1、天然药物化学复习题（1）一、填空题1. 香豆素是_的内酯，具有芳甜香气。其母核为_。2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：_、_、_及_。3.香豆素类化合物在紫外光下多显示_色荧光，_位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光_。4.木脂素可分为两类，一类由_和_二种单体组成，称_；另一类由_和_二种单体组成，称为_。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：_ _ _。6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有(1,4)、(1,2) 及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为_。二、选择题1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存C.
2、溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存2. 具有升华性的化合物是：A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷3. 以下化合物，何者酸性最弱： OOHOOHOOOHHOHOHOHHCOA BC D4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色： OglcOOH OHOOHA BC D25.下列化合物，其IR C=O为1674，1620cm -1。该化合物为：OOHHOOHHOH OHHOA BC D6. 空气中最稳定的化合物是：7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮8. 在总游离蒽醌的乙醚液中
3、，用5%Na 2CO3水溶液可萃取到：A. 带一个-酚羟基的 B. 带一个-酚羟基的C. 带两个-酚羟基的 D. 不带酚羟基的9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：A. B. C. D. 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：A. IIIVIIII B. IIIIIIVI C. IIVIIIII D. IIIIIIVIO OH OOA B COOR4R1R2R3O R1=4H, R2=3CH3 3, 4 14, 22O R=3=H, R=CHOHHCOI OOHHC3IOHHC3O OHHC2OI IV3三、写出下列结构的名称及类型 OOC1H23
4、H1 2OOH 3OOCH34OHHCH2CHCH3O 5OOHHCH3HO6OOHCH3H3CO OHOHCH37OOHHCH2O OCOH8 9OOHOglcOHHCH2OHOCOHOHHglcglc10 1 12四、完成下列反应4ONaOHaOOMeMeO (1)2OH+OOHKMnO4KMn41.2.3.五、判断正误（正确的在括号内划“”，错的划“X”）1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。2. 挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。 （ ）3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。 4. 卓
5、酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。（ ）5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。 （ ）6. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。 六、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。D C B A OOCH3O3CH3HOOCH3OCH3HOOHCH3HOOHCOHH55% NaHCO3NaHCO3 5%Na2CO3Na2CO3 1%NaOHNaOH 6答 案（1）一、填空题1、邻羟基桂皮酸 苯骈 a-吡喃酮 2、简单 呋喃 吡喃 其他 3、蓝色 G 增强 4、桂皮酸 桂皮醇 木脂素 丙烯苯
6、烯丙苯 新木脂素 5、苯醌 萘一 菲一 蒽一 6、a-萘醌类 二、选择题1C 2C 3C 4C 5C 6C 7D 8B 9D 10A三、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）1 信筒子醌 2、胡桃醌 3、蓝雪醌 4、紫草素 5、大黄素 6、大黄素甲醚 7、大黄酚 8、芦荟大黄素 9、大黄酸 10、茜草素 11、 12、番泻苷 B四、完成下列反应（每小题6分，共18分）1、 OO COOCNaOHHNaO2、 HOCOHOMeMeO五、判断正误（正确的在括号内划“”，错的划“X”）1F 2T 3T 4F 5T 6T六、每空1分，共4分）A C B D7天然药物化学复习题（2）一、填空题
