1、 考点三 有机物的推断 题组训练 考能 1已知某芳香族化合物 A 的水溶液显酸性，遇 FeCl3 不显色，可发生下列转化 (如图所示 )。其中 I 为五元环状化合物； J 可使溴水褪色； I 和 J 互为同分异构体；K 和 L都是医用高分子材料。 请回答下列问题。 (1)A 的结构简式为 _。 (2)写出下列反应的反应类型：反应 属于 _反应，反应 属于 _反应。 (3)写出反应 和 的化学方程式。 _， _。 (4)写出符合下列要求的 G 的同分异构体 _。 含有苯环； 能发生银镜反应，不能发生水解反应； 在稀 NaOH 溶液中，1 mol该同分异构体能与 2 mol NaOH 反应； 只能
2、生成两种一氯代物。 解析 A水解、酸化后得到 G、 H， 由 G的结构可知 B为根据原子守恒知 H 的分子式为 C4H8O3； H 具有酸性，说明分子中含一个 COOH； H 在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的 J，可推知 H 分子中含 OH；再根据 H 能发生酯化反应生成五元环状化合物 I，可知 H 为直链分子，即 H 的结构简式为 HOCH2CH2CH2COOH；由 H 的结构可知 C 为HOCH2CH2CH2COONa，由 A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，可判断 A分子中含 COOH，不含酚羟基，故 A的结构简式为 2已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生
3、下列变化， 生成较稳定物质，如 A F 是六种有机化合物，它们之间的关系如图，请根据要求回答： (1)C 中含有的官能团是 _(填名称 )。 (2)反应 的化学方程式为 _， 此反应的类型是 _。 C 生成 E的化学方程式为 _， 此反应的类型是 _。 (3)已知 B 的相对分子质量为 162，其完全燃烧的产物中， n(CO2) n(H2O)2 1，则 B的分子式为 _。 (4)F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。 F 具有如下特点： 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应； 能发生加聚反应； 苯环上的一氯代物只有两种。 F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _ _。 (5)B的结构简式是
4、_。 B生成 E和 F 的化学方程式为 _ _。 (6)F 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 _种，其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是 _(写结构简式 )。 解析 (1) (2)由反应条件可知： 同时发生了卤代烃和酯的水解，结合碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定， C E的反应条件推得， C 为 CH3CHO，E 为乙酸。 (3) (5)由题意知 B 中 C、 H 原子个数比为 1 1，结合相对分子质量，计算其分子式为 C10H10O2， B的水解产物之一 E为乙酸，则 F的化学式为C8H8O。 F具有如下特点： 能跟 FeCl3溶液显色，说明含有酚 OH能发生加聚反应，说明含有双键苯环上一氯代物有两种，说明两个取代基在对位答案 (1)醛基 思维建模 有机推断的解题技能
