1、2017 届高考化学二轮总复习 有机合成 专题卷 11. 合成结构简式为 的高聚物，其单体应是：苯乙烯；丙烯；2丁烯；1丁烯；乙烯；苯丙烯( )A B C D2. 婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，下列高分子中有可能被采用的是 ( )3. 下列关于新型有机高分子材料的说法中，不正确的是( )A高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等B复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，其综合性能超过了单一材料C导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料D合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度4. 现有两种高聚
2、物 A、B，A 能溶于苯、四氯化碳等有机溶剂，并加热到一定温度下熔融成粘稠状的液体，B 不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是 ( )A高聚物 A 可能具有弹性，而高聚物 B 没有弹性B高聚物 A 一定是线型高分子材料C高聚物 A 一定是体型高分子材料D高聚物 B 一定是体型高分子材料5. 双酚 A 是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如下图所示：下列说法正确的是( )A1mol 双酚 A 最多可与 2molBr2 反应BG 物质是乙醛的同系物CE 物质的名称是 1-溴丙烷D反应的化学方程式是6. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过 100 万吨的高分子单体旧法合成的反应是
3、：(CH3)2COHCN (CH 3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CNCH 3OH H2SO4 CH 2C(CH 3)COOCH3 NH4HSO4 90 年代新法的反应是：CH 3CCH CO CH3OH CH 2C(CH 3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是( )A原料无爆炸危险 B没有副产物，原料利用率高C原料都是无毒物质 D对设备腐蚀性较小7. 已知 A 的分子式为 C4H8O2，它与 NaOH 溶液发生反应的产物有如下转化关系。 下列说法不正确的是( )AA 结构简式为 CH3COOCH2CH3BE 的分子式为 C2H6OCA 在 NaOH 溶液中发生取代反应DC 滴入
4、 NaHCO3 溶液中有气泡生成8. 有如下合成路线，甲经二步转化为丙：下列叙述错误的是 （ ）A物质丙能与新制氢氧化铜反应，溶液呈绛蓝色B甲和丙均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C反应（1）需用铁作催化剂，反应（ 2）属于取代反应D步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 9. 分子式 C4H8O2 的有机物与稀硫酸溶液共热可得有机物 A 和 B。将 A 氧化最终可得 C，且 C 和 B 为同系物， 若 C 可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为( )AHCOOCH 2CH2CH3 BCH 3COOCH2CH3CCH 3CH2COOCH3 DHCOOCH （CH 3） 21
5、0. 已知酸性：H 2SO4 H2CO3 HCO3，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为 的最佳方法是( )A与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 NaOH 溶液B与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 Na2CO3 溶液C与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2D与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO411. 在下列物质中可以通过消去反应制得 2甲基2丁烯的是( )12. 以溴乙烷为原料来合成乙酸乙酯，下述四种反应的类型：（1）氧化（2）消去（3）取代（4）酯化能应用的是( )A （1） （2） （3） （4） B （1） （2） （3）C （1） （3）
