健康的功能。(二)性質及來源：1. 菸鹼素在自然界中以菸醶酸與菸醶醯胺兩種型式存在。 2.坊間的一些營養書刊常將菸鹼素稱為維生素B3，但是營養學者及教科書中常避免這種稱呼，這是因為從前有學者把泛酸也稱作維生素B3。維生素B5為菸鹼酸(niacin)和菸鹼醯胺(n
16、icotinamide)的總稱(圖6-16)。,1.菸鹼醯胺是兩種重要輔酶(NAD和NADP)的組成部分，它們在糖解、脂肪合成和呼吸作用中扮演重要的作用。2.菸鹼酸也是癩皮病的預防因子，在許多玉米為主食的地區，癩皮病是一個嚴重的問題，這是因為玉米蛋白中色胺酸的含量較低，而色胺酸在體內是可以轉化成菸鹼酸的;另外，玉米和其他穀物中菸鹼酸利用率較低的原因是它可能與糖結合成複合物，但經過鹼處理可將菸鹼酸游離出來。3.在動物組織中的維生素B5的主要形式為菸鹼醯胺。4.維生素B5是B群維生素中最穩定的，廣泛存在於動植物組織中，在動物內臟、花生、酵母及穀物等菸鹼酸的含量較高，它對熱、酸、鹼、光、氧等均不敏感
17、。5.在食品加工過程中菸鹼酸的損失與原料的修整、清洗、殺菁等處理過程有關，而在乳類加工、肉類烤製時似乎並無菸鹼酸損失。,(三)建議攝取量： 1.DRIs對菸醶素之建議量為1120毫克菸鹼素當量(NE)。 1NE=1mg菸鹼素=60mg色胺酸。 2.與維生素B1和B2相同的是，人體對菸鹼素之需要量隨勞動量(即熱量)之增加而增加。 (四)缺乏症： 1.嚴重缺乏菸鹼素會造成癩皮病，其症狀有3D，包括皮膚炎(dermatitis)、下痢(diarrhea)和痴呆(dementia)，嚴重時會導致死亡。 2.菸鹼素在體內可由色胺酸所合成，因此癩皮病應被視做是一種多種飲食因子之缺乏症，而非單純的菸鹼素缺乏
18、症。 這種病多發生在以玉米為主食的地區，因為除了菸鹼素之外，玉米中之蛋白質所含的色胺酸也很少。 3.現今因人類飲食之多樣化，菸鹼素缺乏症已少見。(五)毒性： 1.臨床上使用高劑量之菸鹼酸(用於治療心血管疾病)會產生一些副作用，包括蕁麻疹，腸胃嚴重不適及頭暈、嘔吐等症狀。 2.上限攝取量均為35毫克菸鹼素當量。,泛酸,(一)生理功能： 1.泛酸是輔酶A及乙烯基攜帶蛋白(ACP)的成分。輔酶A為肪脂、醣類和蛋白質之代謝和能量之產生所必需，ACP則為體內脂質之合成所必需。(二)性質及來源： 1. 泛酸之意為一種廣泛存在於自然界的有機酸，英文字頭之panto-即代表無所不在之意。 2. 泛酸極易溶於水
19、，而且對熱以及酸鹼均不穩定。 坊間許多書籍及含有泛酸之產品常把它稱作維生素B5，但營養學者則不用這種稱法。 3. 泛酸普遍存於生物細胞和組織中，天然新鮮的動植物性食物中，例如肝、蛋黃、豆類、酵母，所以很少有缺乏症產生，但易因加工而流失。(三)建議攝取量：DRIs為5毫克，懷孕期增加1毫克，哺乳期增加2毫克。(四)缺乏症與毒性： 1.缺乏症狀極為罕見。可能會出現腎機能衰退、皮膚老化、疲勞等。 2.泛酸不論對動物或人體幾乎完全不具毒性，即使每日服用1020克亦只偶有腹瀉現象而已。,1.泛酸(pantothenic acid)的結構為D(+)-N-2,4-二羥基-3,3-二甲基丁醯-丙胺酸，又稱維生
