1、有机化学实验综合训练,化学化工学院刘焕蓉,实验目录,一. 无水乙醇的制备二. 菠菜色素的提取与分离三. 三苯甲醇的合成四. 甲醇和水的分离五. 茶叶中提取咖啡因,一. 无水乙醇的制备（常量法、微量法沸点的测定及回流、蒸馏、醇的性质）,实验目的实验原理主要试剂实验操作注意事项微量法测沸点红外光谱思考题,通过氧化钙法制无水乙醇。了解蒸馏技术、掌握回流技术。学会制备教学用无水乙醇的方法，同时了解其它无水乙醇制备的方法。学会检测液体有机物测定纯度的方法。学会检测无水乙醇的方法，进一步了解乙醇的重要性。初步掌握实验室中易燃有机物的一般防火知识。,1. 实验目的,2. 实验原理,95%乙醇生石灰无水氯化钙
2、无水硫酸铜金属钠硝酸铈氨溶液乙酰氯铬酸,3. 主要试剂,4. 实验操作 回流装置,4. 实验操作 蒸馏装置,易挥发、易燃、易爆的有机溶剂、试剂通常都不采用直接加热而采用间接加热。要让火源离有机溶剂、试剂尽可能地远。不能用敞口容器放有机溶剂、试剂；尽可能避免或减少有机物挥发到空气中。常压操作时整套装置要有一处与大气相通，切不可形成封闭体系，以免因体系内压力太大而使反应物冲出或使仪器炸裂而酿成火灾或毒害。通常将整套装置的尾气排放入水槽下水道。,5.注意事项,常压回流或蒸馏时应放沸石，并注意加热时器皿受热要均匀，升温、降温不应太剧烈，保持冷凝水畅通，以免因有机溶剂沸腾太剧烈来不及冷却挥发到空气中而引
3、起火灾。接收溜出液也应注意用小口接受器并在必要时冷却，防止因溜出液挥发逸至空气中而引起火灾。用易燃易爆的气体（如氢气、甲烷、乙炔等等）时要最大限度地开启实验室内的排风装置并严禁室内有明火和火星产生。,5.注意事项,原理及技术： 某液态物体加热蒸发，蒸汽压随温度升高而增大，当蒸汽压达到与外界施于液面总压力（通常指大气压）相等时，有大量气泡从液体内部逸出，液体沸腾，此时温度称为该液态物质的沸点。,6.微量法测沸点,纯净的液态化合物在一定的压力下有一定其固定的沸点。沸点测定常用方法有两种，一是常量法，二是微量法。常量法的装置与蒸馏操作相同。液体不纯时沸程很（常超过3）.微量法测沸点液柱高约1cm.,
4、6.微量法测沸点,7.乙醇的红外光谱图,蒸馏操作与回流操作都应注意哪些问题？蒸馏装置合乎规范要求的关键是哪些？蒸馏与回流时都要加沸石的目的是什么？ 素烧瓷片能否代替沸石？为什么？如果加热后发现未加沸石怎么办？微量法测沸点准确与否关键在哪？如何避免发生有机实验时火灾、爆炸事故？,7.思考题,二. 菠菜色素的提取分离及光谱鉴定,实验目的实验原理主要试剂实验操作注意事项紫外光谱思考题,通过菠菜色素的提取与分离，加深对天然色素 （杂环或萜类化合物等）有关知识的理解。学习柱色谱的有关分离技术。熟练萃取、分液漏斗使用、紫外光谱测定等技术。,1. 实验目的,萃取是有机化学实验中用来提取或纯化有机化合物的常用
5、操作之一。应用萃取可以从固体或液体混合物中提取出所需要的物质，也可以用来洗去混合物中少量杂志。通常称前者为抽提或萃取后者为洗涤 其原理是利用物质在两种不互溶或微溶溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提取或纯化目的的一种操作。这可用与水不溶或微溶的有机溶剂从水溶剂中萃取有机化合物来说明。 本实验通过应用有机溶剂将菠菜中的色素萃取出来，然后采用柱层析，及其它混合有机溶剂为洗脱剂，将其分离。,2. 实验原理,绿色植物如菠菜叶中含有叶绿素（绿）、胡萝卜素（橙）和叶黄素（黄）等多种天然色素。 叶绿素存在两种结构相似的形式即叶绿素a（C55H72O5N4Mg）和叶绿素b（C55H70O6N4Mg）,其差
6、别仅是a中一个甲基被-中的甲酰基所取代。它们都是吡咯衍生物与金属镁的络合物，是植物进行光合作用所必需的催化剂。植物中叶绿素a的含量通常是b的3倍。尽管叶绿素分子中含有一些极性基团，但大的烃基结构使它易溶于醚、石油醚等一些非极性的溶剂。,胡萝卜素（C40H56）是具有长链结构的共轭多烯。它有三种异构.体，即a-., 和 胡萝卜素，其中 异构体含量最多，也最重要。生长期较长的绿色植物中，异构体中 体的含量多达90%。 - 体具有维生素A的生理活性，其结构是两分子维生素A在链端失去两分子水结合而成的。在生物体内， 受酶催化氧化即形成维生素A。目前 体已可进行工业生产，可作为维生素A使用，也可作为食品
