1、1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二单元 芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,一、苯的物理性质,颜色：,无色,气味：,特殊气味,状态：,液态,熔点：,5.5,沸点：,80.1,密度：,比水小,毒性：,有毒,溶解性：,不溶于水,易溶于有机溶剂。,二、苯的分子结构,1）结构式2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，并非单双键交替。（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,分子式：,C6H6,2、交流与讨论:苯分子结构的探究,1）、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,苯不
2、能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,2）、用实验事实说明,往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,3）、从能量的角度探究,能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构,4）、从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中C-C键长都相等，为1.4010-10m,总结：证明苯并非单双建交替的依据,邻二取代物只有一种不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色和H2完全加成的热效应H=
3、-208.4kJmol-1,和碳碳双键与H2完全加成的热效应（H= -119.6kJmol-1）的三倍相比相差较大苯中所有碳碳键的键长、键能相同,能否根据苯分子中有一种等效H判断并非单双键交替？,三、苯的化学性质,1.卤代反应,溴苯：无色油状液体，密度大于水,讨论： 试剂如何添加？冷却水为什么下进上出？装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？为什么导管口不插到液面下？教材中的装置最后为何用干燥管反应现象有哪些？能否用溴水？通过什么现象可肯定有新的有机物生成？怎样净化溴苯？如何验证反应是取代反应？,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,实验步骤:按左
4、图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非
5、加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯。,硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水,间二硝基苯,1.加热方法2.温度计的位置3.长导管的作用,硝基苯,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底
6、部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.加成反应,4.氧化反应(燃烧),苯环结构比较稳定，易
7、发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难,难加成、易取代,三、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应 （与H2、Cl2),环己烷,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在
8、60时生成一取代硝基苯，,硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水,导P39 例4,当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( )A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o,B,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成
9、反应，故不可能发生加成反应,D,3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ）A.C6H6 B. C6H5ClC.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3,D,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ）A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6,B,5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白 1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起 的作用。,2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。 3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生
10、成。 4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴苯。如何提纯？ （5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式 。,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,阅读思考:,阅读课本P38实验2-2以下的内容,思
11、考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( )A 2种 B 3种 C 4种 D 5种,B,某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( )A 5种 B 6种 C 7种 D 8种,C,
