1、有机化学实验教学大纲一、课程说明有机化学实验是化工类专业本专科层次统设必修的基础课程。本课程在学习有机化学的基础上，在学习了无机化学实验，分析化学试验，物理化学实验基础上，主要学习和研究有机化合物的制备，有机化合物结构和性质以及二者之间的关系，与化工有关的重要有机化合物的用途，使学生深化掌握有机化学基础理论、知识和实验基本操作技能，为以后的学习，科研及教学打下必要的基础。本实验课程大纲包括三部分内容：1、基本操作和实验技术；2、有机化合物的制备；3、有机化合物的性质试验。其中，基本操作和实验技术安排了 10 个试验，有机化合物的制备安排了 18 类 27 个试验；有机化合物的性质安排了 13
2、个试验，共计 40 个试验，几乎涵盖了基础有机的化学教学中的重要的原理及化学反应类型及所须的实验技术。 二、教学目的及要求 师范大学化学学院培养目标是本科层次的教学人才以及研究人才，教学内容以基本知识、基本技能为主，注意能力的培养，通过本课程的学习，应达到以下要求： 1、掌握基本操作和实验技术；2、理解与化工有关的化合物的性质、制备及用途； 4、能运用化合物官能团的性质，提出简单有机化合物的鉴别、分离、纯制方法；5、理解有机化学实验的一般知识和基本操作技能，培养学生书写实验报告，初步查阅文献的的能力；6、培养良好的试验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。 三、教学重点及教学难点正
3、确掌握有机化学实验的基本操作技术，完成小量规模的制备实验。本课程实验的安排最好与课程讲授内容同步，即结合讲授内容安排相关实验，既训练基本操作，又能巩固课堂上所学知识。 四、与其他课程的关系在无机化学及实验和基础有机化学等前期课程的基础上进行有机化学实验教学，并为有机分析实验，仪器分析实验，物理化学试验，工业化学试验等后期课程打好基础。五、学时学时：54*2=108 学时 六、教学内容： 基本操作和实验技术实验 1 塞子的钻孔和玻璃管的加工 2 学时实验教学目的： 练习塞子的钻孔和玻璃管的简单加工。教学内容： 练习塞子的钻孔和玻璃管的截断，弯曲，拉制。注意问题：注意安全。实验 2 重结晶提纯法
4、3 学时实验教学目的：学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤，热滤和滤纸的折叠方法。教学内容：溶剂的选择，固体物质的溶解，杂质的除去，晶体的析出，晶体的收集和洗涤，晶体的干燥。注意问题：使用有机溶剂重结晶避免着火，过滤的操作。实验 3 熔点的测定 4 学时实验教学目的：了解熔点测定的意义，掌握熔点测定的操作教学内容：毛细管法测熔点，升华物质熔点的测定，显微熔点测定法。注意问题：固体样品的研磨和加热的快慢。实验 4 蒸馏和沸点的测定 4 学时实验教学目的：了解测定沸点的意义，掌握常量法及微量法测定沸点的原理和方法教学内容：常量法及微量法测定沸点的装置的连接、操作。注意问题：防止暴沸
5、，温度计的使用，冷凝管的使用。实验 5 萃取 3 学时实验教学目的：学习萃取法的原理和方法。教学内容：用乙醚萃取醋酸水溶液中的醋酸。注意问题：分液漏斗的使用及乙醚的毒性。实验 6 分馏 4 学时实验教学目的：了解分馏的原理和意义，分馏柱的种类和使用方法，学习实验室常用分馏的操作方法。教学内容：分馏的原理，四氯化碳-甲苯混合物的分馏，丙酮-水混合物的分馏。注意问题：注意不同温度馏分的收集。实验 7 水蒸气蒸馏 6 学时实验教学目的：学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。教学内容：水蒸气蒸馏的原理，水蒸气蒸馏的装置，水蒸气蒸馏的其操作。注意问题：防止倒吸。实验 8 减压蒸