7、工业中的色素。 叶黄素（C40H56O2）是胡萝卜素的羟基衍生物，它在绿叶中的含量通常是胡萝卜素的两倍。与胡萝卜素相比，叶黄素较易溶于醇而在石油醚中溶解度较小。,实验流程,中性氧化铝(150-160目) 95%乙醇石油醚(60-90)丙酮无水硫酸钠菠菜叶正丁醇、石英砂、脱脂棉,3. 主要试剂,4. 实验操作 脂肪提取器的使用,实验目的：固体物质的萃取。实验原理:脂肪提取器是利用溶剂回流及虹吸原理，使固体物质连续不断地为纯的溶剂所萃取，因而效率较高。,实验目的:溶液中物质的萃取注意事项:操作时应把活塞擦干 ，在离活塞孔稍远处薄薄地涂上一层润滑脂（注意切勿涂得太多或使润滑脂进入活塞中，以免玷污萃取
8、液），塞好后再把活塞旋转几圈，使润滑脂均匀分布，看上去透明即可。,4. 实验操作 分液漏斗的使用,实验目的：1、提纯物质。2、分离混合物。3、测出化合物的沸点，所以它对鉴定纯粹的液体有机化合物也有一定的意义。实验原理：将液体加热至沸腾，使液体变为蒸汽，然后使蒸汽冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为蒸馏。,4. 实验操作 蒸馏装置,实验目的：分离、纯化和鉴定有机化合物。,4. 实验操作 柱层析,5.注意事项：,1.样品溶液的体积不宜太大。2.不要激烈震荡，防止乳化.3.装柱轻轻敲震层析柱，使氧化铝装得平实.,6. 紫外光谱图,1.菠菜色素提取的原理和方法是什么？2.柱色谱与薄层色谱、纸色谱
9、有何异同？3.本实验成功的关键是什么？,7.思考题,三. 三苯甲醇的合成、重结晶、熔点测定及薄层鉴定,实验目的实验原理主要试剂实验操作注意事项核磁共振谱图思考题,通过三苯甲醇的制备，进一步加深对 Grignard试剂反应及应用的理解与认识。掌握重结晶及过滤的基本操作。掌握薄层色谱的分离及显色鉴定方法。掌握熔点的测定方法。,1. 实验目的,2. 实验原理,0.75g（0.03mol）镁屑4.8g（3.2ml，0.03mol）溴苯5.5g（0.03mol）二苯酮无水乙醚6g氯化铵乙醇,3. 主要试剂,实验目的：很多有机化学反应需要在反应体系的溶剂或液体反应物的沸点附近进行，这时就用回流装置。,4.
10、 实验操作 回流操作,实验目的：回流、搅拌、滴液同时进行的装置。实验原理：如果是非均相反应，同时反应物之一系逐渐滴加。,4. 实验操作 回流搅拌,实验目的：分离和纯化有机化合物。尤其是在反应物中有大量树脂状杂质的情况下，效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用该操作时被提纯物质应具备下列条件：1、不溶（或几乎不溶）于水；2、在沸腾下长时间与水共存而不起化学变化；3、在100左右时必须具有一定的蒸汽压（一般不小于1.33kPa),4. 实验操作 水蒸气蒸馏,少量物质的水蒸气蒸馏，可用克氏蒸馏瓶（头）代替圆底烧瓶。,4. 实验操作 水蒸气蒸馏,实验目的：重结晶是提纯固体化合物的一种重要的、常用的方法之一。
11、它适用于产品与杂质性质差别较大，产品中杂质含量小于5%的体系1.学习重结晶提纯固体的原理和方法。2. 掌握抽滤、热过滤操作及滤纸的折叠的方法。,4. 实验操作 重结晶及热滤,实验原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同或同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们相互分离。,4. 实验操作 重结晶及热滤,实验目的:分离、纯化和鉴定有机化合物。适用于少量样品的分离。实验步骤：制板、板活化、点样、展开、显色。,4. 实验操作 薄层色谱技术,实验目的： 鉴定固体有机化合物纯度。纯粹的固体有机化合物一般都有固定的熔点。 实验原理： 测定固液两态在大气压力下成平衡时的温度。,4. 实验操作 熔点的测定,1. 掌握无水、无co2、无醇的操作。2. Grignard反应是一个放热反应，掌握冷却控温。3. 掌握搅拌、冷凝、滴液同时进行反应的基本操作。,5.注意事项,6. 核磁共振谱图,1、了解三苯甲醇制备的原理和方法。2、提高三苯甲醇产率的关键有那些。3、了解薄层色谱的原理和制作关键,7.思考题,