20、素B3(圖6-21)。泛酸以輔酶A的形式在代謝中具有重要作用。2.泛酸在空氣中穩定，但對熱不穩定，在pH5-7範圍的溶液中穩定，而在鹼性溶液中容易分解。3.食品的加工處理會對泛酸的含量有較大的影響，例如在肉罐頭中泛酸損失20-35%，蔬菜食品中損失46-78%，牛乳經過巴斯德殺菌以後泛酸的損失低於10%，而穀類在被加工成為各種食品時泛酸損失37-74%。,維生素B6,(一)生理功能：1. 維生素B6在進入體內後會在細胞中轉變成磷酸吡哆醛(PLP)及磷酸吡哆胺。 磷酸吡哆醛是細胞內胺基酸之脫羧以及轉胺作用所必需，與蛋白質之代謝關係密切，為胺基酸合成與分類之輔酶。 2.人體對維生素B6之需要量會因
21、蛋白質攝取量之增加而上升。 3.然而維生素B6與其他B群維生素不同的是，它並不直接參與能量的生成。(二)性質及來源： 1.維生素B6指的是三種結構相近的物質(圖6-17)，即吡哆醇(pyridoxine)、吡哆醛(pyridoxal)及吡哆胺(pyridoxamine)，它們易溶於水和酒精。 2.這三種成分的生物活性(即維生素B6之活性)相當，同時也都廣泛以磷酸酯的形式存在於動植物性食物中，磷酸吡哆醛(PLP)在胺基酸代謝中(如轉胺作用、消旋作用和脫羧作用)扮演輔酶的作用，可以幫助生物體內糖類、脂質、蛋白質的分解利用。 植物性食物含有較多的吡哆醇，動物性食物則含有較多的吡哆醛和吡哆胺。 3.維
22、生素B6和其他種類的B群維生素一樣，會因穀物之精製(去糠和胚芽)而大量損失。,1.維生素B6廣泛分布在許多食品中，如牛乳中的含量為54g/100mL。加工過程對牛乳及牛乳製品的吡哆醇的影響如下:奶粉中的吡哆醇在巴斯德殺菌、均質及生產過程中損失不多，但高溫殺菌會損失36-49%。2.不僅加熱可引起維生素B6的損失，而且食品的持續保存也會引起維生素B6的損失。這種損失可能是吡哆醛與蛋白質的氨基酸(如半胱胺酸)在加熱過程中反應形成含硫的衍生物而導致，或者與胺基酸形成Shiff base而降低其生物活性。3. 將牛乳置於透明玻璃中在日光下照射8小時可使維生素B6損失20-30% 。2.此外它還存在於肉
23、、肝、蔬菜、全穀類和雞蛋黃中，動物體內的維生素B6以吡哆醛及吡哆胺的形式存在，穀類中維生素B6主要為吡哆醇，所以一般不太會發生維生素B6缺乏症。小麥在碾磨過程中損失維生素B6 80-90%，烘焙麵包時損失維生素B6 17%以上。3.吡哆醇對熱、強酸和強鹼都很穩定，但在鹼性溶液中對光敏感，尤其對紫外線更敏感。一些食品中維生素B6的穩定性列於表6-6。4.吡哆醛及吡哆胺若暴露在空氣中、加熱和遇光都會很快遭到破壞，形成無活性的化合物如4-吡哆酸等。5.在三種化合物中以吡哆醇最為穩定，可用來強化食品。在特殊條件下長期缺乏維生素B6將會引起皮膚炎，甚至損害中樞神經和造血機能。,(三)建議攝取量： 1.D
24、RIs對維生素B6之建議攝取量為1.5毫克，懷孕期及哺乳期婦女另再增加0.4毫克。 2.台灣地區及美國全國的維生素B6攝取量亦可能不足，未達出現臨床症狀的程度。 3.一般民眾應多食用維生素B6含量豐富的食物，特別是糙米，如此不但可多攝取維生素B6，其他種類的B群維生素也可獲得補充。(四)缺乏症：單純因為維生素B6缺乏而引起臨床症狀的例子，在人體中並不常見：較常見的是伴隨其他B群維生素的缺乏，加上蛋白質之攝取量增加所引發。臨床症狀包括皮膚炎、貧血和癲癇。(五)毒性：維生素B6之毒性很低，但長期攝取100毫克以上的維生素B6則可能產生神經緊張或顫抖的現象。市面上有一些含有以維生素為主的所謂抗壓力健
