1、 有机化学研究生入学考试大纲科目代码:835一、 考查总目标有机化学考试内容要求考生理解有机化学的基本思想和方法,系统掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本方法,并能运用相关的理论和化学的科学思维方法分析、解决实际问题。二、考试形式与试卷结构(一)试卷成绩及考试时间本试卷满分 150 分,考试时间为 180 分钟。(二)答题方式答题方式为闭卷、笔试。(三)试卷内容结构有机化学:150 分(四)试卷题型结构选择题填空题完成方程式简答题合成题结构推断题三、 有机化学考查范围(一)考查目标1、掌握近代有机化学的基本理论,具备必要的基本知识和一定的基本技能,理解有机化学的基本思想和方法,了解本学科的科
2、学新成就。2、掌握常见有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律,运用有机化学原理、方法解决有关有机化合物的基本知识和基本问题。(二)考核要求第一章 烷烃1、了解烷烃的氧化、热裂、异构化反应及其用途,理解原子轨道杂化理论;2、掌握烷烃的命名原则, 键的结构特点及特性,构象式(纽曼式或透视式) ;的写法,烷烃卤化反应的自由基反应机理以及各类自由基的相对稳定性。第二章 单烯烃1、了解烯烃的来源及其重要用途;2、理解 SP2杂化的特点,形成 键的条件以及 键的特性;3、掌握烯烃的命名法、次序规则的要点及 Z / E 命名法;4、掌握烯烃的化学性质及应用,烯烃的亲电加成反应历程。
3、第三章 炔烃和二烯烃1、了解炔烃和共轭二烯烃的的制法及应用;2、理解 SP 杂化的特点,共轭效应及其相对强弱;3、掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质。第四章 脂环烃1、了解脂环烃的制法,理解环烷烃的结构稳定性及张力学说;2、掌握脂环烃的命名方法,小环烷烃的性质,环己烷及一取代、二取代环己烷的构象。第五章 对映异构1、理解对映异构的一些基本概念;2、掌握 Fischer 投影式的书写方法,掌握构型的 R、S 标记法,掌握判断分子手性的方法。第六章 芳烃1、了解萘的性质和应用;2、理解苯的结构,休克尔规则,亲电取代反应机理;3、掌握芳香烃的命名,苯及其同系物的化学性质,取代基的定位规律,芳香性的
4、判断。第七章 卤代烃1、理解卤代烃的结构与性质的关系,影响亲核取代反应和消除反应的因素;2、掌握卤代烃的重要反应及其应用,亲核取代反应及其反应历程(S N1 和 SN2) ,消除反应及其反应历程。第八章 醇、酚、醚1、掌握醇、酚、醚的主要制备方法及用途;2、理解醇、酚的结构特点与化学性质的差异;3、掌握醇、酚、醚的化学性质,消除反应历程(E1 和 E2) 。第九章 醛和酮1、掌握醛和酮的制法;2、理解羰基的结构及其性质的关系;3、掌握醛和酮的化学性质,亲核加成反应历程及反应活性。第十章 羧酸1、掌握羧酸的制备方法,羧酸的结构及溶剂等对酸性的影响;2、理解羧酸的结构与化学性质的关系,二元羧酸、取
5、代酸的特性反应;3、掌握羧酸的结构和羧酸的化学性质,诱导效应及共轭效应对取代羧酸酸性的影响。第十一章 羧酸衍生物1、了解油脂、蜡的组成及油脂的性质,合成表明活性剂的类型及去污原理;2、理解酯的水解反应历程;3、掌握酰卤、酸酐、酯和酰胺的化学性质及相互之间的转化关系;4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。第十二章 含氮有机化合物1、了解季铵盐、季铵碱的性质和应用,偶氮染料;2、理解硝基对苯环邻对位取代基性质的影响,影响胺的碱性强弱的因素;3、掌握芳香族硝基化合物的制法和性质;4、掌握胺的分类、命名和制法,胺的性质及胺的碱性强弱次序,区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护法在有机合成中的
6、应用,重氮盐的反应及偶联反应在有机合成上的应用;5、掌握片呐醇重排、瓦格涅尔-麦尔外因重排、贝克曼重排和霍夫曼重排等几种重要的亲核重排反应。第十三章 周环反应1、理解周环反应的基本理论分子轨道理论和前线轨道理论;2、掌握电环化反应、环加成反应、键迁移反应的反应条件和方式的选择,Cope 重排和 Claisen 重排,能根据具体条件完成指定的周环反应。第十四章 杂环化合物1、了解生物碱的有关知识,认识核酸组成中的重要碱基,叶绿素、血红素等化合物;2、掌握各类常见杂环化合物的结构和命名,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。四、有机化学部分样题一选择题(每小题 2 分)1、下列带电离子中最
7、稳定的是( )A. B. C. D.(C2H5)3C+ CH3CH2CH2+ (CH3CH2)2CH+ CH3+二填空题(每空 2 分)1、正丁基苯氧化成酸的产物是(用结构式表示)_三、完成下列方程式(每小题 3 分)1、四、用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物(本题 6 分) 邻甲苯胺,N甲基苯胺,苯甲酸和邻羟基苯甲酸。五、合成题(每小题 6 分,共 12 分)1、由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成CH2NNO2(CH3)六、结构推断题(本题共 20 分)1、化合物(A)有一个手性 C 原子与 Br2/CCl4 反应生成三溴化合物(B)具有三个手性 C 原子, (A)与 C2H5ONa/C2H5OH 共热生成化合物( C) , (C)无手性 C 原子, (C )与丙烯醛(CH 2CH CHO)共热生成分子式为 C7H10O 的环状化合物(D) 。试推测(A)(D)的结构。五、参考书目1李景宁主编.有机化学(第 5 版).北京:高等教育出版社,2011.2邢其毅等编.基础有机化学(第三版). 北京:高等教育出版社,2005.2 胡宏纹主编.有机化学(第四版). 北京:高等教育出版社,2013.