1、第四章 脂类知识目标：掌握油脂的概念与组成、性质掌握油脂的理化性质和质量标准以及加工化学能力目标：（1）会选择合适的方法测定食物中的油脂的酸价（2）会选择合适的方法进行卵磷脂的鉴定 情感目标：通过学习使学生热爱本专业培养学生团队合作精神和分析问题解决问题的能力第一节油脂的概念与组成一、脂类概念：（一）概念：脂质(Lipids)-脂质化合物种类繁多，结构各异，其中95%左右的是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。脂类是脂肪酸（C4 以上）和醇（甘油醇）等物质所组成的酯及其衍生物。（二）元素组成：C、H、O、P、N（三）脂类的共同特征1、比重都小于 12、不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶
2、剂。3、大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。4、都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同） 。例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类酯与脂的区别：脂一般是指脂肪酸与甘油所组成的酯。酯是指一切羧酸与醇作用的产物。（四）脂类在生物体内存在的形式：1、体质脂肪：主要以细胞原生质的组成成分存在于生物体内，大多以类脂性质存在，往往不是以脂肪滴的形式存在，而是与蛋白质呈结合状态存在的。2、储存脂肪：主要存在于生物体的脂肪组织中。如动物的皮下脂肪、2内部脂肪；植物的种子等，在根、茎、叶中含量很少。二、脂肪的营养功能：1、脂肪可以供给热量脂肪是一类高热量化合物，每克油脂产生热量39KJ；，2、脂肪是人
3、体组成细胞的重要成分，生物体膜的重要组成成分3、脂肪是向机体提供必需脂肪酸的源泉（必需脂肪酸稍后讲）4、脂肪是脂溶性维生素的载体，可以促进脂溶性维生素的吸收和利用（A、D、E、K）5、脂肪是机体贮藏能量的一种有效形式6、脂肪防止机械损伤与热量散发等保护作用，是动物体内填充各内脏器官的间隙7、脂肪可促进膳食感官性，脂肪溶解风味物质，富于食品良好的风味和口感8、作为细胞表面物质，与细胞识别和组织免疫也有密切关系9、脂肪摄入过多能一直胃液分泌和胃的蠕动，引起食欲不振和胃不舒服烹饪中油脂的某些反应产物是有害物质，必须加以控制。三、分类 主 类 亚 类 组 成 简 单 脂 质 （ simple ids）
4、 酰 基 甘 油 蜡 甘 油 +脂 肪 酸 （ 占 天 然 脂 质 的 95 左 右 ） 长 链 脂 肪 醇 + 长 链 脂 肪 酸 磷 酸 酰 基 甘 甘 油 +脂 肪 酸 +磷 酸 盐 +含 氮 基 团 鞘 磷 脂 类 鞘 氨 醇 脂 肪 酸 磷 酸 盐 胆 碱 脑 苷 脂 类 鞘 氨 醇 +脂 肪 酸 +糖 复 合 脂 质 （ complex lids） 神 经 节 苷 脂 类 鞘 氨 醇 脂 肪 酸 碳 水 化 合 物 衍 生 脂 质 （ derivatie lipds） 类 胡 萝 卜 素 ， 类 固 醇 ， 脂 溶 性 维 生 素 等 3（一）来源动物皮下固体脂肪 植物种子液体油
5、鱼油液体（二）在烹饪中的作用1、烹饪原料： 2、烹饪加工介质： 3、赋予食品品质、质构： 四、油脂的化学结构1、组成自然界存在最多的脂类化合物是动植物的脂肪(油脂)，它是由脂肪酸和甘油组成的一酯、二酯和三酯，分别称为一酰基甘油、二酰基甘油和三酰基甘油，也称脂肪酸甘油一酯、脂肪酸甘油二酯和脂肪酸甘油三酯。油脂的主要成分是甘油和三个脂肪酸组成的三酰甘油酯。如棕榈油中三酰甘油酯占 96.2，其它甘油酯占 1.4可可脂中三酰甘油酯占 52，其它甘油酯占 48。2 、结构一酯（一酰基甘油； 脂肪酸甘油一酯）CH2O 2 RO一酯35二酯（二酰基甘油； 脂肪酸甘油二酯）： OCH2 R 2O 二酯CH2O
