有机化学易错考点及例题剖析.doc

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1、 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)有机化学易错考点及例题剖析考点 1: 有机物化合物的分类和命名例题 1、下列各化合物的命名中正确的是ACH2=CHCH=CH2 1,3- 二丁烯 BC 甲基苯酚 D 2-甲基丁烷错误解答 :选 A.错误原因 “丁二烯 ”与“二丁烯 ”概念不清楚正确答案D考点 2:同系物与同分异构体例题 2、下列物质中,与苯酚互为同系物的是 ( )错题分析对同系物的概念理解错误。在 化 学 上 , 我 们 把 结 构 相 似 、 组 成 上 相 差 1个 或 者 若 干 个 某 种 原 子 团 的 化 合 物 统 称 为 同 系 物 ,

2、可 见 对 同 系 物 的 考 查 一 抓 结 构 、 二 抓组 成 。解题指导同系物必须首先要结构相似,苯酚的同系物则应是OH 与苯环直接相连, 满足此条件的 只有 C 选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个 CH2 原子团, 比苯酚多一个 CH2 ,所以 为苯酚的同系物。答案C例题 3、下列各组物质不属于同分异构体的是( )A2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯错题分析学生不能正确判断各物质的结构。解题时一定将各物质名称还原为结构,再进一步的确定分子式是否相同,结构是否不同。ACH 3CH2OH B(CH 3

3、) 3COH OHCH3C CH2 OHDOHCH3OHCH3OHCH 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)解题指导根据物质的名称判断是否属于同分异构体,首先将物质的名称还原成结构简式,然后写出各物质分子式,如果两物质的分子式相同,则属于同分异构体。选项 A 中两种物质的分子式均为 C5H12O;选项 B 中两种物质的分子式均为 C7H7Cl;选项 C 中两种物质的分子式均为 C5H12;选项 D 中的两种物质的分子式分别为:C 4H6O2和 C4H8O2。答案D。 例题 4、有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结

4、构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种 B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上错误解答A; 正确解答 D例题 5、写出分子式为 属于酯类且分子中含有苯环则其可能的同分异构体28OHC有_ 种错误解答2 ,3,4,5 都有错误原因 未掌握书写酯类同分异构体的技巧,思考问题不全面。正确答案6 种考点 3:有机物的空间结构例题 6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是( )A.分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有 1

5、0 个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物错题分析 学生的空间想象能力差。解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。二要注意单键的可旋转性解题指导 要判断 A、B、C 三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12 个原子共平面” 的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的 6 个碳原子、直接连在这个苯环上的 2 个甲基中的碳

6、原子、另一个苯环中在虚线上的 3 个碳原子,共有 11 个碳原子必定在同一平面。 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)答案 C例 7、在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为 32 的化合物是错误解答C错误原因 看到六元环就下意识认为是苯环,当苯环在应用正确解答D例 8、化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136,A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于 A 的下列说法中正确的是A符合题中 A 分子结构特征的有机物有多种BA 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应CA 分子属于酯类化合物

7、,在一定条件下能发生水解反应D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种错误解答A错误原因 对红外光谱图不理解,又不会把两张图信息综合应用正确解答C考点 4:考点:官能团及性质例题 9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中,具有酸性的物质种类有( ) A、3 种 B、4 种 C、5 种 D、6 种 错误解答 选 A。根据有机物官能团性质,羧基和酚羟基具有酸性。因此本题具有酸性的物质可以是 CH3-COOH、C 6H5-COOH、C 6H5-OH。 错解原因 不熟悉 H2CO3 的结构而被忽视。正确解答 总体思路同“ 错误解答 ”,但必须注意,当羟基和羧基结合时,得到这样的一种物质: H

8、O-COOH,化学式为 H2CO3,即碳酸,也具有酸性。因此具有酸性的物质共 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)有 4 中, 正确选项选 B。例题 10、最近,媒体报道不法商贩销售“致癌大米”,已验证这种大米中含有黄曲霉毒素(AFTB),其分子结构式为如右图所示,人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变,有转变为肝癌的可能。一般条件下跟 1mol AFTB 起反应的 H2 或 NaOH 的最大量分别是 A.6mol;1mol B.5mol;1molC.6mol;2mol D.7mol; 2mol错误解答 D错解原因RCOOR !中的羰基双键不可与氢气等

