1、1例谈有序思维在同分异构体书写中的应用杜瑛 中图分类号：G633.8【摘要】有机化学是高考必考内容，而同分异构体的书写是有机化学中的难点和热点。本文结合具体的实例，探讨有序思维在同分异构体书写中的应用，便于在化学教学中帮助学生解决同分异构体数目的判断、准确完整地书写等难点问题。【关键词】有序思维 同分异构化学是研究物质的组成、结构、性质以及变化规律的学科。有序思维是借助问题的内在规律，按照一定的次序去思考、分析，最后解决问题的一种方法。 1在研究化学问题时，有效应用思维过程的有序性，能把化学问题化繁为简。 2作为贯穿整个高中有机化学的同分异构体知识具有复杂性和多变性， 3能综合考察学生思维的有
2、序性和严密性，它是高考的一个热点问题。下面结合具体实例，就如何利用有序思维解决同分异构体的书写问题做一阐述。一、同分异构体书写的重要性有机化学是高考的必考内容，考纲中要求理解同分异构体的概念；能够辨认同系物和列举同分异构体。近几年的高考考题有关同分异构体的考查主要以以下三种形式出现：（1）判断是否是同分异构体；（2）判断同分异构体的数目；（3）按照所给条件书写或续写同分异构体。因此，掌握正确的书写方法非常重要。二、有序思维的重要性如果没有掌握正确的书写规律和方法，极有可能提起笔来东打一枪西戳一棒，这样容易遗漏或者写重复。而此时有序思维是顺利问题的关键。正所谓“万变不离其宗” ，即使每道试题中的
3、物质发生了各种各样的变化，但是应对方法仍是有路可循，我们都可以按照一定的思维顺序，先确定思路，再步步展开。三、有序思维在同分异构体书写中的应用确定思维顺序：类别异构碳链异构位置异构。 即，首先，根据题目所限定的条件确定分子中所含有的官能团或特殊基团；然后分析残基碳链可以异构的方式；再把基团组合到碳链不同的位置上。在每一步的进行过程中也要注意有序性。 46例 1、扁桃酸 有多种同分异构体。属于甲酸酯且含有酚羟基的同分异构体共有（ ）种。解析：（1） 、首先根据限定条件判断出类别异构，看看由那些基团构成：组合一： (C6H3) HCOOHCH3组合二： (C6H4) HCOCH2OH（2） 、然后
4、分析每一种的位置异构方式：组合一：方法 1、定一移二法：即三种不同的基团连在苯环上，先定第一个的位置，再定第二个的位置，移动第三个的位置。箭头处表示第三种基团可移动的位置（箭头表示第三个基团可移动的位置）CHO2XY XY XY同分异构体共有： 4 + 4 + 2 = 10 种方法 2、数学组合法：可按照三种基团相邻、两种相邻一种相间、三种相间的方式组合。（箭头表示三种基团的位置）三种基团的排列组合方式 种13C三种基团的排列组合方式 种1236三种基团的排列组合方式 1 种同分异构体共有： 3+ 6+ 1= 10 种组合二：两种基团分别在苯环的邻位、间位和对位共 3 种HCO2OHHCO2H
5、OHCO2 OH组合一和组合二的同分异构体一共有 13 种无论用哪种方法，思维顺序都是先判断类别异构，再判断位置异构。例 2、A 的分子式为 C4H6O2，A 有多种同分异构体， （1）写出四种同时满足能发生水解反应；能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式；（2）A 的另一种同分异构体其分子所有碳原子在一条直线上，写出其结构简式。解析：（1）根据条件和不不饱和度为 2，判断出所写的同分异构体中应有一个酯基和一个碳碳双键。本题实质是分析酯类同分异构体的书写方式方法 1、插入法：剔除酯基，写出残余部分所有的同分异构体，把酯基依序插入碳氢键之间（氧原子与碳原子相连）或从不同方向插入碳