6、馏 6 学时实验教学目的：学习减压蒸馏的原理及应用，认识减压蒸馏的主要仪器设备，掌握减压蒸馏的仪器的安装和减压蒸馏的操作。教学内容：减压蒸馏的原理，减压蒸馏的仪器的安装和减压蒸馏的操作。注意问题：油泵的使用及操作时带护目镜。实验 9 升华 2 学时实验教学目的：了解升华的原理及意义。学习实验室常用的升华方法。教学内容：升华方法及操作。注意问题：注意加热的速度。实验 10 色谱法 2 学时实验教学目的：学习柱色谱，纸色谱法，薄层色谱法的原理及方法教学内容：柱色谱：胡萝卜素的分离，纸色谱法：点样、展开、薄层色谱法：吸附剂、薄层板的制备和活化、点样、展开、显色。注意问题：方法的选择及溶剂的选择。制备
7、实验实验 1 Friedel-Crafts 反应： 苯乙酮的制备 6 学时实验教学目的：学习利用 Friedel-Crafts 反应制备芳香酮的原理和方法。教学内容：Friedel-Crafts 反应条件的准备，搅拌，回流，干燥，产品的蒸馏注意问题：无水操作实验 2 脱水反应：环己烯的制备 4 学时实验教学目的：学习以浓磷酸为催化剂催化环己醇的原理和方法，初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能，掌握有机化合物制备产物的计算方法。教学内容：分馏和水浴蒸馏的基本操作，以浓磷酸为催化剂催化环己醇。注意问题：注意安全。实验 3 脱水反应：乙醚的制备 4 学时实验教学目的：掌握实验室制备乙醚的原理和方法，
8、初步掌握低沸点易燃液体的操作要点教学内容：乙醚的制备，乙醚的精制。注意问题：注意安全。实验 4 脱水反应：丁醚的制备 4 学时实验教学目的：掌握实验室制备丁醚的原理和方法，掌握分水器的实验操作。教学内容：丁醚的制备，分水器的实验操作。注意问题：防范副反应。实验 5 醇中的羟基被卤素取代：溴乙烷的制备 4 学时实验教学目的：学习以结构上对应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法；学习低沸点蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。教学内容：用浓氢溴酸与乙醇作用制溴乙烷，分液漏斗的使用。注意问题：注意通风；严格控制反应温度。实验 6 醇中的羟基被卤素取代：1-溴丁烷 5 学时实验教学目的：学习制备 1-
9、溴丁烷的实验原理和方法；学习带有吸收有毒气体装置的回流等操作。教学内容：用溴化钠、浓硫酸与正丁醇作用制溴乙烷。 注意问题：注意通风；严格控制反应温度，产品的洗涤。实验 7 还原反应：苯胺的制备 6 学时实验教学目的：掌握硝基苯还原为苯胺的实验方法和原理；巩固水蒸气蒸馏和普通蒸馏的基本操作。教学内容：用锡-盐酸法还原硝基苯，水蒸气蒸馏。注意问题：防止中毒。实验 8 酰基化反应-乙酰苯胺的制备 3 学时实验教学目的：掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；进一步熟悉固体有机物提纯的方法重结晶。教学内容：芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其
10、他反应，最后水解去乙酰基。注意问题：乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯待试剂作用制得。实验 9 磺化和氯磺化反应-对氨基苯磺酰氯的制备 3 学时实验教学目的：学习乙酰氨基苯磺酰氯的制备方法和意义；熟悉使用气体捕集器和结晶与过滤过程操作。教学内容：对乙酰氨基苯磺酰氯是制备对氨基苯磺酰胺的中间体，乙酰苯胺经过氯磺化、氨解与水解等反应就转变为对氨基苯磺酰胺。注意问题：氯磺酸对皮肤和衣服的腐蚀很强，若与水接触则发生激烈的分解，使用时要小心。实验 10 氨解反应-对氨基苯磺酰胺的制备 3 学时实验教学目的：通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；巩固回流、脱色、重结晶等基