9、加成 正确解答 C、 6mol;2mol 例题 11、针对齐齐哈尔第二制药有限公司(以下简称齐二药)生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭一事,药品安全问题引起人们的关注。“亮菌甲素”结构简式如右图,是黄色或橙黄色结晶粉末,几乎不溶于水,辅料丙二醇(C 3H8O2)溶成针剂用于临床。该药为利胆解痉药,适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。(1)1 mol 亮菌甲素最多能和 mol H 2 发生反应.(2)写出“亮菌甲素”和足量 NaOH 溶液完全反应的化学反应方程式:错误解答 (1)4mol (2)反应物中 NaOH 的系数为 3,生成物中 H2O 的 3 数错误

10、原因 (1)未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成(2 )未仔细分析实质,想当然。正确答案 (1)5(2) +3NaOH +2H2OCH2OOHOCH3 CH2ONaOONaCH3a例题 12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 ( )A两种酸都能与溴水反应B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同错题分析 学生不能抓住物质的结构来解题。 在高考试题中,考查有机物性质时, 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)所

11、给有机物的分子结构往往是陌生的,因此在解答试题时要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答解题指导 莽草酸分子中含有碳碳双键而鞣酸中含有酚羟基,二者都能与溴水反应,A 项正确;莽草酸分子中不含苯环。不能与 FeCl3 发生显色反应。B 项错;鞣酸分子中不合有单个的碳碳双键,C 项错;两物质中与 Na 反应的官能团为羧基(一 COOH)和羟基(一OH)因其与 Na 反应的一 OH 和一 COOH 的物质的量相等,所以与足量钠反应产生氢气的量相同,D 项正确答案AD例题 13、有机物 A 的分子结构为, 写出 A 实现下列转变所需的药品(1)A 转变为 , (2)A 转变为 , (3)A 转变为 , 错题

12、分析 学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。学生可以采用比较的方式对三者进行归纳总结。解题指导A 中所含羟基有三类 酚羟基 醇羟基 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的,羧基酸性比碳酸强,比无机强酸的酸性弱,酚羟基酸性比碳酸弱,但比碳酸氢根离子酸性强,醇羟基不电离,呈中性。三者与 Na、 NaOH、Na 2CO3、NaHCO 3 反应情况如下表:Na NaHCO3 Na2CO3 NaOH醇羟基 反应 不反应 不反应 不反应酚羟基 反应 不反应 反应 反应羧基 反应 反应 反应 反应据此可分析实现不同转化时所需的药品。答案(1)NaHCO 3 (2)NaOH 或 Na2CO3 (3) Na考点

13、5: 有机化学反应类型例题 14、下列说法正确的是( ) 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水,与中和反应相似B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。【解题指导】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应,该反应是分子之间的反应,与中和反应(离子间的反应)有明显的差异性,选项 A 不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应,但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水,并非酯和水

14、,所以选项 B 错,C 正确。乙醇分子间脱水生成乙醚,也非酯化反应,可见 D 也错误。【答案】C考点 6:有机合成及推断例题 15、以丙酮、甲醇为原料,以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成 a甲基丙烯酸甲酯。错题分析 学生对合成的路线设计不严密,对物质的性质把握不准,解决问题的关键是理清思路,要借用逆推,正推或两者相结合的方式来解决。解题指导 目标分子的结构简式为 ,它是由 a甲基丙烯酸( )和甲醇(CH 3OH)经酯化反应而得,因此,要得到目标分子,主要是考虑将原料分子丙酮( )转化为 a甲基丙烯酸,比较丙酮与 a甲基丙烯酸的结构可以看出:丙酮比 a甲基丙烯酸少一个碳原子,且碳氧双键转化为碳碳双键,

15、能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应,产物 经水解得到 ,然后在浓硫酸作用下,脱去一分子水,从而得到目标产物。答案用化学方程式表示如下:CH2COH33CH2COH3 CH3H3OCNH3O3 COHH 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)1 CH3CH3 +CNOCH3CN3OaOCH3CN3O2+ 2HO +CH3COH3+ N4+3CH3COH3CH2COH3+ 2O4 CH2COH3 + H2O+ C3OHCH2OC33例题 16、有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的,图中的 M(C 3H4O)和 A 都可以发生银镜

