1、专题三 常见的烃专题概述本专题的主要内容包括：脂肪烃的性质、脂肪烃的来源与石油化学工业、苯的结构与性质、芳香烃的来源与应用等；涉及的实验探究包括：烯烃、炔烃与溴水的作用、苯与溴的作用、苯与浓硫酸和浓硝酸的作用等。有机化学是化学学科的一个重要分支，有机化学的基础知识是高中化学的重要组成部分。烃和卤代烃是有机物的母体。本专题较系统地介绍了各类烃的代表物的分子结构、性质、制法和用途，以及它们的性质与分子结构的关系，为今后进一步学习烃的衍生物的知识奠定了基础。专题重点 能够正确地表示有机物的结构；掌握有机物的分类及各类有机物的代表物质及其典型性质；掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的关系；掌握烷烃、烯烃
2、、炔烃和苯的同系物或同分异构体的写法。专题难点 了解烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物的代表物质及其典型性质；能够进行简单的有机物之间的转化。学法指导1.理解概念，形成学习有机化学的思维方法。本专题是有机化学部分的重要知识，集中了烃、烃基、官能团、取代反应、加成反应等许多有机化学的基础知识和相关概念。这些内容在无机化学中没有出现过，具有独立性，因此需要注意对这些概念的学习，自觉紧跟老师的启发引导，积极主动地进行思考，理解概念的内涵和外延，逐渐形成研究有机物、有机化学的特殊思维方法。2.重视结构，培养空间思维能力。通过本专题的学习，掌握利用物质的结构理解物质性质的方法，观察有机反应的特点、典型物质的结
3、构特点和分子的空间构型，充分利用各种结构模型，大胆想象，细心推测，培养自己的空间思维能力，并对分子式、结构式、结构简式和电子式有足够了解，能用上述四式表示简单物质的组成和结构。3.以点带面，掌握知识的内在规律。教材中给出了各类烃的代表物，学习时应准确把握各类烃的代表物的结构、性质、制法和用途，在充分认识的基础上探索规律。4.纵横对比，掌握知识之间的联系。本专题内容是按烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的顺序编排的，在学习过程中要注意比较分子结构的差异，单键、双键、叁键及苯环的区别，各类烃及卤代烃的物理性质的异同点，取代反应与加成反应、水解反应与消去反应的区别等。5.注重实验，突出重点，突破难点。通过实验
4、探究化学知识及其规律，在实验中培养实验能力、观察能力及认识问题、分析问题、解决问题的能力和科学的探究精神。6.理论联系实际，体现知识的社会价值。在有机化学的学习过程中，应注意有机物与工农业生产、生活的联系，发现生产、生活中的问题，探索解决实际问题的方法，完善自己的知识结构，增强科研意识，激发学习兴趣。第一单元 脂肪烃智能定位1.以典型的脂肪烃为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.根据脂肪烃的组成和结构特点认识加成、加聚和取代反应。3.能说出天然气、石油液化气、汽油的来源和组成，认识它们在生产和生活中的应用。4.结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。情景切入烃是一种重
5、要的化工原料，许多制品都是以各种各样的烃为主要原料制得的。烃为什么会有如此重要的作用？自主研习一、烃的分类分子中不含苯环分子中含有苯环含有不饱和键不含不饱和键二、脂肪烃的性质1.烷、烯、炔烃的物理性质物理性质 变化规律状态 当碳原子数小于或等于 4 时，烷、烯、炔烃在常温下呈气态，其他的烷、烯、炔烃常温下呈固态或液态（新戊烷常温下为气态）溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂沸点 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。分子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷、烯、炔烃的相对密度小于水的密度2.烷烃的化学性质（以甲烷为例）3.烯烃的化学性质（以乙烯为例）（1）氧化反应
6、能使酸性 KMnO4 溶液褪色。可燃性化学方程式：C2H4+3O2 点 燃 2CO2+2H2O;现象：产生明亮火焰，冒黑烟。（2）加成反应单烯烃与卤素单质、H2、卤化氢、水加成： CH2=CH2+Br2 BrCH2CH2Br。CH2=CH2+H2 CH3CH3。CH2=CH2+HBr 催 化 剂 CH3CH2Br。CH2=CH2+H2O 催 化 剂 CH3CH2OH。单双键交替烯烃的加成如 1，3-丁二烯与溴单质加成的化学方程式为： 1，2-加成：CH2=CH CH=CH2+Br2 1,4-加成： CH2=CHCH=CH2+Br2 (3)加聚反应 nCH2=CH2 催 化 剂4.炔烃的化学性质
