1、Chapter 14 Heterocyclic Compounds( 杂环化合物)Heterocycle / Heterocyclic Compound构成环系的原子 除 C外,还有其它 杂原子 。O, S, N.Hetero-atom (杂原子 ):HeterocycleSaturated Heterocycles饱和杂环化合物Aromatic Heterocycles芳香杂环化合物体现各自功能团的性质一 .Classification & Nomenclature:按环的 大小Five-membered ringSix-membered ring按杂原子的 数目一个 杂原子杂环两个 杂原子
2、杂环多个 杂原子杂环按环的 拼合 形式单 杂环 (homo-heterocycle)稠 杂环 (fused-heterocycle)pyrrole吡咯thiophene噻吩furan呋喃 Classification & NomenclatureFive-membered ring heterocyclesimidazole咪唑pyrazole吡唑oxazole口 恶 唑thiazole噻唑Isoxazole异 口 恶 唑 Six-membered ring heterocyclesClassification & Nomenclaturepyridine吡啶pyrimidine嘧啶2H-py
3、ran2H- 吡喃Pyridazine哒嗪 Pyrazine 吡嗪 Fused-heterocyclesClassification & Nomenclaturequinoline喹啉iso-quinoline*异 喹啉 Purine* 嘌呤Indole吲哚蝶啶pteridine口 丫啶acridine吩嗪phenazinecarbazole咔唑 Phenothiazine 吩噻嗪Classification & NomenclatureAttention! “指示氢 ” or “标氢 ” 最多的非累积双键外的饱和氢 没有达到最多的 非累积双键, “外加氢 ” 的标注Classificatio
4、n & Nomenclature 取代杂环的命名:编号原则:单杂环、稠杂环;最小编号和优先顺序法则iso-quinoline*异 喹啉Purine*嘌呤5-硝基 -2-呋喃甲醛 4-氨基嘧啶 N,N-二乙基 -3-吡啶甲酰胺1,3,7-三甲基嘌呤 -2,6-二酮 3-甲基 -5-氯喹啉 7-碘 -8-羟基喹啉 -5-磺酸Classification & Nomenclature 互变异构的存在,编号及名称的改变7H-嘌呤 9H-嘌呤 2,4-二羟基嘧啶 嘧啶 -2,4-二酮5-甲基吡唑 3-甲基吡唑Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名: 非特定稠环基本环 附加环 稠合边的表示呋喃并 2, 3-b 噻吩吡咯并 3, 2-b 噻吩Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名:整体稠环编号,取代基位置5-苯基咪唑并 2, 1-b噻唑6H-吡唑并 4, 5-d口 恶 唑