1、第三章 有机化合物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像 CO、CO 2、碳酸、碳酸盐等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物。一、烃1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2、烃的分类:饱和烃烷烃(如:甲烷)脂肪烃(链状)烃 不饱和烃烯烃(如:乙烯)芳香烃(含有苯环)(如:苯)3、甲烷、乙烯和苯的性质比较:有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物通式 CnH2n+2 CnH2n 代表物 甲烷(CH 4) 乙烯(C 2H4) 苯(C 6H6)结构简式 CH4 CH2CH 2 或(官能团)结构特点C C 单键,链状,饱和烃CC
2、 双键,链状,不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键,环状空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形物理性质 无色无味的气体,比空气轻,难溶于水无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水无色有特殊气味的液体,比水轻,难溶于水用途 优良燃料,化工原料 石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂溶剂,化工原料有机物 主 要 化 学 性 质烷烃:甲烷氧化反应(燃烧)CH4+2O2 CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)取代反应 (注意光是反应发生的主要原因,产物有 5 种)CH4+Cl2CH 3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH 2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl 3+HCl CHCl3
3、+Cl2CCl 4+HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应,甲烷不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烃:乙烯氧化反应 ()燃烧C2H4+3O2 2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)()被酸性 KMnO4 溶液氧化,能使酸性 KMnO4 溶液褪色。加成反应 CH2CH 2Br 2CH 2BrCH 2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与 H2、Cl 2、HCl、H 2O 等发生加成反应CH2CH 2H 2CH 3CH3CH2CH 2HClCH 3CH2Cl(氯乙烷)CH2CH 2H 2OCH 3CH2OH(制乙醇)加聚反应 nCH2C
4、H 2CH 2CH 2 n(聚乙烯)乙烯能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。苯 氧化反应(燃烧)2C6H615O 2 12CO26H 2O(火焰明亮,有浓烟)取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。Br 2 HBr HNO 3 H 2O加成反应3H 2苯不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素定义 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的
5、互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式 不同 相同 元素符号表示相同,分子式可不同结构 相似 不同 不同 研究对象化合物 化合物 单质 原子6、烷烃的命名:(1)普通命名法:把烷烃泛称为“某烷” ,某是指烷烃中碳原子的数目。110 用甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸;11 起汉文数字表示。区别同分异构体,用“正” ,“异” , “新” 。正丁烷,异丁烷;正戊烷,异戊烷,新戊烷。(2 )系统命名法:命名步骤:(1)找主链最长的碳链(确定母体名称);(2)编号靠近支链(小、多)的一端;(3)写名称先简后繁, 相同基请合并 .名称组成:取代基位置取代基名称母体名称阿拉伯数字
6、表示取代基位置,汉字数字表示相同取代基的个数CH3CH CH 2CH 3 CH3CH CH CH32甲基丁烷 2,3二甲基丁烷7、比较同类烃的沸点:一看:碳原子数多沸点高。碳原子数相同,二看:支链多沸点低。常温下,碳原子数 14 的烃都为气体。二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元羧酸通式 CnH2n+1OH CnH2n+1COOH代表物 乙醇 乙醛 乙酸结构简式 CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHO CH3COOH官能团 羟基:OH 醛基:CHO 羧基: COOH物理性质 无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发 有强烈刺激性气味的无
7、色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。(非电解质)用途 作燃料、饮料、化工原料;用于医疗消毒,乙醇溶液的质量分数为 75 有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分有机物 主 要 化 学 性 质乙醇与 Na 的反应2CH3CH2OH+2Na2CH 3CH2ONa+H2乙醇与 Na 的反应(与水比较):相同点:都生成氢气,反应都放热不同点:比钠与水的反应要缓慢结论:乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼,但没有水分子中的氢原子活泼。氧化反应 ()燃烧CH3CH2OH+3O22CO 2+3H2O()在铜或银催化条件下:可以被 O2 氧化成乙醛(C
8、H 3CHO)2CH3CH2OH+O22CH 3CHO+2H2O消去反应CH3CH2OHCH 2CH 2+H 2O乙醛 氧化反应:醛基( CHO) 的性质与银氨溶液,新制 Cu(OH)2 反应CH3CHO2Ag(NH 3)2OHCH 3COONH4H 2O 2Ag3NH 3(银氨溶液)CH3CHO + 2Cu(OH)2CH 3COOHCu 2O2H 2O(砖红色)醛基的检验:方法 1:加银氨溶液水浴加热有 银镜生成。方法 2:加新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀乙酸 具有酸的通性:CH 3COOH CH3COO H 使紫色石蕊试液变红;与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如 CaC
9、O3、Na 2CO3酸性比较:CH 3COOH H2CO32CH3COOHCaCO 32(CH 3COO)2CaCO 2H 2O(强制弱)酯化反应CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O酸脱羟基醇脱氢三、基本营养物质食物中的营养物质包括:糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。种类 元 代表物 代表物分子葡萄糖单糖 C H O果糖C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分异构体单糖不能发生水解反应蔗糖双糖 C H O麦芽糖C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体能发生水解反应淀粉糖类多糖 C H O纤维素(C6
10、H10O5)n淀粉、纤维素由于 n 值不同,所以分子式不同,不能互称同分异构体能发生水解反应油脂油 C H O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯含有 CC 键,能发生加成反应,能发生水解反应脂 C H O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯C C 键,能发生水解反应蛋白质 C H ON S P 等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子能发生水解反应主 要 化 学 性 质葡萄糖 结构简式:CH 2OHCHOHCHOH CHOHCHOH CHO或 CH2OH(CHOH)4CHO (含有羟基和醛基)醛基:使新制的 Cu(OH)2产生砖红色沉淀测定糖尿病患者病情与银氨溶液反应产生银镜工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基:与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖 水解反应:生成葡萄糖和果糖淀粉纤维素淀粉、纤维素水解反应:生成葡萄糖淀粉特性:淀粉遇碘单质变蓝油脂 水解反应:生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油蛋白质 水解反应:最终产物为氨基酸颜色反应:蛋白质遇浓 HNO3 变黄(鉴别部分蛋白质)灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道(鉴别蛋白质)