25、康食品，每顆含量可達50或100毫克，若長期服用這類產品是否會產生副作用。DRIs上限攝取量為80毫克。,維生素B12,(一)生理功能： 1.維生素B12是體內代謝奇數脂肪酸及合成甲硫胺酸所必需之輔酶，參與酯類、脂質代謝與核酸合成，另外還有避免惡性貧血與神經系統病變的功能。 2.由於葉酸的功能需要維生素B12和甲硫胺酸的配合，因此缺乏維生素B12會使葉酸不能被有效的用來製造DNA以及紅血球。(二)性質及來源： 1.維生素B12雖然是B群維生素的一種(是最後被發現的一種)，但它有幾點與其他B群維生素不同之特徵： A.分子中含有鈷原子(因此其英文名稱叫做cobalamin)，是所有維生素(包括B群
26、以外之維生素)中唯一含有礦物元素者。 B.鈷原子可接上氰化物，而成為一種有代謝活性的維生素。,1.維生素B12也是具有複雜結構的多種同類物，它的分子結構比其他維生素的任何一種都要複雜，而且是唯一含有金屬元素鈷的維生素(圖6-20)，所以又稱其為鈷胺素(cobalamin)，鈷元素在這裏也只有以維生素B12的形式才能發揮微量元素的作用。2.維生素B12為一種共軛複合體，中心為三價的鈷原子，分子結構中主要包括兩個部分:一部分是鐵卟啉(porphyrins)很像似的複合環式結構，另一部分是核苷酸相似的5,6-二甲基-1-(-D-核糖呋喃)苯嘧唑-3-磷酸(5,6-dimethybenzimidazo
27、le riboside)。3.其中心環部分是一個卟啉環系統，其中鈷原子系統與卟啉環裏的四個氮原子以配位鍵結合。 4.通常在鈷胺素中鈷原子的第六個配位由氰佔據，故亦稱氰鈷胺酸(cyanocobalamin)，它為一種紅色的結晶物質，在食品中由於其穩定性好可以用於強化食品。 5.維生素B12的膳食來源主要是動物性食品，如肝、腎、心臟等，在魚、蛋黃等中含量也較豐富，肉類、乳中含量一般;維生素B12也可由許多微生物合成，但在植物食品中幾乎不存在(但可以存在於一些豆類的根瘤中，所以只有”素食者”才會發生維生素B12的缺乏症。,6.維生素B12對鹼不穩定，其穩定的最適pH值範圍是4-7，在鹼容易中加熱時維
28、生素B12被破壞，主要是發生水解生成無生物活性的羧酸衍生物;在強酸性介質中其核苷酸類似組成分可發生水解，也破壞了維生素B12。7.抗壞血酸、亞硫酸鹽等可引起維生素B12的破壞，硫胺素和菸鹼酸的聯合使用，也可引起溶液中維生素B12緩慢被破壞。8.鐵離子對維生素B12有保護作用，而亞鐵離子則可以導致維生素B12的迅速破壞。9.表6-8列出了牛乳在數種常見的加工處理中維生素B12的損失情況。10.肝臟在煮沸5分鐘時維生素B12損失8%，肉在170C焙烤45分鐘時維生素B12則損失30%，肉類在油炸時維生素B12則可保留80-100%。,C.分子結構比其他所有的維生素複雜，然而無論是在結晶狀態或是在水
29、溶液，其對光、熱以及酸鹼都甚為穩定。D.它只能由細菌製造，而不能由動物及植物製造，它只存在於發酵食品、動物組織(食物腸內或寄生菌)，而不存在於植物性食品中。含量最豐富的食物是肝臟、海產、蛋黃以及發酵之乾酪。(三)建議攝取量：人體所需要之維生素B12極為微量。DRIs為2.4微克，懷孕期增加0.2微克，哺孔期則增加0.4微克。(四)缺乏症： 1.由於食物中的維生素B12不虞匱乏，加上它可由腸內之寄生菌所製造，因此幾乎不存在有維生素B12缺乏的情形。 2.有一種遺傳性的缺陷會使胃部不能分泌小腸吸收維生素B12時所需的結合蛋白，稱為內在因子(IF)。因先天因素、胃切除而不能製造內在因子，使得維生素B