16、反应,N 和 M 的分子中碳原子数相等,A 的烃基上一氯取代位置有三种。试写出:(1)物质的结构简式:A ,M ;物质 A 的同类别的同分异构体为 。(2)N+B D 的化学方程式 。(3)反应类型:x ,y: 。错题分析 学生未能抓住解决问题的关键。不能有效的利用题目的信息。因此、学生在解决问题时不可求快。力求准确。要整个路线通畅,前后推导合理,才能确保答题的准确率。解题指导 解本题的关键是 M 的结构简式的确定。题给条件中 M 的信息较为丰富:M 能发生银镜反应,表明其分子中含有CHO;又 M 的化学式为 C3H4O,除去CHO 外,其烃基为 C2H3,只可能为 CH2=CH;再加上 M

17、是丙烯催化氧化的产物,且还可以继续氧化为 N。因此 M 一定是 CH2=CHCHO,它氧化后的产物 N 为 CH2=CHCOOH。根据D 的化学式及生成它的反应条件, B 与 N 生成 D 的反应只能属于酯化反应;即 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页), 由质量守恒定律可推得 B 的分子式应为:C4H10O,即 B 为丁醇,故 A 为丁醛。根据 A 的烃基上一氯取代物有三种,则 A 的结构简式为 CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为: 。D 的结构简式为:CH 2= 。322)(CHCHO答案(1)CH 3CH2CH2CHO,CH 2=CH

18、CHO,(2) (3)加成反应,加聚反应。考点 7: 有机物检验例题 17、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( )加入 AgNO3 溶液 加入 NaOH 溶液 加入适量 HNO3 加热煮沸一段时间 冷却 A. B. C. D.错题分析 学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。因此,学生解题时要认真思考,明确反应的过程,不可忽略细节。解题指导 在溴乙烷分子中存在的是溴原子,直接加 AgNO3 无法鉴别,而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子,取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入 HNO3 作用有二:中和反应中可能过剩的碱,排除其它离子的干扰答案A.例

19、 18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸馏 过滤 静置分液 加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的 NaOH 溶液 加入足量的FeCl3 溶液 加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是( )A B C D答案:B思路分析:有机物形成的互溶液要想分离,一般采用蒸馏的方法。但是针对本题,苯酚的乙醇溶液,常规方法蒸馏,苯酚易被氧化,无法回收。所以只好采用转变晶型,先进行步骤,使苯酚变为苯酚钠(离子晶体),沸点高,易溶于水。然后进行蒸馏,乙醇馏出。留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的 CO2(),苯酚钠又变回苯酚,不易溶于水,两者静置会分层,分液即可分离,回收了苯酚。选

20、B 项。C 、D 项中均有步骤,加入了新的杂质,在后续步骤中无法分离,故排除。很多学生选择了 A 项。若先向溶液中加 Na,苯酚反应生成: 天星教育网,因你而精彩!版权所有,侵权必究!本卷第 1 页(共 1 页)苯酚钠,乙醇反应生成乙醇钠,再进行步骤。学生是想: 变回 ,再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液,溶剂为乙醇,体系中无水,自然也就不能进行上述反应。故排除 A 项。考点 8: 有机物燃烧例题 19、下列各组混合物中,无论以何种比例混合,取 n mol 使之充分燃烧,耗氧量为定值的是( )AC 2H2、C 2H4O BC 2H4、C 3H6 CC 2H4、C 2H6O DC 6H12O6、C 2H4O2 错题分析 学生不能利用有机物燃烧的通式进行解题。解题时可设有机物化学式为CxHyOz。则每摩尔燃烧时耗氧量为 x + y/4z/2 。由此可知:C nH2n 和 CnH2n+2O、C nH2n-2和 CnH2nO 两物质不论以何种比例混和时,只要总物质的量一定,完全燃烧时耗氧量为定值解题指导C 2H2 和 C2H4O 分别完全燃烧时,其每 mol 耗 O22.5mol,而 C2H4 和 C2H6O分别完全燃烧时,其每 mol 耗 O23mol,故选 A、C。

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