课时4 基本营养物质 有机高分子化合物,最新考纲
1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。3．了解蛋白质的组成、结构和性质。4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6．了解加聚反应和缩聚反应的特点。7．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。8．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1．糖类
(1)糖的概念与分类
①概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。,②分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类),(2)葡萄糖与果糖
①组成和分子结构,②葡萄糖的化学性质
a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。
b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。
c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：,,(3)蔗糖与麦芽糖
①相似点
a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。
b．都属于双糖，能发生水解反应。
②不同点
a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。,b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：,(4)淀粉与纤维素
①相似点
a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为
(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为,c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。,,,,,,,,,,,,,,,(2)结构,(3)物理性质
①油脂一般 溶于水，密度比水 。
②天然油脂都是混合物，没有固定的 。
a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈 态。
b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈 态。,不,小,熔、沸点,液,固,(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫 ，也称 。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：,人造脂肪,硬化油,②水解反应
分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：,3．氨基酸、蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。
α氨基酸结构简式可表示为：,②几种重要的α氨基酸,③氨基酸的化学性质
a．两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团
—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。,b．成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽,多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。,(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。,②性质
a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b．两性：具有氨基酸的性质。
c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。,d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。
e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。,探究思考
1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。
(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？
(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？,答案 (1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。,2．有一多肽的结构如下
该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？
答案 该化合物属于四肽，有1个氨基，2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种。,【示例1】 (2013·广东理综，7)下列说法正确的是
( )。
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基,思维启迪 考查糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和特征性质。
解析 A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。
答案 B,【示例2】 (2012·北京理综，11)下列说法正确的是
( )。
A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖
C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致
D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体,解析 天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，没有固定的熔沸点，A错；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性，B错；两种二肽虽结构不同，但其水解可能得到相同的水解产物，C错；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩聚，D对。
答案 D,1．现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是 ( )。
试剂：①新制Cu(OH)2 ②碘水 ③浓硝酸
现象：a．变蓝色 b．砖红色沉淀 c．变黄色
A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b
C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b
解析 淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清是蛋白质，遇浓硝酸变黄色；葡萄糖溶液具有还原性，能够将新制Cu(OH)2还原生成砖红色沉淀Cu2O。
答案 C,2．阿斯巴甜(Aspartame)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的
200倍，其结构简式如下： ，有关
阿斯巴甜的说法不正确的是 ( )。
A．阿斯巴甜的分子式为：C14H17N2O5
B．分子结构中含有一个酯基
C．水解产物中含有2种氨基酸分子
D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应,解析 选项A，根据有机物的结构简式可得阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5；选项B，分子中—COOCH3为酯基；选项C，水解时该有机物中的肽键和酯基断裂生成2种不同的氨基酸；选项D，阿斯巴甜含有氨基和羧基具有“两性”，在一定条件下既能与酸反应也能与碱反应。
答案 A,3．(2013·菏泽联考，33)(1)α氨基酸能与HNO2反应得到α羟基酸。如：,试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：,A____________________、B____________________、
C____________________、D____________________。
(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________(填选项号)。
①Al2O3 ②Al(OH)3 ③氨基酸 ④二肽
⑤ ⑥(NH4)2CO3 ⑦NaHCO3
⑧纤维素 ⑨蛋白质 ⑩NH4I
A．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨⑩
C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部,(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是________(填序号)。
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；
②温度越高，酶催化的化学反应越快；
③天然蛋白质水解的最终产物均为α氨基酸；
④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；,⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；
⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；
⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。,解析 (1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。,答案 (1),(2)B (3)③④⑤⑥⑦,有机化合物中官能团的判定方法,,考点二 合成有机高分子化合物
1．有机高分子化合物
高分子化合物是相对小分子而言的，简称 。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。,高分子,以聚乙烯为例(见下表)：,,,,,,,2．加聚反应和缩聚反应
(1)加聚反应
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。,③反应类型
a．聚乙烯类(塑料纤维),c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：,(2)缩聚反应
①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。,③反应类型
a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚,b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚,c．酚醛树脂类,,,,,,,探究思考
1．写出下列聚合物的单体,2．请写出HO—CH2—CH2—COOH与浓硫酸在加热条件下的产物：
①发生消去反应。②发生酯化反应生成四元环化合物、八元环化合物。③发生缩聚反应生成高聚物,【示例3】 (2013·山东，33)聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：,(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为______
__________________。
(2)D的结构简式为________________；①的反应类型为________________。
(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为____________________
______________________________________________。,解析 (1)环醚与饱和一元醛互为同分异构体，,(3)检验 中含有氯元素，
应先加NaOH溶液并加热使之水解，再加入稀HNO3中和过量的NaOH，然后用AgNO3溶液检验Cl－。,答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3溶液,1．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料,已知：
①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0．9；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮；,(3)C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为________________；
(2)由A生成B的化学方程式为___________________________
_______________________，反应类型是________；
(3)由B生成C的化学方程式为________________________，
该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是_______
_________________________________________________；
(4)D的结构简式为____________，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有__________________________
________________________________(写结构简式)。,解析 合成题通常用逆推法：,逆推的第三步用到了题中所给的信息。(4)中能水解，且水解产物之一为乙酸，则一定为乙酸酯，所以有邻、间、对三种同分异构体。,答案 (1)C8H10,2．(2014·青岛市一联)A～F六种有机物的相互转化关系如下图所示：,据此回答下列问题：
(1)A是合成天然橡胶的单体，用系统命名法命名，A的名称为________，天然橡胶的结构简式为________。
(2)A生成 时，A发生的反应类型为________。
(3)E→F的化学方程式为________________。
(4)A与Br2按物质的量比1∶1发生加成反应，生成的产物有________种(考虑顺反异构)。,(5)现有另一种有机物G，已知G与E无论按何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2的量均为定值。请写出两种符合下列要求的G的结构简式：________、________。
①M(G)
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