1、第二章第二节 醇 酚要点：1 认识醇和酚（官能团的位置不同）2 醇的命名、分类及物理性质3 醇的化学性质（1）与活泼金属的反应（2）催化氧化（3）分子内脱水（4）分子间脱水（5）与 HX 的反应4 乙醇的化学性质与结构的关系总结5 其它常 见的醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）一 认识醇和酚【问】醇和酚广泛存在与动植物体内，下列是从动植物体内提取出来的几种常见的醇和酚，它们在结构上有什么相同点和不同点？CH3CH2OH乙醇 苯酚 胆固醇 肌醇教材 P66 观察与思考1 相同点： 醇和酚的官能团都是羟基（ ） ，它们都是由 C、H、O 三种元素构成的。2 不同点：羟基与饱和碳原子相连所形成的化合物叫做醇
2、，烯醇（CC OH）不稳定。羟基与苯环直接相连所形成的化合物叫做酚例：下列物质属于醇还是酚？OH CH2OCH3OH OHOH CH2OCH3OH OHOH CH2OCH3OH OHOH CH2OCH3O OH二 醇的性质和应用1 醇的命名（系统命名法）命名原则：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的OHOH位次。例： 给下列醇命名CH33OHCH3CH22CH2CH33 2O多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四
3、等数字表明例： CH3CH22CH2CH3O2O CH22CH3OOCH3CH22CH2CH3O2OO2 醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：C nH2n2 O饱 和二元醇的分子通式：C nH2n2 O2（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇伯醇：CH 2OH 有两个 H仲醇：CHOH 有一个 H叔醇：COH 没有 H3 醇的同分异构体（1）碳链异构（2）官能团位置异构（3）官能团类别异构：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体例 1：写出分子式为 C4H10O 的有机物可能有的结构简式例 2：化学式为
4、 C7H8O，分子中含有苯环和羟基，其可能的结构为？4 醇的物理性质（1）状态：C 1-C4 是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C 5-C11 为油状液体，C 12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol） 。 甲醇有毒，饮用 10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而升高。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可 以和水混溶。【过渡】在醇
5、类化合物中，人们最早认识的是乙醇，乙醇的结构与性质我们已经有所了解，那么乙醇的分子式是什么？结构式和结构简式又是怎样的呢？4 乙醇的结构分子式：C 2H6O 结构式：结构简式：CH 3CH2OH 【学生讨论，罗列乙醇的性质以及在结构中化学键断裂的位置】5 乙醇的性质（1）取代反应A 与金属钠反应化学方程式：2CH 3CH2OH 2Na 2CH 3CH2ONa H2化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象结论： 金属钠可以取代羟基中的 H，而不能和烃基中的 H 反应。 乙醇羟基中 H 的活性小于水分子中 H 的活性例
6、：B 乙醇的分子间脱水化学方程式：2 CH 3CH2OH 浓 硫 酸 140 CH3CH2OCH2CH3 H2O 化学键断裂位置：和例：甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 C 与 HX 反应化学方程式：CH 3CH2OH HX CH3CH2X H2O 断键位置：实验：教材 P68 页现象：右边试管底部有油状液体出现。实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷D 酯化反应化学方程式：CH 3CH2OH CH3COOH 浓 硫 酸 CH3CH2OOCCH3 H2O 断键位置：（2）消去反应化学方程式：CH 3CH2OH 浓 硫 酸 170 CH2CH 2 H2O 断键位置：实验装置
7、：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于 消去，即 羟基的 碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应例：1 下列醇不能发生消去反应的是：（ ）A 乙醇 B 1丙醇 C 2，2二甲基1丙醇 D 1丁醇2 发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？CH32CH3O3 某饱和一元醇 C7H15OH 发生消去反应，只得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下 列中的（ OHCH3CH3CH333 OHC3CH3CH332A BCH3(2)5CH2OOHCH3CH3CH3 CH32CC D（3）氧化反应A 燃烧CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O CxHyOz (x+y/4 + z/2)O2 xCO
8、2 y/2H2O 例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了 1/5，求此醇的化学式（气体体积在 105时测定）点燃温度计必须伸入反应液中点燃B 催化氧化化学方程式：2CH 3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的 H 与 H 脱去例 1：下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式OHCH3CH3CH3 CH32C CH3(2)5CH2OCH3CH3CH3OA B C结论：伯醇催化氧化变成醛仲醇催化氧化变成酮叔醇不能催化氧化例 2 ：把质量为 m g 的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中
9、，能使铜丝变红，而且质量仍为 m g 的是（ ）A 稀 H2SO4 B CH3CH2OH C 稀 HNO3 D （CH 3） 3COH C 与强氧化剂反应乙醇能使酸性 KMnO4 溶液褪色6 其它常见的醇（1）甲醇结构 简式：CH 3OH 物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用 10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。化学性质：请写出甲醇和金属 Na 反应以及催化氧化的化学方程式（2）乙二醇物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式 2N
10、a H2 （3）丙三醇（甘油）丙三醇俗称甘油， ，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。结构简式：CuCH22OHCH22ONaaCH2OHCH2O化学性质：A 与金属钠反应：2 6Na 2 3H2 B 与硝酸反应制备硝化甘油 3HNO3 3H2O 补充：醇与金属钠反应确定醇分子中羟基的数目例：A、B、C 三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的 H2，消耗这三种醇的物质的量之比 为 3：6：2，则 A、B、C 三种醇分子里羟基数目之比为（ ）A 3：2：1 B 2：6：3 C 3：1：2 D 2：1：3三 酚的性质和应用（复习）1 苯酚的结构（1）
11、分子式：C 6H6O （2）结构简式：2 苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于 65时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。3 苯酚的化学性质（1）弱酸性由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离H 所以苯酚能够与 NaOH 溶液反应：A 与 NaOH 溶液的反应CH2OHCH2O CH2ONaaCH2ONaCH
12、2OHCH2O CH2ON22CH2ON2OHOH OOH ONa NaOH H2O 苯酚钠（易溶于水）所以向苯酚的浊液中加入 NaOH 溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， B 苯酚的制备（强酸制弱酸） H2O CO2 NaHCO3 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H 2CO3 苯酚 HCO3 HCl NaCl（2）苯酚的溴化反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀 2，4，6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量（3）显色反应酚类化合物与 Fe3 显紫色
13、，该反应可以用来检验酚类化合物。4 废水中酚类化合物的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C 7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离A 苯酚和苯的分离苯酚 上层：苯振荡、分液 苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液5 基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条 件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且ONa OHONa OHOH OHBrBrBrNaOH 溶液 分液漏斗适量盐酸产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：NH 2、OH、CH 3（烷烃基） 、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NO 2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团（2） 苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式） 溶液是否具有酸性CH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。OH
