1、1有机物总结 一、有机物的物理性质1. 状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6 以下） ；气态：C 4 以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔） 、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。2. 密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；比水重：溴苯、CCl4 、硝基苯。二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2. 烷烃（1）官能团：无 ；通式：C nH2n+2；代表物：甲烷 CH4（2）化学性质：【甲烷和烷烃 不能 使酸
2、性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】取代反应（与卤素单质、在光照条件下）燃烧3. 烯烃：（1）官能团： ；烯烃通式：C nH2n(n2) ； 代表物：CH 2=CH2（2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。（3）化学性质：加成反应（与 X2、H 2、HX、H 2O 等）A. （1,2- 二溴乙烷） 【 乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】B. （氯乙烷）C. 工业制乙醇：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl 催化剂C=CC
3、H2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br 2加聚反应（与自身、其他烯烃）： （聚乙烯）氧化反应：乙烯能被酸性 KMnO4 溶液氧化成 CO2，使酸性 KMnO4 溶液褪色。4. 苯及苯的同系物：（1）通式：C nH2n6(n6)；代表物： （2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。苯 苯的同系物化学式 C6H6 CnH2n6 (n6)结构特点 苯环上的碳碳键是一种独特的化学键 分子中含有一个苯环； 与苯环相连的是烷基主要化学性质（1）取代硝化： HNO
4、 3 浓 H2SO4 H 2O；卤代： Br2 HBr Fe （2）加成： 3H 2 Ni （3）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4 溶液褪色（1）取代 硝化： CH33HNO 3 3H 2O； 浓 H2SO4 卤代： Br 2 Fe HBr；Cl 2 HCl 光 （2）加成（3）易氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色 酸 性 KMnO4溶 液 注意：（1）苯不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。（2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO
5、4 溶液氧化。（4）先加入足量溴水，然后加入酸性 KMnO4 溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。5. 卤代烃（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。（2）官能团是卤素原子。（3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：反应类型 取代反应( 水解反应) 消去反应CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃nCH2=CH2 CH2CH2 n催化剂3（4）卤代烃的获取方法A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如： CH3CH=CH2Br 2 CH3CHBrCH2Br；B. 取代反应，如：C 2H5OH 与 HBr：C
6、2H5OHHBr C2H5BrH 2O。 6. 醇类：（1）官能团：OH（醇羟基） ； 代表物： CH3CH2OH、HOCH 2CH2OH（2）化学性质(结合断键方式理解 )如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：反应 断裂的 价键 反应类型 化学方程式(以乙醇为例 )与活泼金属反应 置换反应 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH 2催化氧化反应 氧化反应 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu 与氢卤酸反应 取代反应 CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O 分子间脱水反应 取代反应 2CH3CH2OH CH
7、3CH2OCH2CH3H 2O 浓 硫 酸 140 分子内脱水反应 消去反应 CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170 酯化反应 取代反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X 被溶液中的 OH所取代，CH3CH2ClNaOH NaClCH 水 3CH2OH相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX， NaOH NaXH 2O 醇 产物特征 引入OH，生成含OH 的化合物 消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合 物47. 酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解 )由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢
8、比苯中的氢活泼。（1）弱酸性(苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与 NaOH 反应的化学方程式： 。（2）苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：（3）显色反应：苯酚与 FeCl3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。（4）加成反应(与 H2)： 3H 2 催 化 剂 （5）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；容易燃烧。（6）缩聚反应：注意：醇的氧化反应规律：醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化 (又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
9、凡是含有 RCH2OH(R 代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：2RCH 2OH+O2 2RCHO+2H2O Cu凡是含有 结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化” ，但生成物不是醛，而是酮 ( )。凡是含有 结构的醇通常情况下很难被氧化。8. 羧酸：（1）官能团： (或 COOH)；代表物：CH 3COOH（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。（3）化学性质：具有无机酸的通性：酯化反应：9. 酯类：（1）官能团： （或COOR） （R 为烃基） ； 代表物： 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（2）结构特
10、点：成键情况与羧基碳原子类似（3）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）OCOH2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2 浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢） OCOR稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH 5注意：重要有机化学反应的反应机理：1. 醇的催化氧化反应说明：若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。2. 酯化反应:说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生
11、成水，同时剩余部分结合生成酯。3. 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为4. 检验醛基的两种方法5. 酯化反应原理：CH 3COOH 和 CH3CH OH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOHC 2H OH CH3CO 182 18518OC2H5H 2O。装置(液- 液加热反应) 及操作：a用烧瓶或试管，试管倾斜成 45角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。c用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和 Na2CO3 溶液的作用及现象：a作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。
12、b现象：在饱和 Na2CO3 溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。有机合成中官能团的引入银镜反应 与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH 3)2OH RCOONH43NH 32Ag H 2 水 浴 加 热 ORCHO2Cu(OH)2NaOH RCOONaCu 2O3H2O反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀定量关系 RCHO2Ag；HCHO 4AgRCHO2Cu(OH)2 Cu2O；HCHO4Cu(OH)22Cu 2O注意事项（ 1）试管内壁必须洁净；（2）银氨溶液随用随配，不可久置；（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般加入 3 滴；（5 ）银镜可用稀HNO3 浸泡洗涤除去（1）新制的 Cu(OH)2 悬浊液要随用随配，不可久置；（2）配制新制的Cu(OH)2 悬浊液时，所用 NaOH 必须过量CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH 2OOCH3CH浓 H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 67
