第1讲认识有机化合物.DOC

1、 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： 第 1 讲 认识有机化合物 考纲解读 1.能根据有机化合物的元素含量 、 相对分子质量确定有机化合物的分子式 。 2.了解常见有机化合物的结构 、 官能团 ， 能正确表示它们的结构 。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 。 4.了解有机化合物存在同分异构现象 ， 能判断简单有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构 )。 5.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 。 考点

2、一 有机化合物的分类 1 按碳的骨架分类 (1)有机 化合物 (如 CH3CH2CH3)环状化合物 脂环化合物 (如 OH)芳香化合物 (如 OH)(2) 烃 脂肪烃 链状烃 (如 CH4)(如 CH2=CH2)(如 CH CH)： 分子中不含苯环 ， 而含有其他环状结构的烃 (如 )芳香烃 苯 ( )(如 CH3)(如 )2 按官能团分类 (1)相关概念 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： 烃的衍生物 ： 烃分子里的 _被其他 _所代替 ， 衍生出的一系列新的有机 化合物 。 官能团

3、 ： 决定化合物特殊性质的 _。 (2)有机物的主要类别 、 官能团 类别 官能团结构及名 称 类别 官能团结构及名 称 烷烃 烯烃 (碳碳双键 ) 炔烃 C C (碳碳三键 ) 芳香烃 卤代烃 X(X表示卤素原子 ) 醇 OH(羟基 ) 酚 醚 (醚键 ) 醛 (醛基 ) 酮 (羰基 ) 酯 (酯基 ) 羧酸 (羧基 ) 特别提醒 (1)烃是只有 C、 H两种元素构成的有机化合物。 (2)烯烃、炔烃的官能团分别为 、 C C ，不能写成 C=C 和 C C。 (3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为 CH2=CH2，不能写成CH2CH2。 (4)结构决定性质。官能团的多样

4、性，决定了有机物性质的多样性。如 具有醇、醛、酸的性质。 (5) 不是官能团。 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： (6)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除 C、 H外还有其他元素 (如 O、 Cl 等 )的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为 。 1 官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？ 2 按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。 3 2011 年央视 315 特别行动节目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有

5、 “ 瘦肉精 ” 的猪肉。瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：，下列说法正确的是 ( ) 瘦肉精属于芳香烃 瘦肉精能发生水解反应 瘦肉精的分子式为 C12H18Cl2N2O， 其属于蛋白质 瘦肉精在一定条件下能与酸 、 碱反应 瘦肉精中含有 NH2、 NH、 Cl、 OH、 等官能团 瘦肉精在一定条件下能发生加成反应 A B C D 考点二 有机化合物的结构特点 1 有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目 每个碳原子形成 _个共价键 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： |

6、成键种类 _、 _或 _ | 连接方式 _或 _ 2 有机化合物的同分异构现象 (1) 同分异构体 相同 不同 (2)同分异构体的常见类型 异构类型 异构方式 示例 碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3和位置异构 官能团位置不同 CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH 和 CH3OCH3 特别提醒 (1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 CH3CH2OH 与 HCOOH不属于同分异构体。 (2)同分异构体 的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2

7、 与C6H6， HCHO 与 CH3COOH不是同分异构体。 (3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物 和氰酸铵 (NH4CNO，无机物 )互为同分异构体。 3 书写同分异构体的方法 一般先写碳链异构 ， 再写位置异构 ， 最后考虑官能团异构 。 烷烃只存在碳链异构 ， 其写法一般采用 “ 减链法 ” ， 可概括为 “ 两注意 ， 四句话 ” 。 (1)两注意 ： 选择最长的碳链为主链 ； 找出中心对称线 。 (2)四句话 ： 主链由长到 短 ， 支链由整到散 ， 位置由心到边不到端 ， 排列对邻到间 。 4 同系物 4 下列有关

8、有机物种类繁多的原因说法错误的是 ( ) A 碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合 B 多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链 C 每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： D 多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合 5 下列各组物质不属于同分异构体的是 ( ) A 2,2 二甲基丙醇和 2 甲基丁醇 B 邻氯甲苯和对氯甲苯 C 2 甲基丁烷和戊烷 D 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 6 写出 C6H14的同分异构体。 考点三

9、有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 如 ： CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 甲烷 丙烷 十二烷 CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 烷烃的系统命名 (1)最长 、 最多定主链 a 选择最长碳链作为主链 。 b 当有几条不同的碳链时 ， 选择含支链最多的一条作为 主链 。 如 含 6 个碳原子的链有 A、 B两条，因 A有三个支链，含支链最多，故应选 A为主链。 (2)编号位要遵循 “ 近 ” 、 “ 简 ” 、 “ 小 ” a 以离支链较近的主链一端为起点编号 ， 即首先要考虑 “ 近 ” 。 b

10、有两个不同的支链 ， 且分别处于距主链两端同近的位置 ， 则从较简单的支链一端开 始编号 。 即同 “ 近 ” ， 考虑 “ 简 ” 。 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： c 若有两个相同的支链 ， 且分别处于距主链两端同近的位置 ， 而中间还有其他支链 ，从主链的两个方向编号 ， 可得两种不同的编号系列 ， 两系列中各位次和最小者即为正 确的编号 ， 即同 “ 近 ” 、 同 “ 简 ” ， 考虑 “ 小 ” 。 如 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 ， 在其前面写出支

11、链的位号和名称 。 原则是 ： 先简后繁 ， 相同合并 ， 位号指明 。 阿拉伯数字用 “ ， ” 相隔 ， 汉字与阿拉伯数字用 “ ” 连接 。 例如 ： 3 烯烃和炔烃的命名 (1)选主链 ： 将含有双键或三键的最长碳链作为主链 ， 称为 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 。 (2)定号位 ： 从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号 。 (3)写名称 ： 将支链作为取代基 ， 写在 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 的 前面 ， 并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 。 例如 ： 命名为 3 甲基 1 丁炔 。 4 苯的同系物命名 (1)苯作为母体 ， 其他基团作为取代基 。 例如 ： 苯分

