专题12 常见有机物及其应用-2017年高考化学备考学易黄金易错点(原卷版).doc

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资源描述

1、1如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )A甲能使酸性 KMnO4 溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的独特键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应2下列反应中,属于取代反应的是( )CH 3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2BrCH 3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 H2SO4 170 CH 3COOHCH 3CH2OH浓 H2SO4 CH3COOCH2CH3H 2OC 6H6HNO 3 C6H5NO2H 2O 浓 H2SO4 170 A B C D3分子式为 C3H 4Cl2 的链状有机物有(不考虑

2、立体异构)( )A7 种 B6 种 C 5 种 D4 种4某工厂生产的某产品只含 C、H、O 三种元素,其分子模型如图所示( 图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是( )A官能团为碳碳双键、羧基B与 CH2CHCOOCH 3 互为同分异构体C能发生氧化反应D分子中所有原子可能在同一平面5乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法正确的是( )来源:Zxxk.ComA化学式为 C8H6O6B乌头酸可发生加成反应和取代反应C乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有 2 种D1 mol 乌头酸与足量的钠反应生成 3 mol H26下列关于分子式为 C4H8O2

3、 有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( )来源:Zxxk.ComA属于酯类的有 4 种B属于羧酸类的有 2 种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有 3 种7聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取: CO 2 CO H 2O,下列有关苯乙烯的说法正确的是( )A分子中含有 5 个碳碳双键B属于不含极性键的共价化合物C分子式为 C8H10D通过加聚反应生成聚苯乙烯8根据题图判断,下列说法不正确的是( )(C6H10O5)n 葡 萄 糖 乙 醇 乙 酸 乙 酯A(C 6H10O5)n可表示淀粉或纤维素B反应化学方程

4、式为:C6H12O6 2C2H5OH2CO 2 酒 化 酶 C反应得到的乙酸乙酯中含有乙醇和 乙酸,可用饱和氢氧化钠溶液除去D反应和都属于取代反应9丹参素的结构简式为 ,下列有关丹参素的说法错误的是( ) A能燃烧且完全燃烧生成 CO2 和 H2OB不能发生加成反应C可以发生酯化反应D能与 NaHCO3、Na 反应易错起源 1、结构与反应类型 例 1下列关于有机化合物的说法正确的是( )A聚氯乙烯分子 中含碳碳双键B以淀粉为原料 可制取乙酸乙酯 C丁烷有 3 种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应【变式探究】下列反应中,属于取代反应的是( )CH 3CH=CH2Br 2 CH3CHBrCH2

5、Br CCl4 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu或 Ag CH 3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O 浓 H2SO4 C 6H6HNO 3 C6H5NO2H 2O 浓 H2SO4 A BC D【名师点睛】1几种烃的结构、性质的比较甲烷 乙烯 苯结构简式 CH4 CH2=CH2结构特点只含单键饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形物理性质 无色气体,难溶于水 无色液体化 燃烧来源:Z.xx.k.Com来源:学,科,网 易燃,完全燃烧时都生成 CO2 和水溴(CCl 4) 不反应 加成

6、反应不反应(液溴在 FeBr3 催化下发生取代反应)学来源:ZXXK性质来源:学,科,网KMnO4 溶液(H2SO4)不反应 氧化反应 不反应主要反应类型 取代 加成、加聚、氧化 加成、取代2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较名称比较取代反应 加成反应 加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应 特点可发生分步取代反应由小分子生成小分子由小分子生成高分子(相对分子质量很大)【锦囊妙计,战胜自我】(1)加

7、成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。 “断一” 是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为 100%。(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。易错起源 2、 同分异构体 例 2分子式为 C5H 10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种【变式探究】分子式为 C4H10 的烃的一氯代物的同分异构体有( )A3 种 B4 种C

8、5 种 D6 种【名师点睛】1同分异构体的判断一同一不同(1)一同分子式相同, 相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合 物不一定是同分异构体,如 C2H2 与 C6H6。(2)一不同结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。2同分异构体的书写(1)遵循原则主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列孪、邻到间。(2 )书写步骤先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上 。写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上,以此类推。 (3)实例(以 C6H14

9、为例)将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基) ,依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种:注意:不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基) 或两个支链 (即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,同一碳上连接 2 个CH 3,为孪位,两甲基的位置依次相邻、相间,此时碳架结构有两种:注意:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有 5 个碳原子,使主链变长。所以 C6H14 共有 5 种同分异构体。3同分异构体数目的判断(1)等效氢法分子中有多少

