1、题库第一章 卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?3 根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。(1) 卤素对双键的离子型加成(2) 芳香环上的取代(3) 方向化合物侧链上的取代(4) 卤化氢对醇羟基的置换(5) NBS 的取代反应4 比较 X2、HX、HOX 对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向5 在-OH 得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?6 预测 Br2/CCl4 于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。CH2=CH
2、2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN7 根据反应机理,指出下列反应的产物应属何种构型?(如苏式、赤式、R、S 等)8 解释下列反应机理9 对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:H3CCH CH2H3CCH2 CH2BrH3CCHBr CH3CH3CH3CH2ClClRH2CCH CH2 RH2CCH CH2RH2CC CH2BrOH(1)(2)(3)10 在对氯氯苄 ClC6H4CH2C1 的植被中有如下两种路线,如按 1 进行需要什么条件?2 发有何特点?讨论他们的优缺点。11 下列反
3、应选用何种氯化剂为好?说明原因。H3CCCH CH3CH3H3CHCCH COOHH3CC CH CH2BrCH3H3CHCCH COCl(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)HO(CH2)6 OH IH2C(CH2)4 CH2OHH2C HC(CH2)6 COOHH2CC(CH2)6 COOHBr H2C(CH2)6COOHClCH2CH2COOHH3CCO CH2CHCOBrH3CCOCH2OHH3CO CH2ClH3COBrNCOClCl Cl NCOOHHO OH NCOOHCl ClNCOClHO OH12 完成下列反应,写出主要的试剂及反应条件:OHCOOHOHCOCl(1)(2)(3)(4)CH3 CF3CH3COOH FXH2COOHO COOH O I13 完成下列反应,写出其主要生成物H3CC CH CH3H3CCa(OCl)2/HOAc/H2O(1)(2)(3)(4)(5)HCCH2 NBS/H2OCH3CCH 2HBr/Bz2O2OH 48%HBrCH2CH=CHCH2CH=CHBrCH2=CH-COO-CH-CH2(CH3)2C=CHCH2CH=CH21molBr2/CCl4