1、第 1 节 有机化合物的合成学案(第 2 课时)学习目标:1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。交流研讨常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOHCH3CH2X CH3CHO; ; ; ; ; 在以上反应中:在分子中引入 CC 的途径是: 在分子中引入卤原 子的途径是: 在分子中引入羟基的途径是: 在分子中引入醛基的途径是: 在分子中引入羧基的途径是: (二)官能团的引入与转化结合已学知识,小结以下官能团引入的方法。1、至少列出三种引入 C
2、=C 的方法(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法:(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 (4) ;如 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法:(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 (4) ;如 4、在碳链上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法:5、在碳链上引入羧基的方法:(1) ;如 (2) ;如 (3) ;如 小结:官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。【达标练习】1、 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混
3、合C. 溴乙烷与 NaOH 水溶液共热 D. 溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热2、 下列反应中,不可能在有机化合物分子里引入羧基的是A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈(RCN)在酸性条件下水解3、下列物质,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是A.氯化苄( ) B.1 一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2,2二甲基1氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应。其中正确的组合有A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b) (c)(d)(e)5、下列反应
4、不能在有机分子中引入羟基的是A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与 H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、磺化、氯 代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号 反应名称7、环己烯可以通过丁二烯与 乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为: + )实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A 的结构简式是 ;B 的结构简式是
5、 。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应 ,反应类型 反应 ,反应类型 。8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH 3CH2CH2CH2OH) 。已知 2 个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的 2-位碳原子和 2-位氢原子相连而得, ()是一种 3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):RCH2CH=O+ RCH2CH=O RCH2CH(OH)CH(R) CHO () () () RCH2CH=C(R)CHO 请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制 正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件) 。7、香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为:CH3CH2OH CH3CHO 请你指出:在合成过程中,碳骨架是通过何种反应构建的?官能团是通过何种反应转化的?例 3、已知: CHOOH OH CHCH2CHOCH=CHCHOOHOHOHCH=CHCOOHH 2O利用上述信息按以下步骤从 合成 (部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题(1)分别写出 A、C 的结构简式:A、_C、_(2)如果不考虑、反应,对于反应得到 D 的可能结构简式为_(3)写出反应、的化学方程式:_