7、(以乙炔为例 )三、脂肪烃的来源与石油化学工业1.石油的物理性质和成分(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。(2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。2.脂肪烃的来源与石油加工来源 条件 产品(或成分)常压分馏 石油气、汽油、煤油、轻柴油等减压分馏 重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等催化裂化、热裂化 轻质油催化重整 芳香烃石油裂解 气态烯烃天然气 甲烷思考讨论1.丙烯与氢卤酸加成的产物为纯净物吗？提示：不是。丙烯与氢卤酸加成方式有两种：CH3CH=CH2+HX CH3CH2CH2XCH3CH=CH2+HX CH3CHXCH3因此产物为两者混合物。2.
8、(1)由石油分馏和裂化都会得到汽油，如何区别分馏汽油( 或直馏汽油)和裂化汽油？（2）石油分馏产品属于纯净物还是混合物？提示：（1）因为裂化汽油中含有烯烃，所以可以选择溴水来鉴别。但是不能选用 KMnO4酸性溶液，因为分馏汽油中的苯的同系物也能够使其褪色。（2）石油分馏得到的每一馏分是由不同沸点范围的烷烃组成的，属于混合物。课堂师生互动知识点 1 烷烃、烯烃、炔烃结构及性质比较特别提醒（1）烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。（2）烯烃、炔烃均能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色，使酸性 KMnO4 溶液褪色是氧化反应，使溴水褪色是加成反应。考例 1 由乙烯推测丙烯
9、的结构或性质正确的是( ) A.分子中 3 个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子在同一平面上C.与 HCl 加成只生成一种产物D.能够使 KMnO4 酸性溶液褪色 解析 本题考查的是烯烃的性质，只要掌握乙烯的结构和性质就可推断丙烯的结构与性质，具体过程如下：答案 D变式探究 1类别比较烷烃 烯烃(分子中只有一个碳碳双键)炔烃(分子中只有一个碳碳叁键)组成通式 CnH2n+2 CnH2n（n2） CnH2n-2（n2）碳的质量分数 75%85.7% 85.7% 85.7%92.3%官能团结构式 CC代表物结构 甲烷：正四面体乙烯：平面结构 乙炔：直线结构取代反应 能加成反应 不能 能 能聚合
10、反应 不能 能 能能否因化学反应使溴水褪色不能 能 能能否使性KMnO4溶液褪色不能 能 能通式CxHy+(x+ 4y)O2 点 燃 xCO2+ 2yH2O化学性质燃烧 现象 火焰不明亮 火焰较明亮带黑烟火焰明亮， 带浓烟下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长D.乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，乙烷不能 答案 C解析 此题涉及的是含有两个碳原子的乙烯和乙烷的结构和性质的比较，A、B、
11、D 均为正确的描述。因为碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，所以碳碳双键的键长要短一些，故 C 是错误的。考例 2 下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色又能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( )A.乙烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯解析 本题考查了烷烃、烯烃、炔烃、苯之间性质的区别。乙烷既不能使溴水褪色，又不能使酸性 KMnO4 溶液褪色;乙烯、乙炔既能与溴水发生加成反应，又能被酸性KMnO4 溶液氧化使二者褪色；苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，苯虽然能使溴水褪色，但却并未发生反应。故正确答案为 BC。答案 BC变式探究 2区别 CH4、CH2=CH2 、CH CH 的最简易的方法是( )A.
