1、15. 合成题5-1以环己醇为原料合成：1,2,3三溴环己烷。NBSH3PO4 BrBr BrBr2 BrOH CCl45-2从异丙醇为原料合成：溴丙烷。CH2HBrH2SO4 CH3CH2CH3 BrCH3CH CH=CH2OH CH3 ROOR催5-3由 1氯环戊烷为原料合成：顺1,2环戊二醇。H2O2 OHClC2H5 OHOH OsO4KOH5-4以 1甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH2)4COOH。Na H+ (CH2)4KMnO4hv C2H5 CH3 CO, CH3CH3BrBr2 COHCH3 O5-5由 为原料合成：CH2OH OCH2KMnO4CH2 H2SO4OH
2、 O催 CO25-6以 1溴环戊烷为原料合成：反2溴环戊醇。Br2 H2OC2H5 HBr BrHOHOHKOH5-7由 1,2二甲基环戊醇为原料合成：2,6庚二酮。 (1)(2)O3H+ CH3Zn/H2OCH3 CH3 CH3CH3 (CH2)3OH COCH3 CO5-8以 2溴丙烷为原料合成丙醇。H2O2OHBr C2H5Na CH2CH3CH2CH3 CH3CH CH=CH2OH CH3 B2H6OH OH5-9由 1甲基环己烷合成：反2甲基环己醇。NaBr2 OHhv OHBr C2H5OC2H5CH3CH3 B2H6OH H2O2CH3 CH35-10以环戊烷为原料合成：反1,2
3、环戊二醇。Br2 (1)(2)H3O+ OHhv C2H5OH CF3Br OHCO3HKOH5-11 以苯及 C4以下有机物为原料合成： C6H5 HHCCCH3NBSCH2CH3 CH2CO Zn-Hg催HClCH3CH2 AlCl3Cl CO CH2CH3Br2CHCH C2H5OHBr Br CCCH3KOH CH3CHC6H5 C6H5 CHCH3CHC6H5Br C2H5OHKOHC6H5C2H52NaNH3 CH3HCCCH3 CC催 C6H5C6H5 H5-12用甲烷做唯一碳来源合成：CH3CH2CHO CO Cu2Cl2NH4ClCH H2SO41500 OCHCH4 CH3
4、CHC CH2=CHCH=CH2 CHgSO4O23250 CH3O CH2CH3 CHOCH2=CHC 12O2 Ag CO5-13以乙炔、丙烯为原料合成：BrBr CHOCHOCu2Cl2NH4ClCH NH3CH CH=CH2CHC CH2=CHCH=CH2 催Na CH2=CH， BrBrBr2CHO CHO 350 CHO,CH3CH2=CH CH2=CHCu2O0.25MPa5-14以 1,3丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2CH2CH2OHH2 CH2ClCH2 Ni,CH=CH2 ClCH2=CH CH2=CH CH2ClH2催催LindlarCH CH CH=CH2CCN
5、a CH2CH2Cl CH2， OH(CH2)3B2H6 OHCH=CH2H2O2CH2 50Cl2CH3 CH2ClCH2=CH CH2=CH5-15由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH2)3CHO）+CHCH NaNH3 C催NaNH2 CH HBr BrCH2CH3CH2CH3 CH=CH2RORH2O2OHBrCH2 CHCHOCH3CH2 (CH2)3B2H6CH3CH2CH2Na CC CH3CH5-16由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体 3,4己二醇。；CHCH NaNaNH3 CC催NaNH2 HBr+CH2 CH3CH2BrCH22 BrCH3CH2 C2H5C2H5CH
6、3CH2C CNaNa CH2CH3 NH3 HC C CC催 HNaC6H5H3O+ OHC2H5 CO3HC2H5 OHHHHCCH C2H5C2H55-17由甲苯和 C3以下有机物为原料合成：C 6H5CH2O(CH2)3CH3 C6H5 NBS Br,CH3 C6H5CH2 Cl CH C2H5NaCH3CH2 C CHCH2O2 OHCH2NH3 C2H5C2H5 CH2 (CH2)3C2H5 Na OCH3CH=CH2 B2H6OH NaCH NaC C6H5Br OCH2(CH2)3C6H5 OCH2 CH3 CH3Na (CH2)335-18由 为原料合成：CH2 CHOCH2
7、CH2 BrCHHBrRORCH2 C CHNa CCH2 CH2H2O2 CH2CHOB2H6OHCHCCH2 CH25-19以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH3COCH250Cl2CH3 CH2ClCH2=CH CH2=CH CH2ClCH2CH=CH2 ClCH2=CH CH2=CHCHC CHNa CCH2ClCH2CH=CH2 ClCH2=CH CH2=CH CH2CH3H2SO4HgSO4 COCHC CH2CH25-20以甲苯为原料合成：3硝基4溴苯甲酸。 Br2 COHH2SO4 NO2 COHKMnO4Br HNO3FeBr3CH3 CH3 Br Br5-21由苯和甲醇为
8、原料合成：间氯苯甲酸。+HCH3O CH3Cl HCl+ +SOCl2 SO2 COOH COOHCl2KMnO4CH3ClAlCl3 Fe ClCH35-22由苯为原料合成：4硝基2,6二溴乙苯。 Br2H2SO4 NO2O2N BrC2H5 AlCl3 HNO3 Fe Br BrC2H5 C2H5 C2H55-23由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 COHH2SO4 NO2H3O+ COHKMnO410 SO3H AlCl3HNO3 CH3CH3 Br CH3CH3H2SO4 SO3HCH3 NO2CH3 NO2CH3 NO25-23以甲苯为原料合成：4硝基2溴苯甲酸。CH3Br2 O2
