1、有机推断,抚顺十二中学贺立,(2014天津,8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫-非兰烃,与A相关反应如下:,已知:,考点,信息量太大!众多有机物的转化或合成。考查点太多!有机物的结构简式、命名、有机反应类型的判断、化学方程式、同分异构体的书写等。,题干:,题目:,有机物的结构,官能团,碳骨架,方法,典例1 已知1molA与2molH2反应生成E, A中可能含有哪些含氧官能团?。 A的碳原子数,A含的其他官能团, A的碳骨架, A的结构简式。,醛基,羧基,依据反应信息确定, A中可能含有哪些含氧官能团?。 A的碳原子数,A含的其他官能团, A的碳骨架, A的结构简式。,醛基,羧基,依
2、据反应信息确定,依据数据信息确定,4,碳碳双键,典例1 已知1molA与2molH2反应生成E, A中可能含有哪些含氧官能团?。 A的碳原子数,A含的其他官能团, A的碳骨架, A的结构简式。,醛基,羧基,依据反应信息确定,依据数据信息确定,4,碳碳双键,C-C-C-C,OHC-CH=CH-COOH,典例1 已知1molA与2molH2反应生成E,依据结构信息确定,从有机物A开始有如图所示的转化关系(部分产物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C,1 mol F与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2 mol红色沉淀。,C的结构简式,典例2,从有机物A开始有如图所示的转化关系
3、(部分产物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C,1 mol F与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2 mol红色沉淀。,E的结构简式,典例2,若醇能氧化为醛或羧酸,醇分子中应含有 “ ”结构;若能氧化成酮,醇分子中应含有 “ ”结构。,R-CH2OH,R-CH(R)OH,根据环酯的结构可确定“OH”与“COOH”的相对位置。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类或核磁共振氢谱可确定碳架结构。,结构信息,反应信息,数据信息,结构信息,推断物质碳骨架,推断物质官能团,提取信息,确定有机物结构简式,总结,【练习1】某有机物A在不同条件下反应,分别生成B1
4、和C1和B2和C2;C1又能分别转化为B1或C2;C2能进一步氧化,反应如下图所示:其中只有B1,既能使溴水褪色又能和NaHCO3反应。(1) C1的结构简式 (2) B1的结构简式,练习1,已知:C、E均能发生银镜反应;H的结构简式为。回答下列问题:(1) 写出E的结构简式:_。(2) F分子中含有的官能团的名称是_。(3) 写出A的分子式:_。,练习2 有机物间存在如下转化关系:,烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;,练习3,反应信息,-CHO,-COOH,-
5、OH -COOH,-OH(酚),-OH(醇),反应信息,-X/-COOR/-COOH/-OH(酚),-X,-OH/-COOH/苯及其同系物,-COOR,苯及其同系物,-OH(酚),CC,1mol或加成需1molH2, 1mol完全加成需2molH2, 1mol 加成需3molH2。生成2 molAg或1molCu2O需,与活泼金属反应放出1molH2需、 ,与NaHCO3反应放出1mol CO2需。,数据信息,碳碳双键,醛基,碳碳三键,苯及同系物,1mol醛基,2mol羟基,2mol羧基,1mol羧基,符合CnH2n+2为烃,符合CnH2n为烃,符合CnH2n-2为烃,符合CnH2n-6为,符合CnH2n+2O为,符合CnH2nO为,符合CnH2nO2为。,数据信息,烷,烯烃、环烷,炔烃、二烯,苯及同系物,醇、醚,醛、酮,酸、酯,有机推断,抚顺十二中学贺立,谢谢同学们的合作!,