12、分别通入溴水B.分别通入酸性 KMnO4 溶液C.分别在空气中点燃D.分别通入盛碱石灰的干燥管 答案 C知识点 2 取代反应和加成反应的比较取代反应 加成反应概念有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机分子中的双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应反应通式B+C-D A-C+B-D(C 代替 B 或 B 代替 C)键的变化一般是 CH、OH或 CO 键断裂，结合1 个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂，不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质 一般是一种物质考例 3 下列反
13、应属于取代反应的是( ) A.Zn+CuSO4=ZnSO4+CuB.NaCl+AgNO3=AgCl+NaNO3C.CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2OD.2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2解析 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。C 中 CH3COOC2H5 可看作 CH3COOH 中羧基上氢原子被 C2H5 替代；也可看作C2H5OH 中羟基上氢原子被 替代。D 中 C2H5ONa 可看作 C2H5OH 分子中羟基上的氢原子被钠原子代替。答案 CD考例 4 下列各组中的有机化合物不能发生加成反应的是( ) A.聚乙烯、聚氯乙
14、烯B.苯、乙烯C.氯乙烯、溴乙烯D.顺-2-丁烯、反 -2-丁烯解析 A 中是乙烯和氯乙烯的聚合物，结构中没有不饱和键，不能发生加成反应；B中是苯和烯烃，都能发生加成反应；C 中两种有机化合物的结构简式分别为 CH2=CHCl和 CH2=CHBr，其中含有双键，所以都可以发生加成反应；D 中是丁烯的两种同分异构体，都能发生加成反应 。答案 A变式探究 3 下列反应中属于加成反应的是( ) A.CH2=CH2+HOH CH3CH2OHB.H2+Cl2 2HClC. +H2 催 化 剂 CH3CH2OHD.CH3CH3+2Cl2 光 照 CH2ClCH2Cl+2HCl答案 AC解析 本题的难点是对
15、 C 项的判断。分子里有一个不饱和碳原子，另一个不饱和原子不是碳原子而是氧原子，不饱和碳原子和氧原子组成的基团为 。实质是 HH 分子里的氢原子跟 里的不饱和碳原子和氧原子直接结合的反应。由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。变式探究 41 mol 某链烃最多能和 2 mol HCl 发生加成反应，生成 1 mol 氯代烷，1 mol 该氯代烷能和 6 mol Cl2 发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是( ) A.CH3CH=CH2 B.CH3CCHC.CH3CH2CCH D.CH2=CH2答案 B解析 1 mol 此烃能和 2mol HCl 加成，可知此烃分子中
16、含有 1 个“CC”或 2 个“C=C”。1 mol 氯代烷能和 6 mol Cl2 发生取代反应，且取代后分子中不含 H 原子。说明此氯代烷中有 6 个 H 原子，故原来的烃分子中有 4 个 H 原子。课后强化作业基础巩固1.下列反应属于加成反应的是( ) A.2C2H5OH C2H5OC2H5+H2OB. +H2 催 化 剂 CH3CH2OHC.CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrD.2CH2OH(CHOH)4CHO+O2 2CH2OH(CHOH)4COOH答案 BC解析 判断某反应是否为加成反应首先应看该反应物中是否含典型的不饱和键。B 选项中有醛基 可与 H2 发生加成
17、反应；C 选项中丙烯有不饱和键 ，可与溴单质发生加成反应生成 1，2-二溴丙烷；而 A 选项中乙醇在浓 H2SO4 加热的条件下生成乙醚的反应属取代反应；D 选项中 CH2OH（CHOH）4CHO 转化为 CH2OH（CHOH）4COOH 为氧化反应。2.关于炔烃的下列描述正确的是( ) A.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上 B.炔烃既易发生加成反应，也易发生取代反应C.炔烃中以乙炔的含碳量为最高D.炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性 KMnO4 溶液褪色答案 D解析 炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上，如炔烃 HCCCH2CH3 中甲基的碳原子与其他三个碳原子不在同一直线上；炔烃容易