9、N COOHKMnO4 BrHNO3 FeCH3 CH3H2SO4 BrO2N O2N5-25以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 Br2 Br BrHNO3Fe FeBr3BrH2SO4 NO2 NO2BrBr245-26以甲苯为原料合成：3,5二硝基苯甲酸。 HNO3H2SO4O2NCOOHO2NCOHKMnO4 HNO3H2SO4CH3 O2N COOH5-27由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。 H2SO4 O2N10 HNO3 CH3H2SO4SO3HCH3 H2SO4CH3 NO2SO3HCH3 5-28由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。 (CH3)3C KMnO4CH3ClAlCl3 C(C
10、H3)3lAlCl3 CH3CH3 COH(CH3)3C5-29用苯和丙烯为主要原料合成：4硝基2溴异丙苯。HCl Br2CH2 CH(CH3)2CH BrFe,AlCl3 CH3 H2SO4HNO3 O2N CH(CH3)2 O2N CH(CH3)25-30由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。BrBr2 COHKMnO410 Fe CH3BrH2SO4CH3 CH3SO3HCH3 BrSO3H H2SO45-31以甲苯为原料合成：2硝基4溴甲苯。 Br2NO210 BrHNO3 FeCH3H2SO4 H2SO4 NO2CH3 CH3 NO2SO3HCH3 CH3SO3H H2SO45-31用甲苯等
11、为原料合成：2,6二溴苯甲酸。 Br2 COHKMnO410 2 BrBrFeBr3 CH3BrBrH2SO4CH3 CH3SO3HCH3 BrSO3H H2SO4 Br5-32由甲苯和乙醛合成1苯基2丙醇 CH2 H3O+NBS CHOCH2 CH2CHOHBrCH3 CH3 CH3MgBrMgEt2O Et2O5-33由环戊醇和丙酮为原料合成 C(CH3)2OHH2SO4 NBSOH Br MgEt2O MgBrCOCH3 C(CH3)2OHMgBr H3O+Et2OCH35-34以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2二溴丙烷5OHCH2Br C2H5 CH3BrCH3 BrBr2CCl4
12、CH3KOH CH=CH NaNH2CH3 CHCCH=CH2 CHCH2BrCH3 BrCH3BrCH3HBr CH3CHC C CHBr5-35以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3二溴丙醇。CH2H2ONBS OH CH2CH2Br HOCH3 BrBr2 BrOHNaCH=CH2 CH=CH2 CHCH2CH=CH25-36. 以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。 HCl CH2 (C2H5)2OCHO ClH ZnCl2 Mg MgCH2 Cl(1)(2)H3O+ COOHCO2MgCH2 Cl CH25-37. 以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。 (1)(2)H3O+ OH
13、(C2H5)2OFeBr2 CHOHBrBr Mg Mg CH2OHFeBr2 OHBr CH2CH25-38. 用6个碳以下（含6个碳）的卤代烃合成：CHCH2CH3 CH3CCH3 CH3CH 2ClC CuLiLi CH3 CH3CHCLi CuX CH3 CH3CHCCHCH2CH3 CH32 CCuLi ClCH3 CH3CHC CH25-39. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成： CH2CH(CH3)2CH2CH2=CH(CH3)2CHCH2Br 2CuLiLi Li CuX(CH3)2CHCH2 (CH3)2CHCH2CH2 CH2Br CH(CH3)2CH2CH2=CH2
14、CH2=CHCuLi(CH3)2CHCH25-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成： OHCH2(CH3)2 CH=CH2C2 CH3CuCl2120 CH3CH3CH=CH2 1O2 CO PdCl2NBS CH2Br(C2H5)2O CH2CH2=CHCH2=CH CH2=CHCH3 Mg MgBr(1)(2)H3O+ OHCH3 CH2(C2H5)2O (CH3)2 CH=CH2CH3CH2 COCH2=CH CMgBr5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成: COOHCH3hv (C2H5)2OBrBr2CH3 Mg MgBrCH3 CH36H3O+(C2H5)2O CO
15、OHCO2MgBrCH3 CH35-42. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2二氯苯乙烷。 NBSCH2CH3AlCl3Br KOHCH3CH2 C2H5OHCH CH=CH2Cl CH3CH2CHCl ClCH=CH2 Cl25-43. 由氯代环己烷和丙烯为原料合成： OH(CH2)3,(C2H5)2OCH=CH2Cl CH2=CH CH2Mg ClCH2ClMg,H2O2CH=CH2 OH(CH2)3B2H6OHCH2500CH2=CH CH2=CHCH3 Cl2 ClCH25-44. 以苯和乙烯等为原料合成： CH2 OHCH2 H3O+ CH2CH2(C2H5)2OFe OBrBr2 OHCH2CH2MgBrMg2CH2 CH2250 O1O2 AgCH2 CH25-455-4675-4785-4895-495-50105-51
