1、有机综合推断题的- 解题策略探讨,郴州市一中2015届高三化学备课组 袁迎福,考纲要求:有机化学基础部分 与2014年考试大纲的内容大致相同，包括题型示例也一样。9道选择题，18道非选择题；选择题中有一道半是有机化学，非选择题中有三道有机推断、一道有机实验。,有机综合题的主要考查形式：,1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确定有机物的 分子式或结构简式；推断官能团的种类、结构式(或名称)、性质；确定同分异构体的数目或结构简式; 2.写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式; 3.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。 可能会出现设计合成路线题（2013年江苏）,
2、有机综合推断题的- 解题策略探讨,1、要夯实哪些方面的基础知识？2、基本的分析思路是什么？3、逐步学会哪些技能技巧？4、要积累哪些方面的经验？,典型引路,探索思路：例1,1、（14年重庆，T5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如下图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2,A,基础之一-掌握以官能团为中心的知识结构,官能团,性质,反应类型,实验现象,类别,结构,同系物,同分异构体,相对分子质量计算分子式推导,决定,推导,典型引路,探索思路
3、：例2,（12年浙江）化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。,已知：,基础之二-掌握各类有机物间转化关系,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,H2O,水解,烷烃,取代,加成,有机物相互转化关系网络图：地图之一,题眼之一-【有机物-性质】题眼之二-【有机反应-条件】题眼之三-【有机反应-
4、量的关系】题眼之四-【反应产物-官能团位置】题眼之五-【有机物-转化关系】题眼之六-【有机物-空间结构】题眼之七-【有机物-通式】题眼之八-【有机物-物理性质】,基础之三梳理“题眼”，夯实基础,基础之四-掌握同分异构体的书写或数目的判断,例题3、(13年新课标全国卷) ：,CH3C,（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。,（省略前面的推导，推导出I的结构简式如下图：）,基础之四-掌握同分异构体的书写或数目的判断,1、基础知识：（1）着重理解官能团
5、异构、碳链异构、位置异构的本质（2）灵活运用不饱和度,2、解题思路,（1）明确限定的范围,（2）书写时要根据题的要求考虑碳链异构、位置异构 与官能团异构,（3）考虑碳链异构时要注意减碳法的运用；,（4）考虑位置异构时要注意移动法的运用；,（5）考虑官能团异构时要注意几对异构关系；,基础之四-掌握同分异构体的书写或数目的判断,1、基础知识,2、解题思路,3、注意,（1）书写羧酸或酯的同分异构体时考虑羧酸、酯与羟 基醛等；,（2）书写酯的同分异构体时要考虑酯中的碳原子是酸 与醇中的碳原子数之和，分析时要学会讨论；,（3）书写芳香酯的同分异构体时要考虑苯环来自酸或 醇，分析时要学会讨论；,（4）记忆
6、几种常见结构的同分异构体数目，如：丙基 丁基、戊基、丁烷、戊烷、两条侧链连在苯环上、 三条侧链连在苯环上（三条相同、两条相同、均 不相同）。,例4:合作研讨.探寻规律,（13年四川）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：,其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：,G,F,羟醛反应,酯的水解,醛基与H2加成,E,D,C,有机综合推断题的一般解题思路,读题审题提取信息,寻找题眼确定范围,前后关联假设推理,分子组成分子结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系数量关系,代入验证规范作答,挖掘明暗条件,寻找方向,排除干扰抓住关键,正
7、逆结合跨越空间模仿迁移,查找错误注意多解,看清要求规范准确,上下求索左右逢源,做好有机综合推断题的3个“三”,审题做好三审： 1）文字、框图及问题中信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律,找突破口-“题眼”有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系,答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要抓得分点,小结,有机综合推断题的一般解题思路,读题审题提取信息,寻找题眼确定范围,前后关联假设推理,分子组成分子结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系数量关系,代入验证规范作答,挖掘明暗条件,寻找方向,排除干扰抓住关键,正逆结合跨越空间模仿迁移,查找错误注意多解
8、,看清要求规范准确,上下求索左右逢源,积累得分,方法得分,规范得分!,谢谢光临指导!,寻找题眼.确定范围-【有机物性质】,能使溴水褪色的有机物通常含有： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有： 能发生加成反应的有机物通常含有: 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有: 能与钠反应放出H2的有机物必含有: 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有: 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 遇碘变蓝的有机物为: 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有: 。遇浓硝酸变黄的有机物为：,“CC”、“CC”或“CHO”。,“CC”或“CC”、
9、“CHO”或为“苯的同系物”。,“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”只能与H2发生加成反应。,“CHO”,“OH”、“COOH”。,-COOH。,苯酚,淀粉,酚羟基,蛋白质,寻找题眼.确定范围-【有机反应条件】,当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与 而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为,卤代烃的消去反应。,卤代烃或酯的水解
10、反应。,醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。,酯或淀粉的水解反应。,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，,苯环上的H原子直接被取代。,寻找题眼.确定范围-【有机反应量的关系】,根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCHO完全反应时生成2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与
11、B的相对分子质量相差42，则生成乙酸，若A与B的相对分子质量相差时，则生成2mol乙酸。 由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加;增加32时,则为 CHO与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子,1molCC加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。,2mol Ag 或1mol Cu2O。,1molH2。,1molCO2。,将增加42，,84。,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,寻找题眼.确定范围-【产物官能团位置】, 由醇氧化得
12、醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定的位 置 由加氢后可确定碳碳双键或三 键的位置 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构,伯醇。,仲醇。,OH或X,碳链的结构,寻找题眼.确定范围-【有机反应转化关系】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,寻找题眼.确定范围-【有机物空间结构】,具有4原子共线的可能含。具有原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含。具有原子共面的应含有苯环。,碳碳叁键,4,碳碳双键,12,寻找题眼.确定范围-【有机物通式】,符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6
13、为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为饱和一元 脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。,寻找题眼.确定范围-【有机物物理性质】,1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有： 在通常情况下是气态。2、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有3、能与水混溶的常见有机物有,均小于或等于4；,CH3Cl、CH2CHCl、HCHO,溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯,己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类,含碳原子数较少的醇、醛、羧酸,1、分子量小14的同系物可知J比I 少一个-CH2；2、由可知有二价苯基；3、由可知含有-CHO和-COOH，且由不饱和度可知各有一个。,综合上述，实际上就是考虑苯环上连两条侧链，将一个-CHO、一个-COOH、两个碳原子进行组合有如下六种情况：,分析：,每种情况又有邻间对三种位置，所以答案： 63=18,