6、 RCH2O 二酯三酯（三酰基甘油； 脂肪酸甘油三酯）：PSOR32R13、命名油脂的命名方法很多，一般按脂肪酸的组成和位置命名：如：-油酸-软脂酸-亚油酸甘油酯。R1、R2、R3 相同，称为单纯甘油酯；R1、R2、R3 不相同，称为混合甘油酯。4、脂肪酸的数目对大多数天然油脂来说，参与甘油酯的形成的脂肪酸至少有三种以上，经过排列组合会有很多异构体。例如，当一种油脂只含有三种脂肪酸时，就会有十种混合甘油酯。随着脂肪酸数目的增加，混合甘油酯的数目会大大增加。天然油脂都是混合甘油酯的混合物。5、脂肪酸在油脂中的分布在天然油脂中，脂肪酸在甘油的三个羟基上不是完全随机分布的。31绝大多数的天然三酰基甘
7、油是将 2 的位置优先提供给不饱和脂肪酸，饱和脂肪酸只出现在 1、3 的位置。五、脂肪酸（构成油脂的主要成分，决定油脂的性质）（一）天然油脂中脂肪酸的特点1、数量及种类：在天然油脂中，人们已经找到七八十种脂肪酸。（1）低级饱和脂肪酸（C4C12） ，C12 为固体，其他为液体。（2）高级饱和脂肪酸（C14C24） ，固态，蜡状，无气味。（3）单不饱和脂肪酸（4）多不饱和脂肪酸2、结构特点：（1）碳原子数为偶数（2）碳链为直链（3）碳链长度在 C14C20 之间（4）不饱和双键主要以顺式构型为主。（5）多不饱和脂肪酸中的双键为非共轭结构。如：亚麻酸十八碳三烯酸（9，12，15）桐酸十八碳三烯酸（
8、9，11，13） ；共轭结构，油漆的主要成分。3、表示方法：（1）Cx：y(不能确定双键的位置) （2）x:y（z） （3）x:yZx 表示脂肪酸中碳原子的数目y 表示双键的数目z 表示双键的位置4、实例31如 C18：l 表示这个脂肪酸是由 18 个碳原子组成的脂肪酸，含有一个碳碳双键。高等动植物中的不饱和脂肪酸，如果仅有一个双键(即为单不饱和脂肪酸)，那么这个双键的位置一般在 C9C10 之间；如果是有两个以上双键的不饱和脂肪酸(多不饱和脂肪酸)，也很少有共轭双键，一般在双键间隔有亚甲基(CH2)。18：1（9） 十八碳烯酸（油酸）20：4（5,8,11,14）二十碳四烯酸（花生四烯酸）（
9、二）天然脂肪酸的种类 植物油中常见的脂肪酸， 约占脂肪酸总量的 97月桂酸 12：0 4肉豆蔻酸 14：0 2棕榈酸 16：0 11硬脂酸 18：0 4油酸 18：1 34亚油酸 18：2 34亚麻酸 18：3 5芥酸 22：1 31、低级饱和脂肪酸：主要有 C2(乙酸)、C4(丁酸)、C6(己酸)、C8(辛酸)、C10(癸酸)、C12(月桂酸)。除月桂酸外，其它饱和脂肪酸常温下为液态，水溶性较好。低级饱和脂肪酸挥发性强，往往有特殊气味，主要分布于乳脂、椰子油及月桂酸类油脂(如棕榈仁油和巴巴苏油)中。2、高级饱和脂肪酸：主要有 C14(豆蔻酸)、C16(软脂酸)，C18(硬脂酸)，C20(花生
10、酸)、31C22(山嵛酸)、C24(掬焦油酸)。这些饱和脂肪酸常温下为固态(蜡状)，无气味，主要存在于植物油和动物脂中。3、单不饱和脂肪酸：主要有 C14：1，(豆蔻油酸)、C16：1(棕榈油酸)、C18：l(油酸)。这些脂肪酸常温下为液态，无气味，主要存在于植物油、鱼类及海产生物中。4、多不饱和脂肪酸：较重要的多不饱和脂肪酸有 C18：2(亚油酸)、C18：3(亚麻酸)、C20：4(花生四烯酸)、C22：6 (DHA)、C20：5(EPA)等。这些脂肪酸常温下及在冰箱中都为液态。亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸主要分布在植物油中，DHA、EPA 主要产自深海鱼油和海生动物脂肪中。已发现上述脂肪酸对
11、机体正常的生长发育有至关重要的作用，都是机体所需的功能性物质。课程小结：1 脂的分类2 食用油脂在烹饪中的作用及生理功能3 油脂的组成及结构4 天然油脂中脂肪酸的特点及种类六、脂肪酸的营养功能（一）必需脂肪酸1、定义：我们把具有特殊的生理功能，在人体内不能合成，必需由食物供给的脂肪酸称为必需脂肪酸。2、结构特点：必需脂肪酸的分子具有特定的化学结构：31（1）分子中至少有两个或两个以上乙烯基甲(-CH=CH-CH2-)；（2）双键必须是顺式结构；（3）距离羧基(COOH)最远的双键应在由末端甲基数起的第六和第七个碳原子之间(即属 n6 或 6 系列的脂肪酸)。符合上述条件的脂肪酸是亚油酸CH3(