7、1.游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能_，此性质可用于蒽醌衍生物的_和_。2. 羟基蒽醌能发生Borntragers反应显_色，而_、_、_、_类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。3. 蒽醌类是指具有_基本结构的化合物的总称，其中_位称为位，_位称为 位。4. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：邻位酚羟基的蒽醌显_色；对位二酚羟基的蒽醌显_色；每个苯环上各有一个-酚羟基或有间位羟基者显_色；母核上只有一个或酚羟基或不在同一个环上的两个 酚羟基显_色。5. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应 )仅适用于醌环上有未被取代位置的_及_类化合物，_类化合物则无此反应。6. 某中药用
8、10%H 2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有_成分。二、比较下列各组化合物酸性强弱 OOHO OOHCOHHHHO OHO OHOHHI II IVV VI1. HOOOH8OOOHCOH OOOHOHOOHOHI I IOOHOHC12H5 OOCH3 OOOCH3OOHOCH3OOOHCH3OH OOOHCH3I I IIV VOOOHOH OOOHOHOHOOOHOHOHCOH OOOCH2OHI II IV2.3.4.三、名词解释1. 有效成分2. 相似相溶原则3. 苷类4. 先导化合物5. 挥发油9四、
9、选择题1、可被碱水解的苷是A 醇苷 B 氰苷 C 碳苷 D 酯苷 E 氮苷2、从中药水提取液中萃取低聚糖苷常用A 乙醚 B 正丁醇 C 乙酸乙酯 D 丙酮 E 氯仿3、酸水解速度最慢的是A 阿拉伯糖苷 B 鼠李糖苷 C 葡萄糖苷 D 葡萄糖醛酸苷 E 半乳糖苷4、色谱法分离生物碱常用_A 硅藻土 B 氧化铝 C 活性炭 D 聚酰胺 E 纤维素5、用纸层析检识糖，以下各糖中 Rf 值比葡萄糖大的是A 麦芽糖 B 鼠李糖 C 葡萄糖醛酸 D 蔗糖 E 芸香糖6、7-羟基香豆素的 1HNMR 谱中，母核上质子的化学位移在最高场的是A 3-H B 4-H C 5-H D 6-H E 8-H 7、提取大
10、黄中总蒽醌类成分常用溶剂是A 水 B 乙醇 C 乙醚 D 石油醚 E 氯仿8、蒽酮衍生物一般仅存于新鲜药材，而不存在于久贮后的药材，其原因是A 自然挥发散去 B 被氧化成蒽醌 C 结合成苷 D 聚合成二蒽酮 E 水解成游离蒽醌9、中药青蒿抗疟的主要成分青蒿素是_A单萜 B倍半萜 C二萜 D二倍半萜 E 三萜 10、1,2-二羟基蒽醌(a)、1,4-二羟基蒽醌(b)、1,8-二羟基蒽醌(c)和 2,6-二羟基蒽醌(d)四个化合物的酸性强弱顺序为：Adabc Bdcab Cdacb Ddbac Edbca五、结构题从某中药中分得一抗菌消炎成分其 FeCL3反应呈暗褐色，HCL-Mg 粉反应呈紫色，
11、Molish反应阴性，二氯氧锆-枸橼酸反应黄色褪去。它的紫外光谱数据如下，试解析其结构：UV max ,nmCH3OH 242sh,253,267,291sh,349CH3ONa 266sh,329sh,401ALCL3 274,300sh,328,426ALCL3/HCL 266sh,275,294sh,355,385NaOAc 269,326sh,384NaOAc/H3BO3 259,301sh,370,430sh（CH 3OH 与 CH3ONa 光谱比较，带强度不降）10答 案（2）一、填空题1、升华 分离 纯化 2、红-紫红 蒽酚 蒽酮 二蒽酮 3、蒽醌母核 1，4，5，8 2，3，6
12、，7 4、蓝-蓝紫 紫红 -紫 橙红-红 橙黄- 橙色 5、苯醌 萘醌 蒽醌 6、醌类二、比较下列各组化合物酸性强弱1、231654 2. 13452 3. 3214 4.123三、名词解释1有效成分：是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。2 相似相溶原则：极性成分易溶于极性溶剂；亲脂性成分易溶于非极性溶剂。3 苷类：又称配糖体。是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。4先导化合物：是指有一定的生物活性，但因其活性不够显著或毒副作用较大，无法将其开发成新药的具有潜在药用价值的化合物。5 挥发油：是一类具有芳香气味的油状液体的
13、总称，在常温下能挥发， 可 随水蒸气蒸馏。四、选择题1D 2B 3D 4B 5B 6A 7B 8B 9B 10C五.结构题首先从化合物的颜色反应可初步判断该化合物可能是带有游离 OH 的黄酮类化合物，Molish 反应显示可能不是苷类，锆-枸橼酸反应显示有 5-OH，无 3-OH,所以应是黄酮类而不是黄酮醇类。从化合物的 UV 光谱分析：CH3OH 光谱带在 349nm 处，确为黄酮类化合物的特征吸收。将 CH3OH 光谱与 CH3ONa 光谱比较,带由 349nm 位移至 401nm,红移 52nm.且强度不降，示结构中有 4/-OH(游离)CH3ONa 光谱在 329nm 处有一吸收峰，说
14、明有游离 7-OH。将 CH3OH 光谱与 NaOAc 光谱比较，带有 253nm 位移至 269nm,红移 16nm,示有 7-OH。将 CH3OH 光谱与 AlCl3/HCl 光谱比较，带由 349nm 位移至 385nm，红移 36nm,示有 5-OH,无3-OH。将 AlCl3光谱与 AlCl3/HCl 光谱比较，带由 426nm 位移至 385nm.紫移 41nm,示 B 环上有邻二酚羟基。将 CH3OH 光谱与 NaOAc/H3BO3光谱比较, 带由 349nm 位移至 370nm.红移 21nm,示 B 环上有邻二酚羟基，因已证明有 4/-OH,故还应有 3/-OH。综上解析，该化合物结构为：5，7，3 /，4 /-四羟基黄酮（木犀草素）天然药物化学复习题（3）