6、 （4） D （2） （3） （4）13. 已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH 2CH=CHCH2Br 可经三步反应制取 HOOCCH（Cl）CH 2COOH，发生反应的类型依次是( )A水解反应、加成反应、氧化反应 B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应 D加成反应、氧化反应、水解反应14. 需经过下列哪种合成途径( )A消去加成消去 B加成消去脱水C加成消去加成 D取代消去加成15. DAP 是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为合成它的单体可能有：邻苯二甲酸 丙烯醇 丙烯 乙烯 邻苯二甲酸甲酯，正确的一组是（ ）A. 仅 B. 仅 C. 仅
7、D. 仅16. 已知酸性： H 2CO3 ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将COOH转变为 的最佳方法是( )COH3 NaOHA. 与稀 H2SO4 共热后，加入足量 NaOH 溶液 B. 与稀 H2SO4 共热后，加入足量 NaHCO3 溶液C. 与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2D. 与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO417. 最新发布检测报告称，目前市场上销售的强生、妙思乐及帮宝适等婴儿卫浴产品常常标以“温和” 、“纯净”等字眼，但其中一些却含有甲醛及“1，4二氧杂环乙烷”等有毒物质。乙醇经消去反应、加成反应、水解反应以及脱水反应可以制得具有
8、六元环的产物“1，4二氧杂环乙烷” ，据此推测下列叙述正确的是 （ ）A “1，4二氧杂环乙烷” 与丁酸互为同分异构体B甲醛在常温下是一种无色易挥发的液体C “1，4二氧杂环乙烷” 可以与钠反应放出 H2D四步反应的条件可以依次为：浓 H2SO4、溴水、NaOH 醇溶液、浓 H2SO418. 某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物 A，有催泪作用。经分析 A 的相对分子质量为161，该化合物中除含有 C、 H 元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物 AF 的转化关系如图所示，其中 1molC 与足量的新制 Cu(OH)2 溶液反应可生成 1molD 和 1molCu
9、2O，B 1 和 B2 均为较稳定的化合物且互为同分异构体。已知（1）（2）一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（C=C=C）不稳定。请完成下列问题：（1）化合物 A 含有的官能团是 _，B 1 的相对分子质量是_；（2）、的反应类型分别是_、_、_；（3）写出 A、F 的结构简式： A. _，F. _；(4)写出 CD 反应的化学方程式：_； (5)写出 E 的符合含有三个甲基、能发生酯化反应、-OH、-Br 连在同一个碳原子上的同分异构体数目共有_种。19. 某烃 A 是乙烯的同系物 ,A 与乙烯一样，都是重要的化工原料。已知 A 与氢气的相对 密度为 21，由 A经下列反应可得到 G、H
10、两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。ABr2催催BH CDNaOH/2O催催 E催催 H2/催催催F:催催HOCHCO3 HnG: CH3CHOCOH请回答下列问题：(1)E 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，E 的结构简式为_ ；(2)由 A 生成 B 和 H 的反应方程式分别为 ； ；(3)一定条件下，2 molF 之间脱去 1 mol 水生成一种具有芳香气味的物质 I，写出反应的化学方程式 ；(4)I 能发生的反应有： ；A取代反应B消去反应C水解反应D中和反应E氧化反应(5)F 的一种同分异构体中有五种不同化学环境的氢且能发生银镜反应，写出其结构简式 。20. DAP-A 树脂（下列路线图
11、中的 、 聚合物）是一种优良的热固性树脂，被用作高级 UV 油墨的一种成分。用 UV 油墨印刷的优点是：印刷时油墨极快干燥，对环境及人员无损害， 性价比较高。因此，适于大规模生产食品、酒类、洗涤剂等包装纸盒。以下是以石油化工产品为原料，合成该材料的路线：试回答下列问题：(1)A 的名称是 ；(2)在的反应中属于取代反应的是 ；(3)B 的结构简式是 ，B 苯环上的二氯代物有 种；(4)写出反应的化学方程式： ；(5)工业上可由 C 经过两步反应制得甘油（丙三醇） ，写出第二步反应的化学方程式 ；(6) 聚合物和 聚合物相比，下列说法合理的是 。A它们互为同分异构体 B它们含碳的质量分数相同C