11、本操作。教学内容：1、对乙酰氨基苯磺酰胺的制取。2、对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备。注意问题：实验 11 重氮化和偶联反应-甲基橙的制备 4 学时实验教学目的：通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合的反应的实验操作；巩固盐析和重结晶的原理和操作。教学内容：1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备。2、偶合。注意问题：注意安全。实验 12 氧化反应-肉桂醛的氧化制备肉桂酸 8 学时实验教学目的：了解肉桂酸的制备原理和方法；掌握回流、水蒸气蒸馏等操作。教学内容：利用 Perkin 反应，钭芳醛与酸酐混合手在相应的羧酸盐存在下加热，可制得，不饱和酸。本实验按照 Kalnin 所提出的方法，用碳酸钾代替 Perkin
12、反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。注意问题：苯甲醛须重蒸实验 13 氧化反应-环己酮的制备 4 学时实验教学目的：学习次氯酸氧化法、铬酸氧化法制备环已酮的原理和方法，进一步了解醇与酮的区别与联系。教学内容：醇的氧化是制备醛酮的重要方法之一，六价铬是将伯、仲醇氧化成相应的醛酮的最重要和最常用的试剂，氧化反应可在酸性、碱性或中性条件下进行。注意问题：注意安全。实验 14 氧化反应- 己二酸的制备 8 学时实验教学目的：学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。教学内容：己二酸是合成尼龙66 的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。注意问题：环己醇与浓
13、硝酸切不可用同一量筒量取，两者相遇会发生剧烈反应，甚至发生意外。实验 15 Cannizzaro 反应-呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 6 学时实验教学目的：学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro 反应的认识。教学内容：本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的。注意问题：反应在两相间进行，必须充分搅拌。实验 16 Grignard 反应-三苯甲醇的制备 4 学时实验教学目的：了解 Grignard 试剂的制备，应用和进行反应的条件，掌握搅拌，回流，萃取，蒸馏的操作。教学内容：苯甲酸乙酯与苯基溴化镁的反应制备法。注意问题：注意
14、滴加速度。实验 17 酯化反应和酯缩合反应-乙酸乙酯的制备 4 学时实验教学目的：了解从有机酸合成酯的一般原理及方法；掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。教学内容：醇和有机酸在 H+存在下发生酯化反应生成酯。注意问题：防止副反应的发生。实验 18 酯化反应和酯缩合反应-邻苯二甲酸酯的制备 4 学时实验教学目的：学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法；学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作。教学内容：邻苯二甲酸二丁酯一般是以苯酐为原料的。反应的第一步进行得迅速而完全，反应的第二步是可逆反应，为使反应向生成二丁酯的方向进行，而利用分水器将反应过程中生成的水不断地从反应体系中移去。注意问题：可根据从分水
15、器中分出的水量（注意其中含正丁醇 7.7%）来判断反应进行的程度，邻苯二甲酸二丁酯在酸性条件下当温度超过 180时易发生分解反应。实验 19 酯化反应和酯缩合反应-乙酰乙酸乙酯的制备 6 学时实验教学目的：了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法；掌握无水操作及减压蒸馏等操作。教学内容：乙酰乙酸乙酯的制备，无水操作及减压蒸馏，钠的使用。注意问题：无水环境。实验 20 Claisen-Schmidt 缩合反应- 1,3-二苯基丙烯-2-酮-1的制备 4 学时实验教学目的：学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法，学习利用反应物投料比控制反应产物、利用衍生物来鉴别羰基化合物。教学内容：1、二苄叉丙酮的制备
