专题十三有机物的推断与合成.doc

1、教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 专题十三 有机物的推断与合成1. （09 山东潍坊高三检测）某有机物 X（C 12H13O6Br）遇到 FeCl3 溶液显紫色，其部分结构简式如下：已知加热 X 与足理的 NaOH 水溶液反应时，得到 A、B、C 三种有机物，其中 C 中含碳原子最多。室温下 A 经盐酸酸化可得到苹果酸 E，E 的结构简式为：请回答：（1）1molX 与足量的 NaOH 水溶液充分反应，消耗 NaOH 的物质的量为 。（2）C 经酸化可得到有机物 G，G 不能发生的反应类型有 （填序号） 。加成反

2、应 消去反应 氧化反应 取代反应（3）E 的一种同分异构体 F 有如下特点：1molF 可以和 3monNa 发生反应，放出标准状况下 33.6LH2，1molF 可以和足量 NaHCO3 溶液反应，生成 1molCO2，1molF 还可以发生银镜反应，生成 2molAg。则 F 的结构简式可能是（只写一种） 。（4）在一定条件下两分子 E 可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式 。2. （河北唐山市 20082009 学年度高三年级摸底考试）有机化合物 A 为一元溴代有机酸，仅含 C、H、O、Br 元素，与 A 相关的反应框图如下：写出下列反应的有机反应类型：OH /醇，酸化BC GED F

3、H2/Ni酸化足量 NaHCO3溶液NaOH/H2O浓 H2SO4AE 无支链 G 的化学式为 C4H4O4NaB 的相对分子质量为 178 F 为六元环状化合物教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 AC 中是 反应，CE 是 反应。写出 F 的结构简式： 。写出与 C 具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。写出下列反应的化学方程式 AB： 。3 （09 福建卷 31） 有机物 A 是最常用的食用油氧化剂，分子式为 C10H12O5， 可发生如下转化：已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构

4、可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B 的名称为 。（2）官能团-X 的名称为 ，高聚物 E 的链节为 。（3）A 的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）C 有多种同分异构体，写出期中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号） 。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基4. （河南平顶山市 09 届高三第一次质量检测） 已知：教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 有

5、机物 AF 中， A 是链烃，A 与 H2 加成得到烷烃，经测定，该烷烃分子中只有两个CH3， 其一卤代物有两种同分异构体，C 与 X 反应生成 D。各物质之间的转化关系如下图所示：(1)写出 X 的结构简式： 。 (2)写出化合物 A、E 的结构简式： A ，E 。 (3)指出下列反应的类型：CD ，EF 。 (4)写出 B 与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反应的化学方程式： 。 (5)有机物 G 是有机物 C 不同类型的同分异构体，并且 G 能与金属钠发生反应放出无色气体， 又能发生银镜反应；又知 G 的同一类型的同分异构体共有多种，则其中只含有一个甲基的同分异构体的结构简式有 、 、。

6、5 （浙江 09 届海宁市高三 9 月模拟）分子式为 C12H14O2 的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。已知： R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl （X 代表卤素原子）为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：氧化教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 试回答下列问题：（1）A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；C 物质的官能团名称 ；E 物质的结构简式 ；（2）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号) ；（3）反应的化学方程式为 ；（4）写出 E 属于芳香族化合物所有的同分异构体

7、 。6 （09 福建安溪八中高三化学第一次月考）根据图示填空（1）化合物 A 含有的官能团是 。（2）1mol A 与 2mol H2 反应生成 1molE，其反应方程式是 。（3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。（4）B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D，D 的结构简式是 。（5）由 E 生成 F 的反应类型是 。 7 （2009 年德州高三模拟）有机化合物 A 只含 C、H 两种元素，且其相对分子质量为56，与 A 相关的反应如下：（1）指出反应类型：AB EF GH （2）写出和 E 同类别的所有同分异构体: A BCu/C DAg(NH3)2+/H+ E(

8、分子式C4H8O3)F（六元环）G(分子式C4H6O2)H(分子式(C 4H6O2)n)教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 （3）写出反应方程式:(要求注明反应的条件)EG EF C 与足量的 COOH （4）在 G 中最多有 个原子处在同一个平面 .8(2009 年聊城高三联考)苯的含氧衍生物 A 的相对分子质量为 180，其中碳元素的质量分数为 60，A 完全燃烧消耗 O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的量相等。请回答下列问题：(1)A 的分子式为 。(2)A 的苯环上取代基彼此相间，A 能发生银镜反应，也