12、聚合物中可能几乎不含碳碳双键 D不能发生水解反应参考答案1. 【解析】该高聚物主链上是六个以单键相连的碳原子，应将相邻的两个碳原子作为一组进行分割，并将同组内的两个碳原子之间的单键改为双键即可，所得单体为苯乙烯、丙烯和 2丁烯。【答案】A2. 【解析】此题考查了学生利用所学知识解释实际问题的能力。选项 A、C 是乙烯卤代物的高聚物，不溶于水；选项 D 是一种聚酯，也不溶于水，故都不会吸水；B 是高聚物，但在分子中存在OH ，具有多元醇(如丙三醇) 的性质，能吸水。【答案】B3. 【解析】A、B、C 三项的叙述都是正确的；有的新型高分子材料具有优异的生物兼容性，较少受到排斥，可以满足人工器官对材
13、料的苛刻要求。【答案】D4. 【解析】A 具有热塑性，应是线型结构，因而 A 可能有弹性和一定的溶解性；B 具有热固性，应是体型结构，没有弹性，一般也不溶解于溶剂。【答案】C5. 【解析】丙烯与溴化氢发生加成反应，生成 2-溴丙烷； CH3CHBrCH3 与 NaOH 溶液共热发生水解反应或取代反应，生成 2-丙醇和溴化钠， E、F 分别为 CH3CHBrCH3、CH 3CHOHCH3；2-丙醇和 O2 在 Cu 催化下发生氧化反应，生成丙酮、水，则 G 为 CH3COCH3；由双酚 A 的结构逆推可知，1mol 丙酮和 2mol苯酚发生反应，苯环上羟基对位上的 C-H 键断裂、丙酮的羰基中
14、C=O 键断裂，生成 1mol 双酚 A 和1molH2O；1mol 双酚 A 最多可与 4molBr2 反应，故 A 错误；G 物质 CH3COCH3 不是乙醛的同系物，故B 错误；E 物质的名称是 2-溴丙烷， 故 C 错误；考点：考查有机合成。【答案】D6. 【解析】A 项新法的原料中有 CO 可燃性气体，有爆炸极限，不能说“原料无爆炸危险” ，并且 CO 有毒，所以不能说“原料都是无毒物质” ，故 A、C 错。C 项由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的反应化学方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高” ，故 B 正确。D 项对比三个化学方程式，可知新
15、法的原料中没有 HCN 和 H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以 D 正确。考点：考查有机合成设计评价的有关判断【答案】BD7. 【解析】A 的分子式为 C4H8O2，与 NaOH 溶液发生生成两种有机物，应为酯，由转化关系可知 C、E碳原子数相等，则 A 应为 CH3COOCH2CH3，水解生成 CH3COONa 和 CH3CH2OH，则 B 为CH3COONa，C 为 CH3COOH，D 为 CH3CH2OH，E 为 CH3CHO。A由以上分析可知 A 结构简式为CH3COOCH2CH3，故 A 正确；BE 为 CH3CHO，分子式为 C2H4O，故 B 错误；CA 在 NaOH 溶液中发
16、生水解反应生成 CH3COONa 和 CH3CH2OH，也为取代反应，故 C 正确；DC 为 CH3COOH，具有酸性，且酸性比碳酸强，则滴入 NaHCO3 溶液中有气泡生成，故 D 正确。故选 B。考点：本题考查了有机物的推断，侧重于有机物的结构和性质的考查，解答本题注意根据转化关系判断 A的类别以及 E 转化生成 C，判断两种有机物碳原子个数相等，为解答该题的关键。【答案】B8. 【解析】(1）与溴发生加成反应，不需要催化剂。 （2）氯代烃发生水解。C 错。考点：考查阿伏伽德罗常数、气体体积等相关知识。【答案】C9. 【解析】分子式 C4H8O2 的有机物与硫酸溶液共热可得有机物 A 和
17、B，C 4H8O2 可为酯，水解生成酸和醇，将 A 氧化最终可得 C，且 B 和 C 为同系物，说明 A 为醇， B 和 C 为酸，C 可发生银镜反应，则 C 为HCOOH，则 A 应为 CH3OH，B 为 CH3CH2COOH，对应的酯的结构简式为 CH3CH2COOCH3，故选C。考点：有机物的推断【答案】C10. 【 解析】A 选项，最终得到的产物为 ，故 A 错误。B、C 选项都能得到产物考虑原料成本，C 较为合适，故 B 错误，C 正确。D 选项，最终得到产物为 。故错误。考点：有机物的合成【答案】C11 【解析】根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。
18、【答案】B12 【解析】首先是溴乙烷发生取代反应生成乙醇，然后是乙醇发生氧化反应生成乙酸，最后是乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。故正确选项为 C。考点：考查有机物的制取所涉及的化学反应类型的知识。【答案】C13 【解析】 先是水解，可以将溴原子被-OH 取代，得到含有醇羟基的醇类物质，然后是和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化即将醇氧化为羧酸即可，发生的反应类型以此为：水解反应、加成反应、氧化反应故选 A考点：本题考查学生有机物的合成方面的知识，注意碳碳双键、醇羟基均易被强氧化剂氧化这一性质，难度不大【答案】A14 【解析】考点：考查有机物的合成路线问题，有助力对知识的综合运用能力进行考查