12、子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 ， 被乙基取代后生成乙苯 ， 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 ， 有三种同分异构体 ， 可分别用邻 、 间 、 对表示 。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号 ， 选取最小位次给另一个甲基编号 。 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： 7 判断下列有关烷烃的命名是否正确 (1) 2 甲基丁烷 ( ) (2) 2,2,3 三甲基戊烷 ( ) (3)(CH3CH2)2CHCH3 3 甲基戊烷 ( ) (4) 异戊烷 ( ) 8 判断下列

13、有关烯烃 、 卤代烃 、 醇的命名是否正确 (1)CH2=CH CH=CH CH=CH2 1,3,5 三己烯 ( ) (2) 2 甲基 3 丁醇 ( ) (3) 二溴乙烷 ( ) (4) 3 乙基 1 丁烯 ( ) (5) 2 甲基 2,4 己二烯 ( ) (6) 1,3 二甲基 2 丁烯 ( ) 9 判断下列有关芳香化合物的命名是否正确 (1) 甲基苯酚 ( ) (2) 2,4 二硝基甲苯 ( ) Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： 考点四 研究有机物的一般步骤和方法 1 研究有机化

14、合物的基本步骤 纯净物 确定 _ 确定 _ 确定 _ 2 分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的_相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中_很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中 _受温度影响较大 (2)萃取和分液 常用的萃取剂 ： _、 _、 _、 石油醚 、 二氯甲烷等 。 液 液萃取 ： 利用有机物在两种 _的溶剂中的 _不同 ， 将有 机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 。 固 液萃取 ： 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。 (3)色谱法 原理 ： 利用吸附

15、剂对不同有机物吸附作用的不同 ， 分离 、 提纯有机物 。 常用吸附剂 ： 碳酸钙 、 硅胶 、 氧化铝 、 活性炭等 。 特别提醒 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点： (1)除杂试剂需过量； (2)过量试剂需除尽； (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序； (4)选择最佳的除杂路径。 3 元素分析与相对分子质量的测定 (1)元 素分析 (含 C、 H、 O 的有机物 ) Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail：

16、原理 ： 有机物燃烧 用无水 CaCl2吸收用 KOH浓溶液吸收确定实验式 ： 求出其 C、 H、 O的最简整数比(2)_法测定相对分子质量 4 分子结构的鉴定 (1)红外光谱 获得分子中所含 _或 _的信息 。 (2)核磁共振氢谱 获得不同种类的 _及它们的 _的信息 。 10 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸 ， 合理的操作组合是 ( ) 蒸馏 过滤 静止分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH溶液 加入乙酸与浓 H2SO4混合液后加热 加入浓溴水 A B C D 11 化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136， 分子式为 C8 H8O2。 A的核磁共振氢

17、谱有 4 个峰且面积之比为 1 2 2 3， A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 ， 其红外光谱与核磁共振氢谱如下图 。 关于 A 的下列说法中 ， 正确的是 ( ) A A分子属于酯类化合物 ， 在一定条件下不能发生水解反应 B A在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应 C 符合题中 A分子结构特征的有机物只有 1 种 D 与 A属于同类化合物的同分异构体只有 2 种 寻找同分异 构体的数目 1 记忆法 Http:/ 凤凰出版传媒集团 版权所有 网站地址：南京市湖南路 1 号 B 座 808 室 联系电话： 025-83657815 Mail： 记住已掌握的常见的异构体数

18、目 ， 例如 ： 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 。 甲烷 、乙烷 、 新戊烷 (看作 CH4 的四甲基取代物 )、 2,2,3,3 四甲基丁烷 (看作 C2H6 的六甲基取代物 )、 苯 、 环己烷 、 C2H2、 C2 H4 等分子的一卤代物只有 1 种 ； 丁烷 、 丁炔 、 丙基 、 丙醇有 2 种 ； 戊烷 、 丁烯 、 戊炔有 3 种 ； 丁基 、 C8H10(芳香烃 )有 4 种 。 2 基元法 如丁基有 4 种 ， 则丁醇 、 戊醛 、 戊酸都有 4 种 。 3 换元法 即有机物 A的 n 溴代物和 m 溴代物 ， 当 m n 等于 A(不含支链 )中的氢原子数时 ， 则 n

19、溴代物和 m 溴 代物的同分异构体数目相等 。 例如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种 ， 当二氯苯中的H和 Cl 互换后 ， 每种二氯苯对应一种四氯苯 ， 故四氯苯也有 3 种 。 4 等效氢法 即有机物中有几种氢原子 ， 其一元取代物就有几种 ， 这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一 。 等效氢一般判断原则 ： 同一碳原子上的 H是等效的 ； 同一碳原子上所连甲基上的 H是等效的 ； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 。 【例 1】 主链含 5 个碳原子 ， 有甲基 、 乙基 2 个支链的烷烃有 ( ) A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 【例 2】 已知丁基有 4 种 ， 不必试写 ， 试判断 C4H10O 属于醇的同分异构体有 _种 。 【例 3】 (1)C5H12O 属于醇的同分异构体有 _种 (等效氢法 、 换元法 )。 (2)丁醇有 _种同分异构体 (记忆法 )。 (3)C3H8的一氯代物有 2 种 ， 则其七氯代物有 _种 (换元法 )。 有机物结构式的确定 【例 4】 电炉加热时用纯 O2 氧化管内样品 ， 根据产物的质量确定有机物的组成 。 下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置 。