30、12不能吸收，導致葉酸不能利用，進而造成巨型紅血球貧血症，此種貧血症被賦予一個特殊名稱-惡性貧血，這是因為缺乏內在因子，而非飲食中缺乏維生素B12所引起的維生素B12缺乏症。(五)毒性：補充高量的維生素B12不致對健康不利。患有惡性貧血的人，必須要以注射方式來補充。,葉酸,(一)生理功能： 1.葉酸可幫助形成血液，減少惡性貧血的發生， 2.其最主要的功能是作為體內胺基酸和核苷酸代謝之輔酶。 3.葉酸所牽涉的反應是所謂的單碳代謝。 4.葉酸為細胞合成DNA、RNA及細胞分裂所必需，能促進核酸與核蛋白合成。 5.葉酸若不足，dUMP則會取代dTMP而出現在DNA之中，造成DNA的突變。因此攝取足夠
31、的葉酸對人體是非常重要的。(二)性質及來源： 1.葉酸之得名是因由菠菜葉中取得之故，是指一群由蝶啶、對胺基苯甲酸以及一至多個麩胺酸所組成的物質。 2.具有葉酸活性的衍生物超過170種之多，而葉酸指的是只含有一個麩胺酸的成分。因此，用folates(葉酸類)來稱呼比較恰當。 3.葉酸也廣泛存於動植物體內，但其含量一般均甚低。 4.含量較豐富的食物是肝臟、洋菇、綠色葉菜類及馬鈴薯等。蔬菜中的葉酸易自水中流失，同時也易受高溫之破壞。,1.葉酸(folic acid)包括一系列化學結構相似、生理活性相同的化合物，它們的分子結構中包括3個部分，即蝶呤(pteridine)、對胺基苯甲酸(p-aminob
32、enzoic acid)和麩胺酸(glutamic acid)部分(圖6-18)。2.商品化形式的葉酸中含有一個麩胺酸殘基，稱為蝶醯單麩胺酸，而天然的葉酸中可以有幾個麩胺酸殘基結合，如含有3-7個麩胺酸殘基不等。3.葉酸在體內的生物活性形式是四氫葉酸，是在葉酸還原酶、維生素C、輔酶II的協同作用下轉化的。4.葉酸對於核苷酸、胺基酸的代謝具有重要的作用，缺乏葉酸會造成各種貧血症(如巨球性貧血症)、口腔炎及神經管缺陷等症狀發生。5.葉酸在許多食物中都存在，綠色蔬菜中尤為豐富，在動物肝臟中含量也很豐富，在穀物、肉類、蛋類中含量一般，在牛乳中含量較低;人體腸道中微生物可以合成一些葉酸，並且為人體所利用
33、。6.食品中的葉酸可分為兩種:一種為游離型葉酸，它無需酶的處理即能被乾酪乳桿菌利用，蔬菜中存在的葉酸為結合型。,1.在各種葉酸衍生物中以葉酸最穩定，四氫葉酸最不穩定。葉酸對熱、酸比較穩定，但在中性和鹼性條件下能很快地破壞，受光照射更易分解。2.葉酸能與亞硫酸和亞硝酸鹽作用，當葉酸與亞硝酸鹽作用時會生成N-10-硝基衍生物，生成的這種物質會使小鼠致癌，而亞硫酸則使葉酸還原裂解;在葉酸的氧化反應中銅離子和鐵離子具有催化作用，並且銅離子的作用大於鐵離子;四氫葉酸被氧化後生成蝶呤類化合物和對胺基苯甲醯麩胺酸(圖6-19)就失去生物活性;加入還原性物質如維生素C、硫醇等會大大增加葉酸的穩定性。3.有研究
34、認為，葉酸在腸道內的吸收率與麩醯基側鏈的長度成反比，所以一種食品是否能夠成為葉酸的營養來源，需要考慮葉酸的具體化學存在型態。 4.各種加工處理對食物中葉酸的影響程度見表6-7。,(三)建議攝取量：葉酸之DRIs為400微克，懷孕增加200微克，哺孔增加100微克。國內缺乏有關常用食品的葉酸含量之資料，加上國人飲食習慣又以熱食為主，葉酸容易被破壞，適當補充葉酸似乎有其必要(維生素丸)。(四)缺乏症：1. 葉酸不足會造成生長遲滯， 2.葉酸是形成血球的原料之一，而人體紅血球的壽命只有120天，因此需要每天製造大量的紅血球來補充，故嚴重缺乏葉酸時，還會發生巨型紅血球貧血症。3.孕婦若缺乏葉酸則容易造
