1、- 1 -【志鸿优化设计】 高考物理二轮复习 专项训练 专题十二 有机合成与推断选修 5 (时间:45 分钟 满分:100 分)非选择题(共 5 小题,共 100 分)1.(2014 福建理综)(20 分)叶酸是维生素 B 族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。甲 乙丙(1)甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。 a.分子中碳原子与氮原子的个数比是 75b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为 。 a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列
2、路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 戊(C 9H9O3N)甲- 2 -步骤的反应类型是 。 步骤和在合成甲过程中的目的是 。 步骤反应的化学方程式为 。 2.(2014 河北石家庄质检)(20 分)芳香族化合物 A 是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O 三种元素,H、O 两种元素的质量比为 18,且其相对分子质量小于 150。取等质量的A 分别与足量 NaHCO3和 Na 反应,生成的气体在同温同压下的体积比为 11。(1)A 的分子式为 ;A 中含有的官能团的名称为 。 (2)由 A 合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠( )的路线如图所示:A B C D E F 奥沙拉秦钠已知:奥沙
3、拉秦钠的核磁共振氢谱有 个吸收峰。 D 不可能发生的反应类型有 (填选项字母)。 a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应由 EF 反应的化学方程式为 。 符合下列条件的 B 的同分异构体有 种;写出其中任意一种的结构简式 。 .苯环上有 2 个取代基,且能发生水解反应和银镜反应;.1 mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5 mol H2。3.(2014 湖北黄冈一模)(20 分)烃 A 能发生如下转化,图中的无机产物已略去。已知: R1CHO+ 不能氧化成醛或酮。质谱法测得 A 的相对分子质量为 84,F 的分子式为 C5H10O,G、H 互为同分异构体,且 G 中含有
4、 3 个甲基。E 结构中含有六元环。- 3 -(1)烃 A 的名称为 。 (2)甲醛水溶液的一种重要用途是 。 (3)G 的结构简式为 。 (4)写出下列反应的化学方程式:BC: ; DE: 。 (5)E 有多种同分异构体,其中某两种同分异构体满足以下条件:含有六元环,环上的一氯代物只有一种,1 mol 该物质可消耗 2 mol 的 NaHCO3溶液,写出该两种同分异构体的结构简式 、 。(不考虑立体异构) 4.(2014 山东潍坊一模)(20 分)2 甲基 2,3 二氢呋喃是某种新型药物的中间体。其合成路线如下:A CH2 CHCH2Br CH2 CHCH2MgBr C(C5H10O)H(
5、) F( )2 甲基 2,3 二氢呋喃已知:RMgX请回答下列问题:(1)FH 的反应类型是 ;C 中官能团的名称是 。 (2)写出 A、B 的结构简式:A ;B 。 (3)乙醚(C 4H10O)的同分异构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 属于醇类;催化氧化后产物不能发生银镜反应(4)写出 EF 后溶液呈中性的化学方程式: 。 5.(2014 河南郑州一模)(20 分)“民以食为天,食以安为先”,食品安全一直是社会关注的话题。过氧化苯甲酰( )过去常被用来做面粉增白剂,但目前已被禁用。合成过氧化苯甲酰的流程如下:A- 4 -请回答下列问题:(1)、的反应类型分别是 、 。
6、 (2)A 的结构简式为 。 (3)写出反应的化学方程式: 。 (4)写出两种符合下列要求的过氧化苯甲酰同分异构体的结构简式: 。 分子中只有一种含氧官能团;核磁共振氢谱有 3 种峰,其信号强度之比为 122。(5)以苯乙烯为原料,无机物任选,请设计合成 的流程。示例如下:A B #1.答案:(1)羧基(2)ac(3)(4)取代反应 保护氨基 +H2O +CH3COOH解析:(1)显酸性的官能团是羧基。(2)乙分子中无苯环,b、d 错误;分子中有NH 2,能与盐酸反应,又有Cl,能与氢氧化钠溶液反应,c 正确;分子式为 C7H6N5OCl,a 正确。(3)丁的分子式与丙相同,又能水解生成乙酸,
7、丁是乙酸形成的酯,结构简式为 。(4)步骤是NH 2中的 H 被 取代的反应。步骤是生成NH 2的反应,因此二者的目的是保护氨基。 中 再被 H2O 中 H 取代即可。2.答案:(1)C 7H6O3 羧基、酚羟基 (2)4 c +4NaOH+2CH3OH+2H2O6 、 、- 5 -、 、(任写一种即可)解析:H、O 原子个数比为 21,由与足量 NaHCO3和 Na 反应生成 CO2与 H2之比为 11 可知含有COOH、醇羟基或酚羟基,且个数比为 11;由芳香族化合物 A 可知分子中至少含有 7个碳原子,A 的分子式为 C7H6O3;(2)由奥沙拉秦钠的结构可知 A 为 ,由反应条件可知
8、A 到 B 发生的是酯化反应,B 为 ,B 到 C 发生硝化反应,C 为 ,由信息可知 D 为 ,由信息可知 E 为。3.答案:(1)2,3 二甲基 1 丁烯 (2)杀菌消毒,防腐(3)(4) +2NaOH+2H2O(5)- 6 -4.答案:(1)消去反应 羟基、碳碳双键(2)CH2 CHCH3 CH 3CHO(3)(4) +KOH +KBr+H2O解析:H 与 F 的区别是少一个 Br 原子和一个 H 原子,多一个碳碳双键,所以 FH 属于消去反应;由反应条件可知 C 为 ,由信息可知 B 为 CH3CHO;A 为 CH2 CHCH3;(3)首先写出它的骨架有CCCC、 ,然后加上OH,发生
9、催化氧化后不能发生银镜反应,故只能为 。5.答案:(1)氧化反应 取代反应(2)(3)2 +H2O2+2HCl(4) 、 (任意两种即可)(5)解析:由酸性高锰酸钾可知是氧化反应,A 为 ,由反应的产物可知 A 中羧基中的OH 被Cl 取代;由 HOOH 及反应的产物结构可知 HOOH 中的两个 H 原子与 Cl 原子结合生成两个 HCl,OO与羰基中的碳原子结合;(4)含有 4 个 O 原子,可以形成两个COOH 或酯基,核磁共振氢谱有 3 种氢;要求结构对称,苯环直接相连有两种、 ,苯环不直接相连只能形成酯基,有- 7 -一种 ;(5)合成产物中含有两个官能团,所以苯乙烯先与溴水加成,然后水解生成二元醇,再氧化即可。