9、能与 NaHCO3 溶液反应产生CO2，还能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则 A 含有的官能团名称是 ，写出 A 可能的两种结构简式 、 。(3)A 的一种同分异构体 B 是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基， B 能发生右图所示转化：F 的结构简式是 ；写出下列反应的化学方程式：CE D 与浓溴水反应 B 与足量 NaOH 溶液共热 9 （成都市 2009 届高中毕业班第一次诊断性检测）以 HCHO 和 C2H2 为有机原料，经过下列反应可得化合物N ( C4H8O2 ） 。( l ）反应 1 的反应类型为 。 ( 2 ) HOCH2CCCH2OH 分子中，在同一个平面的原子最多有 个。

10、 ( 3 ）化合物 M 不可能发生的反应是 （填序号） 。 A氧化反应 B取代反应 C消去反应 D加成反应 E还原反应 ( 4 ) N 的同分异构体中，属于酯类的有 种。 ( 5 ) A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 填写下列空白： A 的结构简式为 , B 中的官能团名称是 D 的化学式为 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式： 在 120 时，由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反应，生成产物全部为气体时，消耗氧气m(O 2)的质量范围为 。10

11、（2009 年天津市滨海新区五所重点学校高三毕业班联考） 肉桂酸甲酯是常用于调制具有 草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为 C10H10O2，且分子中只含有 1 个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出 A 的核磁共振氢谱谱图有 6 个峰，其面积之比为 122113。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分子的红外光谱如下图：试回答下列问题。（1）肉桂酸甲酯的结构简式为 。（2）G 为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键） 。用芳香烃 A 为原料合成 G 的路线如下：C%透过率1000波数/cm 1C H C

12、O 苯环骨架 COC C=C4000 3000 2000 1500 1000 50050教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 A(C9H10)Br2/Cl4 H2O/NaHB C(9H12O)O2/uDE(C9H10O3)FG HCH3O/ H2SO4 化合物 E 中的官能团有 （填名称） 。 A的反应类型是 ，EF 的反应类型是 ， 书写化学方程式CD EH 其中 E 的同分异构体甚多，其中有一类可用通式 表示（其中 X、Y 均不为H） ，试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式、 、 11. （根据

13、 2008 南通一调改编）相对分子质量为 92 的某芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去） 。其中 A 是一氯代物， H 是一种功能高分子，链节组成为 C7H5NO。已知： CH3KMnO4H+ COH/ NO2Fe/Cl NH2（苯胺，易被氧化）请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：H 的结构简式是 ； X 到 A 的反应条件是 和有一步是氧化反应，有一步是还原反应，则是 反应，并说明理由 反应的化学方程式是 ；OHCOH有多种同分异构体，其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族化合物共有 XYX教育汇-专业

14、教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 种；12. （08 江苏高考）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： CHNHO3O3CHCHN32N2Pd/CC9H10N2O12pHC91NO31C2H5O+p CHO25HO32NClCOl18H6NO3Cl1aOH2+ NOCHO3Cl fA BD EF G请回答下列问题：A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。 （填字母）aOH2NN2CHN3bOH2N

15、CHN32cOHN2O2NCHN3dOHO2NNO2CH3在 E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。 （填字母）aHOCH2OCH32N3bHOCH2OC(H3)22NcHOCHO2N33dHO2NCH2O33F 的结构简式 。D 的同分异构体 H 是一种 -氨基酸，H 可被酸性 KMnO4 溶液氧化成对苯二甲酸，则 H的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成，L 的结构简式是 。参考答案1.（1）5mol （2）（3）教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 （4）2.消去 加成3. HOOCC

16、H 2CHCC CH CH2COOHOOOOCOOHCH2CCOOHOHHOOCCHCH2COOH3NaOH NaOOCCHCH2COONaNaBr 2H2OBr教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 教育汇-专业教育培训网站, 上万家培训机构,海量培训课程 浓硫酸【解析】本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C 中含有羧基及酚基和苯环，又 C 的结构中有三个 Y 官能团，显然为羟基，若为羧基，则 A 的氧原子将超过 5 个。由此可得出 C 的结构为 。A 显然为酯，水解时生成了醇 B 和酸 C。B 中只有一个甲基，相对分子质量为 60，601517=28，则为两上亚

17、甲基，所以 B 的结构式为 CH3CH2CH2OH，即 1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成 CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物，其键节为 。由 B 与 C 的结构，不难写出酯A 的结构简式为： 。C 与 NaHCO3 反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使 NaHCO3 放出 CO2 气体。（5）C 的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。（6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被 O2 氧化，所以选 C 项。4.（1）CH 3CH2OH （2）A：CH 3CH2CH= CH2 E：CH 3CH= C(CH3)COOCH2CH3 （3）酯化反应（取代） 加聚反应 （4）CH 3CH= C(CH3)CHO+2Cu(OH)2 CH3CH= C(CH3)COOH+2H2O （5） 5.（1）4 羟基、羧基 （2）（3）CH3CHC（CH 3）COOH2H 2O（4）