6、碳单键之间得到酯。去除酯基之后剩下的部分如左所示：碳氢键共有三种，因此插入碳氢键之间的插入方式共有三种，分别得到以下同分异构体：HCOHCH3COCH23COH2CH2碳碳单键有一根，插入的方式有两种，分别得到以下两种同分异构体：CHOCH32 CH3OCH2CHCHH3注意事项：准确写出剔除酯基以后剩余部分的结构式，根据等效氢的种类数确定可插入酯基的碳氢键的数目。根据对称性确定可插入酯基的碳碳单键的数目。如果形成酸，酯基只能插入碳氢键之间且氧原子与氢原子相连；如果形成酯，酯基插入碳氢键之间且碳原子与氧原子相连或酯基从两个方向插入碳碳单键之间。方法 2、拆分法：把酯拆分为合成它的羧酸和醇（酚）
7、 。碳原子按照次序依次分配给酸和醇，某种分配方式下，酸有 m 种异构体，醇有 n 种异构体，则该酯的同分异构体有 mn 种。总的同分异构体的数目即各种分配方式之和。碳原子总共为四个，共有以下三种分配方式：酸 1 醇 3；酸 2 醇 2,；酸 3 醇 1分配一： HCO3H5该酯的同分异构体数目为 1（甲酸的同分异构体为 1 种）3（烯丙醇的同分异构体为 3 种）=3分配二： CH3OC2H3该酯的同分异构体数目为 1（乙酸的同分异构体为 1 种）1（乙烯醇的同分异构体为 1 种）=1分配三： C2H3OCH3该酯的同分异构体数目为 1（丙烯酸的同分异构体为 1 种）1（甲醇的同分异构体为 1
8、种）=1注意事项：按照一定次序（如逐一增加酸中碳原子减少醇中碳原子数或相反）把碳原子分配给酸和醇， ；再按照判断烃基同分异构体的方法来判断酸和醇的同分异构体数目。（2）由所有的碳原子在一条直线上以及不饱和度为 2，判断应含有碳碳叁键，且叁键两端分别连有两个碳原子。为了形成稳定的结构，剩下的两个氧原子分别以羟基的形式连在两端的碳原子上。 HOC2CH2O例 3、有机物 A 有种多种同分异构体，它的结构简式如下：写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式:（1）含有苯环；（ 2）能发生银镜反应；（3）不能发生水解反应解析：根据条件，判断出要求的同分异构体应有 1 个苯环、1 个醛基和 4
9、个羟基。关键就在于位置异构。苯环上只连有 1 个氢原子，它和醛基可以是邻位、间位或者对位。实际上应用的是换元法，把氢原子看成是另一种取代基，而把羟基看成是氢原子，就变成了判断苯环上有两种不同取代基的同分异构体的数目4、结论以上例题中，在分析同分异构体的时候，不论采用何种方法，都是按照一定的思维模式进行。先判断出有机物的类别，即具有哪些重要的基团，再分析剩下的残基的异构方式，最后把两者灵活的组合。例如，在酯的书写中可用拆分法和插入法；有多个基团组合的时候可用定一移二法，数学组合法，换元法。把有序思维合理应用在同分异构体的书写之中，有利于我们快、准、全地写出答案。参考文献：1胡建树 张丽芹.有序思
10、维在同分异构体中的应用J.数理化解题研究（高中版） ，2010 年， （1）：4648.2李春文.例谈有序思维J.理科考试研究（高中版） ，2008 年， （3）：5758.3吴艳.有序思维在同分异构体书写中的应用J.高中数理化（高二） ，2008 年， （4）：3941.COHHOOHCHOHOOHCHOOHHO CHOOHHO44. 杨小燕.运用有序思维复习同分异构体J.中学化学教学参考，2004 年， （4）：3334.5. 皇拥军.浅谈有机化学教学中的思维方法J.试题与研究：新课程论坛，2009 年， （11）：39.6刘刚.论化学教学中的有序思维训练J .湖南工业职业技术学院学报， 2010 年，10（6）：139141.