35、成流產，或產下一種稱為神經管缺陷症的畸形兒，症狀包括無腦、脊柱叉裂和腦膨出等嚴重畸形。4.葉酸及維生素B12不足會造成同半胱胺酸累積，而造成心腦血管之硬化(梗塞)，因為同半胱胺酸是心臟病及中風的致病因子之一。(五)毒性：葉酸之毒性極低。DRIs中，其上限攝取量為1000毫克。,生物素,(一)生理功能： 生物素主要的功能是作為生物體內羧基之攜帶者，為合成脂質、葡蔔糖和某些胺基酸所必需之輔酶。需要生物素之酶有四種(均為羧基酶)；丙酮酸羧酶在葡萄糖新生作用(合成葡萄糖之原料來自蛋白質和胺基酸，而非醣類)中扮演關鍵角色(須與phosph-oenolpyruvate carboxylkinase配合)。
36、(二)性質及來源： 生物素是一種含硫的無色結晶狀物質，曾被稱作”coenzymeR”或維生素H，由於具有B群維生素的特性，即溶於水，含有氮原子以及可作為輔酶。 生物素和其他B群維生素一樣，也廣泛存在於各種動植物體內。含量最豐富的食物是肝、腎等內臟。(三)建議攝取量：DRIs的足夠攝取量，在成年男女及懷孕婦女均為30微克，哺乳期增加5微克。(四)缺乏症與毒性： 1.生物素之缺乏可能是造成一種稱作嬰兒猝死症(SIDS)的原因。這種猝死症通常發生於24個月大的嬰兒，兒童及成人則幾乎不發生任何的缺乏症狀。 2.長期食用生雞蛋，則因生蛋白中含有抗生物素的醣蛋白，會與生物素結合而使之不能被小腸所吸收，故可
37、能導致生物素之缺乏症狀，包括皮膚病、舌炎、厭食、脂肪肝及高膽固醇等，在煮熟的蛋白中，抗生物素(avidin)則會被破壞，即使大量服用生物素似乎也對人體健康無害。,1.生物素(維生素H)是由尿素和帶有戊酸側鏈噻吩的兩個五元環組成(圖6-22)。由於有3個不對稱碳原子，所以它有8個立體異構物。2.天然存在的為右旋的D-型生物素，只有它才能具有生物活性。生物素在脂肪酸合成中具有重要作用，它是羧化和轉羧化作用的輔酶，廣泛存在於動植物食品中，其中在蔬菜、牛奶、水果中以游離態存在，在內臟、種子和酵母中與蛋白質結合。3.人體生物素部分依靠膳食獲得，而其他大部分是腸道細菌合成的。4.生物素相當穩定，加熱只引起
38、少量損失，生物素在空氣中，在中性和微酸性溶液中穩定，只是在過高或過低的pH值條件下，生物素可能由於醯胺鍵的水解而導致被破壞;生物素在被氧化劑氧化，或與亞硝酸生成亞硝基化合物時，均破壞其生物活性。5.在穀物的碾磨過程也有相當部分的生物素損失。,Urea,戊酸,6.1.3.1維生素C(ascorbic acid),1.維生素C具有防治壞血病的生理功能，並有明顯的酸味，故又名抗壞血酸。2.從化學結構上來看，抗壞血酸是一個羥基羧酸的內酯，具有一個烯二醇基(圖6-8)，所以抗壞血酸為一種具有強還原性的化合物而可以離解出氫離子。3.抗壞血酸具有4種異構體，D-抗壞血酸、D-異抗壞血酸、L-抗壞血酸、L-異
39、抗壞血酸。 L-抗壞血酸的生物活性最高； D-異抗壞血酸雖然具有還原性，且其還原性強於L-抗壞血酸，但是它卻沒有抗壞血酸的生理活性，而D-抗壞血酸的活性僅是L-型的10%；去氫抗壞血酸與抗壞血酸可以相互轉換，也有生理作用。4.抗壞血酸在生物體代謝中具有多種功能，主要是參與生物體的羥化反應(如膠原蛋白中脯胺酸的羥化)和還原作用。5.此外它對鐵的吸收有幫助，對預防疾病方面也有積極的作用。,1.維生素C廣泛存在於自然界中，主要存在水果和蔬菜中。2.柑橘類、綠色蔬菜、番茄、辣椒、馬鈴薯及一些漿果中維生素C含量較為豐富，而在刺梨、獼猴桃、薔薇果和番石榴等中維生素C含量非常高。在水果的不同部位中，維生素C