12、CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH花生四烯酸CH3(CH2)3(CH2CHCH)4(CH2)3COOH亚麻酸的结构：CH3 (CH2CH=CH)3(CH2)7COOH亚麻酸和花生四烯酸在必需脂肪酸中的位置过去，人们长期认为亚麻酸也是必需脂肪酸，但现在研究认为它不是必需脂肪酸。这是因为亚麻酸是 n3 或 3 系列的脂肪酸(其从甲基端算起第一个不饱和双键的位置在第三和第四个碳原子之间)，结构上不符合必需脂肪酸的结构；它的存在不能消除亚油酸缺乏症。花生四烯酸在体内可以由亚油酸合成而得到，在亚油酸充足的情况下，花生四烯酸的缺乏对机体没有影响。当饮食中亚油酸数量较少时，这时如果花生四烯
13、酸的供应不足，那么花生四烯酸的缺乏症就会表现出来。另外，对那些由亚油酸合成花生四烯酸酶体系不健全的人来说，如婴儿，也需在膳食中供给花生四烯酸，防止出现必需脂肪酸缺乏症(如婴儿湿疹)。3、必需脂肪酸的来源必需脂肪酸最好的来源是植物油。在棉籽油、大豆油、玉米胚油、芝麻油、米糠油中都含有较多的31亚油酸，近年来还发现红花籽油中含亚油酸可达到 70以上，加入红花籽油的调和油很受消费者的欢迎。常用食用油脂中必需脂肪酸含量（%）油脂种类 油酸 亚油酸 亚麻酸花生油 41.2 37.6 菜子油 14-19 12-24 1-10芝麻油 35-49.4 37.7-48.4 棉籽油 18-30.7 44.9-50
14、 葵花籽油（寒冷地区） 15 70 葵花籽油（温暖地区） 65 20 红花籽油 21 73 大豆油 22-30 50-60 （二）其它功能性脂肪酸现已发现一些 n3 或 3 系列的多不饱和脂肪酸（从甲基端数起，最后一个不饱和双键的位置在第三个和第四个碳原子之间的脂肪酸）对人体有特殊的功能。 DHA 和 EPA，都属于重要的功能性物质 DHA 和 EPA 的功能DHA 是二十二碳六烯酸，俗称脑黄金。自 90 年代以来，DHA 一直是儿童营养品的一个焦点，最早揭示DHA 奥秘的是英国脑营养研究所克罗夫特教授和日本著名营养学家奥由占美教授。他们的研究结果表明：DHA 是人的大脑发育、成长的重要物质之
15、一。 EPA 是二十碳五烯酸。 EPA 具有帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量，促进体内饱和脂肪31酸代谢，具有降低血液粘稠度，增进血液循环，提高组织供氧而消除疲劳的作用。还可以防止脂肪在血管壁的沉积，预防动脉粥样硬化的形成和发展、预防脑血栓、脑溢血、高血压等心血管疾病。因此 EPA被认为是对心血管疾病有良好的预防效果的一种高不饱和脂肪酸。 DHA 和 EPA 的来源DHA 和 EPA 的最主要的来源是深海鱼油，如鲣鱼、沙丁鱼、乌贼、鳕鱼等都含有较多数量的 DHA 和 EPA。但由于鱼油脂肪酸成分复杂，提纯与精制困难，使得价格居高不下。现在世界上的许多科学家也在致力于从微生物中大量培养这类功能性脂
16、肪酸，我们期望不久的将来，可以用较低廉的价格得到 DHA 和EPA。 （三）油脂中各类脂肪酸的比例在油脂的营养中，重要的一点是要注意油脂中各种脂肪酸间要有良好的比例关系，一般推荐饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸为 1：1：1。如果饱和脂肪酸过多，就会引起身体内胆固醇增高，血压高、冠心病、糖尿病、肥胖症等疾病容易发生；而过多摄入多不饱和脂肪酸对身体不利，因为多不饱和脂肪酸在体内极易被氧化产生过氧化物，有潜在的致癌作用。所以，身体里只有当三种脂肪酸的吸收量达到111 的完美比例时，营养才能达到均衡，身体才能健康。 111 是世界卫生组织、联合国粮农组织和中国营养学会等权威机构推荐的人体膳食脂肪酸的完美比例。1：1：1 这个比例中的的第三个 1 是指多不饱和脂肪酸，它是由 n-6 和 n-3 两大系列组成，各权威机构对 n-6 与 n-3 的比值也作了建议，世界卫生组织和联合国粮农组织的建议为：(510)1，中国营养学会在 DRI 标准的建议为(46)1。
