1、研究有机物的一般步骤和方法,第一章 认识有机化合物,研究有机化合物要经过以下几个步骤:,分离提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙) (2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯) (4)乙酸乙酯(乙酸)(5)溴水(水) (6) KNO3 (NaCl),1)不引入新杂质;2)不减少被提纯物质的量;3)效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4)可用低反应条件的不用高反应条件,总的原则:,一. 分离、提纯物质,一. 分离、提纯有机物,1)蒸馏,2)萃取,3)重结晶,含杂质的工业乙醇,95.
2、6%工业乙醇,99.5%无水乙醇,蒸馏,蒸馏,加CaO,思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？,蒸馏,定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分先蒸发再冷凝，以分离整个组分的操作过程。,要求：含少量杂质，该有机物具有 热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30 ）。,仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；加热蒸馏烧瓶需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（防止暴沸） ；冷凝水水流方向下进上出；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,萃取,2.使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁，及时关闭活塞，不要让上层液
3、体流出；,1.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通，漏斗里液体能够流出；,3.分液漏斗中的液体下层从下口放出，上层从上口倒出。,振荡,静置,检漏,装液,分液,常见萃取剂：CCl4、直馏汽油、苯或己烷,萃取剂的选择原则：,(1)萃取剂与原溶剂不互溶；(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；(3)萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应,练习1: 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水,B D,练习2
4、: 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,D,蒸发结晶：适用于溶解度随温度变化不大的物质。冷却结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，适用于溶解度随温度变化较大的物质。,1.结晶:溶质从溶液中析出晶体的过程叫做结晶,2.重结晶,结晶和重结晶,将结晶出的晶体溶解在适当溶剂里，再经过加热溶解、蒸发浓缩、冷却结晶等步骤，重新得到晶体的操作。,重结晶,1.杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；2.被提纯的有机物在溶液中的溶解度受温度影响较大。,溶剂的选择：,原理：利用被提纯物质与杂质在溶剂中溶解度不同，当一种物质（被提纯物质或杂质）还在溶
5、液中时，另一物质已从溶液中析出，从而使两者分离。因此，重结晶的关键是选择合适的溶剂。,重结晶苯甲酸的实验步骤,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至刚好被浸没，待水完全流净后，重复上述操作两至三次。,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,如何洗涤结晶或沉淀？如何检验结晶或沉淀洗净与否？,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的 式子,表示物质的真实组成。,例如乙烷的分子式为C2H6，其实验式为CH3,二、元素分析与相对分子质量的测定,1.元素分析：定性分析有机物的组成元素分析； 定量分析分子内各元素原子的质量分数,数据经
6、处理后即可确定有机物的实验式（最简式）,例1：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。试求该未知物A的实验式。（最简式或实验式）,解：氧的质量分数为,A的实验式为C2H6O,二、元素分析与相对分子质量的测定,2、求有机物相对分子质量的方法,（1）M = m / n（2）根据有机物蒸气的相对密度D, D =M1 / M2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L, M=22.4L/mol g/L,常用 方法,(4) 质谱法最精确、最快捷的方法。,M = 46,【思考与交流】1.质荷比是什么？2.如何确定有机物的相对分子质量？,
7、相对分子质量的测定质谱法原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,分析下图有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ）,74,定性分析有机物的组成元素；,定量分析分子内各元素原子的质量分数；,三.确定有机物分子式的一般步骤,解：氧的质量分数为,设A的分子式为(C2H6O)n, 则46n=46, n=1,A的分子式为C2H6O,A的实验式为C2H6O,例1
8、：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式（或最简式）。已知该物质的质谱图如下所示，请确定其分子量和分子式？,A的结构简式如何呢？,1、红外光谱（IR） 原理 用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些 学键、官能团,四、分子结构的鉴定,2、核磁共振氢谱,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的数目和面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,原理:,三
9、组峰说明有三类氢原子,吸收强度比说明三类氢原子个数比为3:2:1,一组峰说明只有一类氢原子,A的分子式为C2H6O,A中含-OH, C-O,C-H键,A的结构简式为CH3CH2OH,分离提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,质谱,燃烧法或现代元素分析法,红外光谱定官能团,核磁共振定氢原子,小结：研究有机物的一般步骤与方法,练习1: 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同
10、来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3,练习2:分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1:1；第二种情况峰给出的强度为3:2:1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HCOOCH2CH3,练习3:某有机物的分子式确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,解：氧的质量分数为,A的实验式为C4H10O,设A的分子式为(C4H10O)n, 则74n=74, n=1,A的分子式为C4H10O,
