1、1天然药物化学 教学大纲课程编号：201123857课程英文名：Natural Medicinal Chemistry课程性质：必修课课程类别：专业课先修课程：有机化学、分析化学等学 分：3 学分总学时数：54 学时周学时数：3适用专业：药学院药学专业/中药学专业适用学生类别：内、外招生开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所一、教学目标及教学要求：要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。二、本课程的重点和难点：本课程的重
2、点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。三、主要实践性教学环节及要求：本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验2教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。具体说明请参阅暨南大学本科实验教学大纲 。四、教材和参考书：1 教材：1 吴立军 主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版社, 2007.2于荣敏 主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州： 暨南大学出版社印刷，2009.2 参考书：1
3、R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith 降解） ；苷键裂解的反应机理及影响水解的因7素；碱催化水解的特点；酶催化水解的特点；糖上的质子在 1H-NMR 谱和 13C-NMR 上出现的大致位置；根据 J 值判断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律；糖苷结合位置的判断。本章难点：重要单糖，如：D-Glc、D-Gal 、L-Ara、D-Man、L-Rha、 D-Xyl 的立体结构特
4、征; 过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素； 1H-NMR 和 13C-NMR 谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。教学时数 6 学时基本内容常见单糖，如：D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解） ，醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等） ，酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化） 、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。苷键的裂解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素等。碱催化水解适合酯苷键（
5、酚苷或与羰基共轭的烯苷类） 。酶催化水解的特点。糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在 1H-NMR 谱上出现的大8致位置。糖上的碳原子信号在 13C-NMR 上出现的大致位置。根据 J值判断多数糖苷端基碳原子型。醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律。判断糖苷的结合位置。多糖的结构，提取分离方法和多糖的结构鉴定。第三章 苯丙素类教学目标与要求 掌握苯丙素类成分的结构分类特征；香豆素的化学性质；香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征；香豆素类化合物的提取方法。了解香豆素类成分的主要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等） ；了解木脂素的主要结构类型及其生理活性。本章重点与难点问题本章重点：香豆素类化合物的分类；与结构特
6、征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解等；香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，如 NMR 特征及 MS 裂解规律；香豆素类化合物的提取方法。本章难点：香豆素类化合物的结构鉴定。教学时数 4 学时基本内容香豆素类：9简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C 3-C4 双键性质和加成、氧化及热解等反应。香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，NMR 特征及 MS 裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。香豆素类化合物的提
7、取方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等） 。木脂素类：木脂素的结构类型。其主要构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛） 、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯四种。由前两单位构成 -碳原子氧化型的新木脂素（neolignans）类，由后两单位构成 -碳原子氧化型的木脂素（lignans）类。因侧链 -碳原子上的含氧官能团构成多种不同骨架类型。木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。木脂素的结构测定方法，氧化裂解、UV 及 NMR 等。木脂素的生理活性。第四章 醌类化合物10教学目标与要求 掌握醌类化合物的基本结构类型、结构，重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中
8、的意义，羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。了解苯醌、萘醌的主要理化性质及其提取、分离和鉴定的一般方法。 本章重点与难点问题本章重点：醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌） ，羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义；醌类衍生物的波谱特征及结构测定。 本章难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。教学时数 4 学时基本内容醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌） 、结构及常见的取代基图式。重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。化学性质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl 反应、Bormtrager 反应、醋酸镁反应等。醌类化合物的提取分离方法。醌类衍生物的波谱特征及结构测定。 第五章 黄酮类化合物
