天然药物化学期末复习.ppt

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资源描述

1、天然药化题型及分值,名解及选择名词解释:20%(每题2分)选择题:20%(每题1分)解答题提取分离:20%(每题5-10分)化合物类型名称化学鉴别:15%(每题2分)结构鉴定:15%(每题5-10分),第一章 总论,天然药物治病的物质基础是什么?天然药物化学研究的主要内容是什么?简述研究各类化学成分生物合成的各种途径。中草药有效成分的提取方法有哪些?溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、石油醚各属于什么溶剂?将下列有机溶剂按极性强弱顺序排列:乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯。,“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分?请写出碱提酸沉法的原理,并列出可

2、以用此法提取的天然成分。水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?叙述液液萃取法原理。分离因子的含义?分离中草药常用的色谱方法有哪些?,试述硅胶、聚酰胺、大孔树脂、葡聚糖凝胶、离子交换树脂等色谱方法分离的基本原理及应用范围。试述各种层析如纸色谱(PC)、柱色谱(CC)、薄层色谱(TLC)的含义。何谓吸附剂、吸附物、洗脱剂(展开剂)?何谓载体、固定相、流动相?何谓高效液相色谱?有何特点?判断化合物纯度的方法有哪些?,简述研究化合物结构的程序。UV、IR、NMR(1H、13C)、MS各谱提供的结构信息?请写出天然药物化学成分在植物体内的生物合成途径及相应产物。,名词解释,有效成分有效部位单体液液分配色谱

3、二次代谢产物相似相溶原理HR-MSIRUVNMRORD,第二章 糖和苷类,怎样确定糖的绝对构型和相对构型 ?单糖的D、L系和端基碳、型的含义是什么?如何判断?试述过碘酸氧化裂解法、糠醛形成反应(molish反应)、硼酸络合反应原理及特点,试述苷的定义与分类。苷键裂解的常用方法有哪些?各有何优缺点?请写出苷类酸催化水解的难易规律(不少于五个)。,什么是过碘酸氧化裂解法(Smith氧化裂解法)?列举其特点。从中草药中提取分离糖或苷类成分需要(考虑)注意哪些问题?糖和苷类的结构鉴定一般有哪些步骤?苷键的构型及氧环的确定。,名词解释,苷碳苷苷化位移单糖的端基差向异构体Smith氧化裂解法两相酸水解反应

4、,识记结构,葡萄糖鼠李糖,第三章 苯丙素类,简述苯丙素的母核结构特征、常见的结构类型。试述香豆素结构类型、香豆素的内酯性质。简述木脂素的结构特点。,名词解释,苯丙素香豆素木脂素,识记结构,咖啡酸绿原酸鬼臼毒素五味子甲厚朴酚,第四章 醌类化合物,简述醌类化合物的结构类型、母核结构特征简述蒽醌的结构类型、酸性大小比较简述蒽醌类化合物的鉴别反应、反应试剂及现象简述PH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理、酸性强弱顺序(以大黄中蒽醌类化合物为例)简述蒽醌类化合物的UV、IR特征不同类型的醌类其UV有何区别?蒽醌的C=0吸收频率与OH的位置和数目的关系如何?简述蒽醌类化合物常用的甲基化试剂、乙酰化试剂,大黄

5、中羟基蒽醌类化合物的分离,名词解释,蒽醌Feigl反应,识记结构,大黄酸大黄素番泻叶苷A金丝桃素,第五章 黄酮类化合物,简述黄酮类化合物的结构类型、分类依据简述黄酮类的颜色、溶解度规律、酸性大小比较简述黄酮类的主要鉴别反应:黄酮类化合物有哪些主要的显色反应?如何用这些显色反应区别下列各组化合物黄酮与双氢黄酮双氢黄酮与查耳酮黄酮与异黄酮5-羟基黄酮与6、7二羟基黄酮,简述聚酰胺色谱法分离黄酮类化合物的原理、常用洗脱剂、洗脱规律。简述黄酮类化合物紫外特征及诊断试剂的作用简述梯度PH萃取法用于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离。(依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及5%NaOH溶液