40、的差別也很大，如蘋果表皮中維生素C的濃度要比果肉中高2-3倍。3.維生素C唯一的動物來源為牛乳和肝臟。4.維生素C在一些植物中的含量如表6-3所示。5.維生素C是最不穩定的維生素，易經由各種方式或途徑進行降解。6.影響抗壞血酸降解的因素有許多，包括加熱、水活性、鹽濃度、糖濃度、pH值、氧、酶、金屬離子、抗壞血酸的起使濃度、抗壞血酸與去氫抗壞血酸的比率等。7.純的維生素C為無色的固體，在乾燥條件下比較穩定，但在受潮、加熱或光照時不穩定；它在酸性溶液中(pH7.6)非常不穩定；同時植物組織中存在的抗壞血酸氧化酶也可以破壞它。8.在缺氧條件下抗壞血酸的降解情況不顯著；在有氧條件下，抗壞血酸(AH2)
41、首先形成單價陰離子(AH-)，進一步降解成去氫抗壞血酸(A)。在這一過程中，如有金屬催化劑(如Cu2+和Fe3+)存在時，抗壞血酸的降解速度要比自發性氧化快許多倍。抗壞血酸的降解反應途徑見圖6-9。,1.在抗壞血酸的降解過程中，去氫抗壞血酸(A)經由較溫和的還原反應仍可轉化成抗壞血酸。2.因此，維生素C活性的損失僅發生於內酯開環、水解生成2,3-二酮古羅糖酸(2,3-diketo-L-gulonic acid, DKG)以後，DKG或其他降解產物不再具有抗壞血酸的生理活性。3.反應生成的DKG，若脫酸後可形成木酮糖(X)或3-去氧戊酮糖(DP) ，木酮糖進一步降解成還原酮，而3-去氧戊酮糖則降
42、解成糠醛(furfural,F)和2-夫喃甲酸(FA)；這些化合物都能與氨基酸發生褐變反應(非酵素褐變)，所以抗壞血酸與碳水化合物中還原糖一樣，都能夠與氨基酸或蛋白質作用發生梅納反應。4.在食品的加工貯藏過程中維生素C的損失量十分可觀。例如，食品放置在有氧的環境、有氧的持續加熱、暴露於光下或處於鹼性條件，均會造成維生素C的損失。5.維生素C的破壞率隨金屬的存在而增加，尤其是銅和鐵的作用最大(圖6-10)，並且含有鐵和銅的酶也是破壞維生素C的催化劑，這些酶中最重要的有抗壞血酸氧化酶、酚酶、細胞色素氧化酶和過氧化物酶；在完整的水果中，酶並不能產生作用，因為此時酶與受質在細胞中是隔離的；機械損傷、腐
43、爛或成熟會導致細胞組織破壞，酶與受質接觸使維生素C開始降解。6.用蒸汽殺菁法或加熱法可以使蔬菜中的酶失活，脫氣或在低溫下貯存也可抑制酶的活性，因而可以降低維生素C的損失；此外在金屬離子催化維生素C氧化時，由於生成過氧化氫可以進一步氧化維生素C，所以亞硫酸鹽存在時，過氧化氫與亞硫酸鹽作用，保護了抗壞血酸的進一步被氧化，這就是作為食品添加物的亞硫酸鹽，其還原性質在食品中的一個重要應用。,7.金屬離子的螯合劑(chelating agent)對維生素C有穩定作用，這些螯合劑包括花青素(anthocyanins)、黃烷醇(flavanols)及多羥基的酸，如蘋果酸、檸檬酸和聚合磷酸鹽等。8.在食品加工
44、過程中，經常需求應用維生素C，因為它具有多重的作用。例如，用維生素C可以防止水果和蔬菜產品的褐變和脫色，在脂肪、魚及乳製品中它可用作抗氧劑，在肉中可作為色澤的還原劑、穩定劑，並可用做麵粉的改良劑，在啤酒加工中可作抗氧化劑，在酒中可作為還原劑來部分取代二氧化硫。,維生素C,(一)生理功能：維生素C具有多項重要的生理功能， 1.如促進膠原蛋白(細胞間相連所必須的蛋白質)合成、 2.促進食物中鐵質的吸收及增強抵抗力、 3.促進傷口復原之免疫功能等。 4.它也是良好的抗氧化劑，能抑制活性氧(包括自由基)對細胞的破壞，也能抑制化學致癌物的作用。(二)性質及來源： 1.維生素C雖然不是一種酸，而是一種內酯
