1、有機化合物立体構造,P.27,章重要事項,立体構造表記方法破線-型表記法Newman投影法Fischer投影法異性体 構造異性体立体異性体光学異性体DL表示法，RS表示法異性体-異性体配座異性体,異性体分類,異性体,構造異性体,立体異性体,結合様式,異,同,同分子式持,鏡像異性体異性体配座異性体,三次元的配置異,chirality,chiral,achiral,Enantiomer（対掌体、鏡像異性体）,p.31,鏡像異性体,立体化学対称面,分子対称面,分子対称面,DL表示法,炭素鎖上下酸化数大炭素上右側基水酸基場合D体,p.33,酸,面偏光,旋光計,旋光計比旋光度,比旋光度例,RS表示,E/
2、Z命名法2,Cahn-Ingold-Prelog順位則順位付（二重結合左右区別）原子番号大高順位,2,2,2,2,Z or cis,E or trans,同方法順位付,RS表示,光学純度,Fischer投影法,上下紙面奥、左右手前,不斉炭素原子,S体？,RS表示Fischer投影法,上下三角形表見,左右三角形裏見,時計,時計,実反時計体,体,RS表示Fischer投影法,1組交換変,組交換変,RS表示Fischer投影法,1固定回転,体変,S体？,裏三角形時計体,1組交換三角形同回転体,三角形同回転裏三角形反時計組交換体,表三角形反時計2回交換体,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3
3、,enantiomer,diastereomer,（R,3R),（S,3S),（R,3S),（S,3R),enantiomer,diastereomer,酒石酸,(2R,3R),(2R,3S),-異性体一種,酸,酸,不斉炭素原子無分子不斉,p.34,Carvone香,(R)-(-)-carvone,(S)-(+)-carvone,Ethane構造,配座 (Conformation)，立体配座，回転配座,108,1.11,111,1.53,二面角 (dihedral angle),型 (staggered conformer),重型 (eclipsed conformer),180,0,Newm
4、an投影法,型 (staggered conformer),重型 (eclipsed conformer),180,0,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,P.37,Ethane配座曲面(Potential Energy Surface),S (staggered conformer),E (eclipsed conformer),0,120,240,360,60,180,300,二面角q,E,E,E,E,S,S,S,12kJ/mol,4kJ/mol,3個分,TS遷移状態(transition state),反応座標,P.37,Propane配座曲面,0,120,240,360,6
5、0,180,300,二面角q,E,E,E,E,S,S,S,14kJ/mol,4kJ/mol,2個分,TS遷移状態(transition state),+6kJ/mol,Butane配座曲面,-180,-60,60,180,-120,0,120,二面角q,E,E,E,A,A,G,G,18.5kJ/mol,CH3,H,H,H,CH3,H,14kJ/mol,16kJ/mol,Anti,Gauche,Eclipsed,P.38,ethene構造(sp2 hybrid),0,90,180,平面型,型,276kJ/mol,反結合性軌道,結合性軌道,Cis-trans isomerism,cis体,tran
6、s体,E体,Z体,p.103,異性化、幾何異性化,cis-alkene不安定,DHfo / kJ mol-1,- 46.9,- 50.6,安定,不安定,DDHfo =3.7 kJ mol-1,立体障害不安定化,p.110,環状化合物立体化学,環状化合物,pp.78-79,環状化合物cis, trans異性体cis-trans体結合切変換,cyclopropane,p.196,結合角 (angle strain),sp3混成,小員環n=3-4,中員環n=8-12,通常員環n=5-7,60,90,120,108,正多角形内角,p.178,大員環n12,C,109.5,C,109.5 , (tors
7、ional strain)重,Ethane重型型12 kJ/mol不安定3対CH結合重1対当4 kJ/molCyclopropane6対、24 kJ/mol,p.179,(CH2)nCH2 個当燃焼熱kJ/mol,DHc,p.188,cyclohexane,重解消,平面形,形,107.5,111.4,1.536,1.121,p.182,van der Waals strainvan der Waals radius,重,p.190,cyclohexane,形反転ax-eq変換,p.184,Cyclohexane 環書方,1. 骨格：三組平行線,2. ax水素,3. 三組eq水素,p.183,三組平行線色分,安定配座配座解析,形反転ax-eq変換,R: -DG kJ/mol K Me 7.28 19.5 Et 7.49 21.2 isopropyl 10.92 86.0t-butyl 23.01 11916,-DG =RTlnK,p.189,1,3-相互作用,同,methylcyclohexane,ax,eq,pp.193-5,