6、萃取,依次分离7,4-OH黄酮,4-OH黄酮,phOH及5-OH黄酮。) 简述纸色谱分离黄酮类化合物时各类化合物Rf规律。简述应用UV鉴定黄酮类化合物结构时诊断试剂的位移规律。,化合物A(淡黄色粉末),HCl-Mg粉反应(+),Molish反应(-),ZrOCl2 反应(黄色),加枸橼酸黄色褪去。该化合物乙酰化后1H-NMR测定乙酰基质子数为9个。1H-NMR(TMS,内标),ppm: 6.83(1H, d, J=2 Hz),7.26(1H, d, J=2Hz),6.30(1H, s) 7.20(2H, d, J=9Hz),8.01(2H, d, J=9Hz)UVmax: MeOH:264,

7、346; NaOMe:273,320,390(强度不降) NaOAc(未熔融): 271, 360; NaOAc/H3BO3:264, 346 AlCl3: 272, 303, 348, 395; AlCl3/ HCl: 272, 303, 348, 395试写出化合物A的结构式。,化合物A(淡黄色粉末),HCl-Mg粉反应(),Molish反应(+),FeCl3反应(),ZrOCl2反应(黄色),但加入枸橼酸后黄色褪去。酸水解后检出葡萄糖和苷元,苷元分子式为C15H10O6。其IR(max, KBr) cm-1:3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 1100

8、-1000, 840。其UV(max) nm: MeOH 252 346 NaOMe 261 399(强度不降) NaOAc(未熔融) 254 400 NaOAc/H3BO3 256 378 AlCl3 272 426 AlCl3/ HCl 260 274 357 385其1H-NMR(DMSO-d6,TMS) ppm: 7.4(1H, d, J=8Hz), 6.9(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.7(1H, d, J=3Hz), 6.6(1H, d, J=2Hz), 6.4(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz),其余信号略

9、去。试回答: (1)该化合物为 类化合物,根据 。(2)是否有3羟基 。根据 。 (3)苷键构型为 ,根据 。 (4)是否有邻二羟基 ,根据 。 (5)写出结构式,并在结构上注明质子的归属。,名词解释,黄酮类化合物双相纸色谱,识记结构,槲皮素芦丁水飞蓟素儿茶素,第六章 萜类和挥发油,环烯醚萜苷的结构分类及代表物青蒿素挥发油的组成与分类挥发油化学法系统分离流程图挥发油化学常数的测定,名词解释,酸值、酯值、皂化值,识记结构,栀子苷梓醇薄荷醇樟脑青蒿素银杏内酯紫杉醇,第七章 三萜及其苷类,齐墩果烷型五环三萜代表化合物的结构三萜类化合物的理化性质,名词解释,溶血指数,识记结构,甘草次酸齐墩果酸乌苏酸,第八章 甾体及其苷类,强心苷的定义强心苷类的显色鉴别反应甾体皂苷类化合物结构呋甾烷醇类甾体皂苷甾体皂苷元的IR特征,名词解释,强心苷,识记结构,地高辛洋地黄毒苷元薯蓣皂苷元,第九章 生物碱,生物碱的定义生物碱的分类 生物碱的溶解性生物碱碱性强弱的比较生物碱的检识生物碱的分离,生物碱的碱性强弱顺序比较,一、胍基 二、季铵碱和(氮杂缩醛、部分叔烯胺等) 三、SP3杂化的脂肪胺(环胺有机胺(叔胺仲胺伯胺)四、 SP2杂化的亚胺(除吡啶等芳杂环类) 五、以吡啶为代表的芳杂环类及其它六、酰胺类,碱性,强,弱,名词解释,生物碱,结构识记,阿托品(莨菪碱)吗啡小檗碱麻黄碱苦参碱,

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