10、种“等效” 氢原子,其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 中CH 3 上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子,如 分子中有 2 种“等效”氢原子,即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子,如 分子中有 2 种“等效”氢原子。(2)换元法一种烃如果有 m 个氢原子可被取代,那么它的 n 元取代物与( mn)元取代物种类相等。【特别提醒】 (1)同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行,避免遗漏和重复。(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之

11、间的成键情况,判断同分异构体时,不要受书写形式的影响。【锦囊妙计,战胜自我】先定后动法解决同分异构体的数目判断问题1优点先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法,是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。2解题关键先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢”原则确定不同位置的氢原子,然后在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑,无序思维。3常见类型(1)求二元取代物种数的方法先标出不同位置的氢原子;在不同位置上分别固定一

12、个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。(2)求三元取代物种数的方法先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基,得其一取代结构;对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。易错起源 3、 乙醇、乙酸的化学性质 例 3某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( ) AC 14H18O5 BC 14H16O4CC 16H22O5 DC 16H20O5【变式探究】下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )试剂 钠 溴水 NaHCO3 溶液现象 放出气体 褪色 放出气体A.CH2=CHCH 2

13、OHBC 6H5-CHCH2CCH 2=CHCOOHDCH 3COOH【名师点睛】1几种常见物质中羟基活泼性比较(1)比较乙醇 水 乙酸氢原子活泼性 逐 渐 增 强 电离 极难电离 难电离 部分电离酸碱性 中性 中性 弱酸性与 Na 反应 反应放出 H2,反应速率依次增大与 NaOH 不反应 不反应 反应与 NaHCO3 不反应 微弱水解反应 反应生成 CO2(2)应用:利用羟基的活泼性,可解决物质类别的推断题,从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系,推断出是醇羟基还是羧基。2乙醇的化学性质与羟基的关系(1)与钠反应时,只断裂 a 处键。(2)乙醇催化氧化时,断裂 a 和 c 两处键,

14、形成碳氧双键。乙醇催化氧化时,只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时,才会生成醛;与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时,不能发生氧化反应。(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂 a 处键。3乙酸的化学性质与羧基的关系乙酸结构简式为: (1)乙酸显酸性,是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼,较易电离。(2)乙酸与乙醇能发生酯化反应,是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。【锦囊妙计,战胜自我】(1)在乙醇的催化氧化反应中,用铜作催化剂时,铜参加反应。化学方程式可写为2CuO 2 2CuO、CuOCH 3CH2OH CH3CHOH 2OCu。= = (2)与水和钠反应的现象不同,乙醇与金属钠反应时

15、,钠沉在乙醇底部。(3)检验乙醇中是否含水的方法是:取乙醇加少量无水 CuSO4 粉末,变蓝可证明含水。(4)乙酸中虽然含有碳氧双键,但不能发生加成反应。易错起源 4、 乙酸乙酯的制备例 4乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:(1)A 的结构简式为 _。(2)B 的 化学名称是_。(3)由乙醇生成 C 的反应类型为_。(4)E 是一种常见的塑料,其化学名称是_。(5)由乙醇生成 F 的化学方程式为 _。【变式探究】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】 制取乙酸乙酯【实验原理】 甲、乙、丙三位

16、同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,反应的化学方程式为_;其中浓硫酸的作用是_和_。【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置:请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置是_(选填“甲”或“ 乙”) ,丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是_。【实验步骤】 按选择的装置仪器,在试管中先加入 3 mL 乙醇,并在摇动下缓缓加入 2 mL 浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入 2 mL 冰醋酸;将试管固定在铁架台上;在试管 B 中加入适量的饱和 Na2CO3 溶液;用酒精灯对试管 A 加热;当观察到试管

17、B 中有明显现象时停止实验。【问题讨论】 (1)步骤装好实验装置,加入样品前还应 _。(2)试管 B 中 Na2CO3 溶液的作用_。(3)如何提取乙酸乙酯_ 。【名师点睛】1原理CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O浓 硫 酸 其中浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。2反应特点(1)属于取代反应;(2) 通常反应速率很慢;(3) 属于可逆反应。3装置(液液加热反应)及操作用烧瓶或试管,试管倾斜成 45角,长导管起冷凝回流和导气作用。4饱和 Na2CO3 溶液的作用及现象(1)作用:降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇;(2)现象:在饱和 Na2CO3 溶液上方有香味的油状液体。5反应的断键部位:有机酸与醇酯化,酸脱羟基醇脱氢。6提高乙酸乙酯产率的措施:用浓硫酸吸水,加热将酯蒸出,适当增加乙醇的用量。【锦囊妙计,战胜自我】(1)加入试剂的顺序为 C2H5OH浓硫酸( 或 CH3COOH)CH 3COOH(或浓硫酸),特别注意不能先加

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