45、，亦即酯官能基存在於環狀結構中，但其化學性質與有機酸有許多類似之處，而可視之為酸，例如有強烈的酸味、能形成鹽類等。 2.維生素C是一個良好的還原劑，能輕易的還原鐵與銅等的過度金屬離子。維生素C的各項主要功能都牽涉到這些金屬離子的氧化還原反應。(維生素C：芭樂、豆芽菜及柳橙)。 3.在水溶液中極不穩定易被氧化，因水中常含有微量的鐵離子 4.除了植物體之外，大多數的高等動物也能利用葡萄糖來合成維生素C，但是魚類、少數鳥類以及包括人類在內的少數哺乳類，則因先天缺乏一種合成維生素C所需之異葡萄糖酸內酯氧化酶而喪失了合成維生素C的能力。,5.在齧齒類中，只有天竺鼠不具有這種能力，早期常用它來作為研究人類
46、缺乏維生素C症狀的生物模式。 6.維生素C廣泛存在於動植物體中，含量最豐富的是水果、蔬菜。 7.維生素C很容易在烹調和貯藏過程中流失及氧化，因此生食新鮮之蔬果是避免維生素C缺乏或不足的最佳方法。(三)建議攝取量：DRIs為100毫克，懷孕期增加10毫克，哺乳期則建議增加40毫克。(四)缺乏症：食物中缺乏維生素C會造成壞血病，出現組織和皮下出血、牙齦腫脹及潰爛而至牙齒脫落。易造成病菌感染。血漿中的維生素C較低時，罹患心血管疾病的可能性會增加。(五)毒性： 1.大量攝取維生素C(例如每日數公克)除了會造成腸胃不適或腹瀉之外，並無其他副作用。 2.上限攝取量為2000毫克(2公克)。 3.過去許多教
47、科書均指出高量補充維生素C會造成腎結石，認為維生素C之代謝會形成草酸鹽所致，然而，研究上並未證實這種說法。另一說法是高量的維生素C會造成鐵質吸收過量，此說法亦未獲證實。 4.服用鐡劑時需避免服用維生素C，因為維生素C會促進體內鐵離子之自由基反應，而造成或加重鐵中毒症狀，甚至導致死亡。,6.3.1維生素在食品加工中的變化6.3.1.1成熟度,1.果實在不同成熟期中抗壞血酸的含量不同，由表6-11發現番茄中維生素C的最高含量是在未成熟期。2.而一般來說，蔬菜與這種情況相反，即植物的成熟度越高，其中的維生素含量越高，辣椒成熟前後的含量變化就是一例。,6.3.1.2不同部位,1.在植物食品的不同部位其
48、維生素含量不同，一般在根部維生素含量最低，其次是在果實和莖，維生素含量最高的部位是葉片。2.對果實而言，一般表皮中維生素的含量最高，並且從表皮向核蕊，維生素含量逐步降低。6.3.1.3採收後和屠宰後處理的影響1.食物原料從收穫或屠宰後到加工前的這段時間內，其中的維生素含量會發生很大變化，因為許多維生素是輔酶因子，在採後或宰後可能被細胞內源性酶分解，如碗豆從收穫、運輸到加工30分鐘後，其維生素C的含量就有所降低;而新鮮蔬菜中的維生素的損失則是由於不當的操作方法所引起的，如在室溫下處理或放置24小時，就會引起維生素C的損失，如果在採收後立即進行冷藏處理，維生素氧化酶被抑制，維生素損失量則會減少。2.植物食品原料組織在加工前，一般經過修整剪切或細分處理，這種處理會造成維生素相當量的損失。例如，蘋果、胡蘿蔔等在去皮時，其表皮的維生素含量要比其他部位中的維生素含量高;若用鹼液來浸泡一些水果進行去皮時，既會破壞表皮組織中的維生素，又會因為溶解而損失水溶性維生素;又如在摘除蔬菜的葉、莖部分以後，由於這些部分維生素含量高，所造成的損失更是不容忽視的。,