19、。【答案】A15 【解析】根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，所以其单体有丙烯醇和邻苯二甲酸，答案选 A。考点：考查高分子化合物单体的判断点评：该题是高考中的常见考点，试题针对性强，旨在考查学生对高分子化合物结构以及单体判断的熟悉了解程度，意在巩固学生的基础，提高学生的应试能力。【答案】A16 【解析】脂类物质在碱中的转化率比较高，故 AB 错误，有因为H 2CO3 ，所以 在碱性溶液中转化为 ，所COOHCOH3 CONaONa以只需要通入二氧化碳即可，故将 转变为 的最佳方法是与足量的 NaOH 溶COH3 CONaH液共热后，再通入足量 CO2，所以本题
20、的答案选择 C。考点：有机合成路线的选择点评：本题考查了有机合成路线的选择，该题要合理运用题干的信息，本题一定的难度。【答案】C17 【解析】 “1，4二氧杂环乙烷”的分子式为 C2H4O2，而丁酸的分子式为 C2H2O4，所以两种互为同分异构体，故 A 正确，为本题的答案；甲醛在常温下是一种无色的气体，故 B 错误；“1，4二氧杂环乙烷”不可以与钠反应放出 H2，故 C 错误；四步反应的条件可以依次为：浓 H2SO4、溴水、NaOH 水溶液、浓H2SO4，故 D 错误。考点：有机物性质的推断点评：本题考查了有机物性质的推断，该题结合最新的消息，有利于培养学生学以致用的能力，该有一定的抽象性，
21、本题要掌握的是甲醛是唯一的气态的醛，醇在 NaOH 醇溶液中发生的是消去反应，而不是取代反应，该题难度较大。【答案】A18.【解析】由图中转化关系及题中结构信息知：A 分子残余基团式量为 161-80-15=66， ，故残余基团为C5H6，A 的分子式为 C6H9Br。因其臭氧化后的产物只有一种，故 A 应是环状化合物，因分子结构中只有一个 CH3，故 A 为不饱和五员环状物，又由 A 的臭氧化后的产物 C 与 Cu(OH)2 反应的比例关系知 C 分子中只有一个醛基，故 A 中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A 结构为 。B 1 是 A 的消去产物，其分子式为
22、 C6H8，相对分子质量为 80。F 与足量的 NaOH 溶液反应时，酯基、-Br 均可发生水解反应。符合条件的 E 的同分异构体为。【答案】 （1）碳碳双键（ ） 、溴原子（-Br) 80 (2)消去反应 加成反应（或还原反应） 酯化反应（或取代反应）（3）（4）OHCCH 2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2 HOOCCH2CHBrCH2COCH3+2H2O(5)219. 【解析】A 是乙烯的同系物,则 A 的通式是 CnH2n 是重要的化工原料。已知 A 与氢气的相对密度为21，所以 A 的相对原子质量是 212=42,则 A：CnH2n n=3 A 是丙烯，由 A 经下列反应可
23、得到 G、H 两种高分子化合物的工艺流程可以知道 AB 23223CBrCrHBBC +2NaOHCH 3CH2(OH)-CH2(OH) +2NaBrCD CH3CH2(OH)-CH2(OH) CH 3CH2(OH)CHODE CH3CH2(OH)CHOEF AH E 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，E 的结构简式为由 A 生成 B 和 H 的反应方程式分别为 23223CHBrCHrB(3)一定条件下，2 molF 之间脱去 1 mol 水生成一种具有芳香气味的物质 I，该反应是酯化反应，反应的化学方程式是(4)I 是含有,羟基好羧基的酯，所以能发生的反应有：A B C D E F 都可以A取代
24、反应B消去反应C水解反应D中和反应E氧化反应(5)F 的一种同分异构体中有五种不同化学环境的氢且能发生银镜反应，其结构简式是2HOCH考点：有机合成点评：选修 5 中有机物中的转化关系，尤其是官能团的转化，条件一定要记得准确，这是破题的突破口。有机合成的典型题目，从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构，从而能够将各个题目破解。【答案】 （1）（2） 23223CHBrCHrB （3）（4）ABCDE（5） 2CHOCH20. 【解析】此题突破口在： 聚合物的结构简式，根据： 聚合物的结构简式可推得 F 的结构简式为：，F 的结构简式中苯环上的取代位置处于相邻的位置，因此可推知 B 的结构简式为： ；E 的结构简式为： ；D 的结构简式为：CH 2=CHCH2OH，C 的结构简式为：CH 2CLCH=CH2；A 的结构简式为：CH 3CH=CH2； 聚合物为： ；所以（1）A 的名称是，丙烯；（ 2）在的反应中属于取代反应的是，为氧化反应；（3）B的结构简式是 ；B 苯环上的二氯代物有如下 4 种（4）（5）（6）A 错，n 值可能不同；D 错，因为有酯基，能发生水解反应。【答案】(1)丙烯(2) (3) 4 种(4)
