1、芳香性与休克尔规则 ( aromatic and Hckel Rule),学习要求 1.理解和掌握非苯芳烃的休克尔（E.Hckel）规则。 2.掌握几种具有芳香性环多烯,苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭合共轭体系，电子云高度离域，所以具有“芳香性”。 但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。,一 休克尔规则,例如：,1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判断芳香性体系的规则。,如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，电子数为4n+2（n=0,1,2,整数），就具有芳香性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。,休克尔规则把芳香性概
2、念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯环的烃类化合物，称作非苯系芳烃。,（一） 环多烯离子,二 重要的非苯型芳香烃,环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子都具有芳香性。,1 环丙烯正离子,环丙烯正离子，具有2个电子， 2个电子完全离域，平均分布在3个碳原子上，符合4n2（n=0）规则，具有芳香性。,2. 环戊二烯负离子,环戊二烯负离子 ，具有6个电子， 6个电子完全离域，符合4n2（n=1）规则，具有芳香性。,3 环庚三烯正离子,环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具有6个电子， 6个电子完全离域，符合4n2（n=1）规则，具有芳香性。,4. 环辛四烯二负离子,(二) 薁（azulene）C10H8 （蓝烃）,抗菌和镇痛等作用。,只有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子和环辛四烯二负离子满足Hckel规则，具有芳香性，其它无芳香性。,