18、发生加成反应，但难于发生取代反应；只含一个 CC 键的炔烃中，乙炔的含碳量最高，但含多个 CC 键的炔烃的含碳量可能高于乙炔的含碳量；炔烃可使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色。3.下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应D.能与 HCl 反应生成氯乙烯答案 D解析 乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应；只有乙炔可与 HCl 加成生成氯乙烯。4.某气态烃 0.5mol 能与 1mol HCl 完
19、全加成，加成后产物分子上的氢原子又可能被 3mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是( ) A.HCCH B.CH2=CH2C.CH3CCH D.答案 C解析 烃与 HCl 能按物质的量之比 1：2 完全加成，表明该烃分子中含有一个 CC 键或 2 个 C=C 键；而 0.5mol 加成产物能与 3mol Cl2 发生取代，表明 1mol 加成产物中含有 6mol 氢原子。其中 2mol 氢原子来自于 HCl，则 1mol 该烃分子中应含有 4mol 氢原子，该烃应是 CH3CCH 。5.下列化合物分别经催化加氢后，不能得到 2-甲基戊烷的是( )A. B. C. D.答案 A解析 先对每一选
20、项加氢，打开双键后，再用系统命名法命名。选项中 B、C 、D 加成后都是 2-甲基戊烷，只有 A 催化加氢后是 3-甲基戊烷。6.把 m mol C2H4 和 n mol H2 混合于密闭容器中，在适当的条件下，反应达到平衡时生成 p molC2H6，若将所得平衡混合气完全燃烧生成 CO2 和 H2O，需要 O2（ ）A.（3m+n） mol B.（3m+ 2n） molC.（3m+3p+ 2n）mol D.（3m+ -3p）mol答案 B解析 整个加成反应过程中的任一时刻（包括平衡时）C、H 原子数都不变，所以，平衡混合气的完全燃烧与反应前的 C2H4、H2 混合气体的完全燃烧耗 O2 总量
21、相等。即混合气耗氧总量=（3m+ 2n）mol。7.含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构式为 ，此炔烃可能有的结构为（ ）A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种答案 B解析 叁键两端的碳原子上不能再连有除氢原子之外的其它基团。8.下列现象因为发生加成反应而产生的是( ) A.乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.苯通入溴水中，振荡后水层接近无色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案 C解析 A 项是因为乙烯被酸性 KMnO4 溶液氧化；B 项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D 项是因为甲烷和 Cl2 发生取代反应，而生成无色物质；只有 C 项是因
22、为乙烯和 Br2发生了加成反应而褪色。9.1 mol 有机物 A 能与 1mol 氢气发生加成反应，其加成后的产物是 2，2，3- 三甲基戊烷，则此有机物 A 可能的结构简式有 。答案 解析 2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为 。 因 1 mol 有机物A 与 1 mol H2 发生加成反应后生成的是烷烃，则有机物 A 应为烯烃。因加成过程中有机物的碳骨架结构不变，故所得加成产物 2,2,3-三甲基戊烷中，凡是在 CC 键的碳原子上结合有氢原子的，原来都可能是 C=C 由此可确定有机物 A 可能的结构。10.相同条件下，乙炔和乙烯的混合气体完全燃烧所需 O2 的体积是混合气体体积的 2.8 倍，则混合气体与 H2 发生加成反应时，所需 H2 的体积是混合气体体积的 ( )A.1.2 倍 B.1.4 倍 C.1.6 倍 D.1.8 倍答案 B解析 首先根据混合气体燃烧的耗氧量与混合气体的体积关系求出乙炔、乙烯的体积，然后才能确定加成所需 H2 的量。 设原混合气体的总体积为 1，乙炔的体积为 x,乙烯的体积为（1-x）,据燃烧的方程式 C2H225O2,C2H43O2，
