1、基础化学实验 （有机化学实验）,正溴丁烷(n-butyl brimide),实验技能训练要点:,1 第一次组装带气体吸收的回流装置 巩固萃取与洗涤、简单蒸馏规范操作 第一次训练液体有机物干燥剂的选择与 干燥时间控制,一、实验目的与要求,二、实验原理,三、装置图,四、实验操作步骤及注意事项,五、实验讨论,六、实验思考问题,内 容 提 要,七、实验延伸,一、实验要求与目的,1、掌握卤代烃的制备原理,2、学会正溴丁烷的实验室制备 方法及规范操作,3、复习回流（带气体吸收装置）、 萃取、干燥、蒸馏等基本操作,二、实验原理,1、卤代烃的分类： 卤代烷、卤代烯炔、芳香族卤代物,2、卤代烷的制备方法： （1
2、）烷烃的卤化自由基机理 （2）烯烃与HX加成亲电加成机理 （3）醇的取代亲核取代机理注：前两个方法得到的产物为混合物，不易分离，不常用,醇与HX的反应是制备卤代烷RX最方便的方法，根据存在的醇结构的不同，反应存在两种不同的机理。叔醇按SN1机理，而伯醇主要按双分子亲核取代SN2机理进行。,醇与HX反应的难易随所用醇的结构与HX不同而有所不同。反应的活性次序为：,叔醇 仲醇 伯醇 HI HBr HCl,叔醇在无催化剂存在下，室温即可与HX进行反应；,仲醇需温热及酸催化以加速反应；,伯醇则需更剧烈的反应条件及更强的催化剂。,3、本实验的合成方法及原理,主反应：,可能的副反应：,还有重排产物 如2-
3、溴丁烷,机理：,（SN2）,反应活性： 伯醇 仲醇叔醇 HI HBr HCl,4、主要试剂的物理常数,正丁醇,正溴丁烷,浓硫酸,无水溴化钠,无水氯化钙,三、装置图,有气体吸收装置的回馏,简单蒸馏,干燥,萃取洗涤,四、实验操作步骤,1、合成：（用50mL单口圆底烧瓶做反应瓶) 安装仪器、依次加入各试剂、合成2、分离洗涤： 依次用水、浓硫酸、水、饱和碳酸 氢钠 、水等洗涤,（一）操作步骤(各试剂用量均减半量）,3、干燥： 无水氯化钙 0.5h 具塞锥形瓶4、提纯： 简单蒸馏（用25mL圆底烧瓶）5、折光率测定（不测） 阿贝折光仪,（二）数据记录,产物名称 ： 正溴丁烷 产物外观 ： 产量（g）：沸
4、程() ： 折光率 ：产 率(%) ：,（三）注意,1、合成中 1) 浓硫酸与水混合时要注意冷却 并混合均匀 2) 固体NaBr加入时不要粘在瓶口上 3) 气体吸收装置的漏斗不能全部埋在水中 4) 空气浴高度 摇动2、分离洗涤中 1) 浓硫酸洗涤时需干燥的分液漏斗 2) 各步洗涤的目的要明确3、干燥中 1) 干燥剂的用量要清楚 2) 必须用具塞瓶子且与样品的量配套 3) 最短时间为0.5h4、提纯 所有仪器要干燥5 、原始数据记录(最好列表),（四）提问,1.气体吸收装置为何要用倒置的漏斗？2.采用空气浴加热时，热源应离反应瓶多高？3.本实验用NaOH溶液吸收什么气体？4.如何稀释浓硫酸？5.
5、回流应选择何种冷凝管？,五、实验讨论,1 浓硫酸过量的作用。2 增加NaBr用量的作用。,六、实验思考问题,1. 回流过程中反应液分为几层，各是什么物质？2. 蒸流应选择何种冷凝管？温度计位置如何？是否需要再加沸石？沸石的作用是什么？3. 如何判断粗产物正溴丁烷是否蒸完？4. 蒸去正溴丁烷后，烧瓶冷却析出的晶体是什么？5. 分液漏斗如何使用？6. 反应后粗产物中含有哪些杂质？如何从中提纯产物？7. 提纯中各步洗涤的目的何在？8. 亲核取代反应机理有几种？分别称为什么？代表符号是什么？,七、实验延伸,用固体超强酸代替硫酸可提高产率,有兴趣者可查阅相关文献,A.提高本实验产率的文献报道方法,（1）有机化学实验兰州与复旦合编（第二版） 北京：高等教育出版社，1994（2）有机化学实验兰州大学（第三版） 北京：高等教育出版社，2010（3）胡宏纹 有机化学(第3版)南京大学 北京：高等教育出版社，2006（4）魏青 基础实验（有机化学实验） 北京：科学出版社，2011.,B.参考书,