16、（苯甲醛过量） 。2、苄叉丙酮的制备（丙酮过量） 。3、苄叉丙酮衍生物的制备。注意问题：烘干温度应控制在 5060，以免产品熔化或分解。实验 21 Skraup 反应-羟基喹啉的制备 6 学时实验教学目的：学习合成 8羟基喹啉的原理和方法；巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作。教学内容：以邻氨基酚、邻哨基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成 8羟基喹啉。注意问题：仪器必须先干燥。实验 22 重排反应- Beckmann 重排制备己内酰胺学时 8实验教学目的：Beckmann 重排制备的方法及条件。教学内容：环己酮肟经 Beckmann 重排制己内酰胺。注意问题：强烈振荡，大烧杯。实验 23 二烯合成和
17、环戊二烯的其他反应-环戊二烯与对苯醌的加成 8 学时实验教学目的：通过环戊二烯与对苯醌或马来酸酐的加成（DielsAlder 反应）验证环加成反应；熟练处理固体产物的操作。教学内容：1、环戊二烯与对苯醌的加成。2、环戊二烯与马来酸酐加成。3、蒽和马来酸酐加成。注意问题：注意安全。实验 24 二茂铁的制备 4 学时实验教学目的：学习相转移催化剂存在下，合成金属有机化合物的方法。教学内容：在装有搅拌器的 100mL 三颈烧瓶中加入 30mL，二甲基亚砜（DMSO） ，0.6mL 聚乙二醇 2及 7.5g 研成粉状的氢氧化钠，无水乙醚 3于 2530下，搅拌 15min 后，加入 2.8 mL（0.
18、033mol）新解聚的环茂二烯与 3.3g（0.016 mol）四水合氯化亚铁 4，剧烈搅拌反应 1h。注意问题：注意安全。实验 25 生物碱的提取 3 学时实验教学目的：学习生物碱提取的原理和方法。教学内容：1、黄连素的提取。2、从茶叶中提取咖啡因、可可豆碱和茶碱。注意问题：注意安全。实验 26 高分子-尿醛树脂的合成 4 学时实验教学目的：学习脲醛树脂合成的原理和方法，从而加深对缩聚反应的理解。教学内容：脲醛树脂合成的原理和方法。注意问题：注意安全。实验 27 环己酮、醛与氨基脲的竞争反应 8 学时实验教学目的：通过紫外分光光度法和熔点测定以及糠醛对 Schiffs 试剂显色方法，证明由动
19、力学控制的反应所生成的产物是不相同的。教学内容：1、Schiffs 试剂 2与糠醛 3显色法。2、熔点测定法。3、紫外分光光度法。注意问题：实验中所用的糠醛必须先重新蒸馏。重要有机化合物的性质实验实验 1 有机化合物元素定性分析 4 学时实验教学目的：学习元素分析的原理；掌握常见元素的检验方法。教学内容：1、碳氢的检验。2、氮、硫的检验。3、卤素的检验。注意问题：注意安全。实验 2 甲烷和烷烃的性质 3 学时实验教学目的：学习甲烷的实验室制法和验证烷烃的性质。教学内容：1、甲烷的制备（1）醋酸钠和碱石灰法（2）醋酸钠、氢氧化钠和生石灰法2、甲烷和烷烃的性质和实验（1）卤代（2）高锰酸钾试验（3
20、）爆炸实验（4）可燃性试验注意问题：注意安全。实验 3 不饱和烃的性质 3 学时实验教学目的：学习乙烯和乙炔的制备方法，及验证不饱和烃的性质。教学内容：1、乙烯的制备2、乙烯性质试验3、乙炔的制备4、乙炔性质试验注意问题：注意安全。实验 4 芳烃的性质 3 学时实验教学目的：掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件；了解游离基的存在及化学检验方法；掌握芳烃的鉴别方法。教学内容：1、高锰酸钾溶液氧化2、芳烃的取代反应3、芳烃的显色的反应注意问题：注意安全。实验 5 卤代烃的性质 1 学时实验教学目的：通过实验进一步认识：不同烃基结构对反应速率的影响；不同卤原子对反应速率的影响。教学内容：1、与
21、硝酸银的作用。2、与碘化钠丙酮溶液反应。注意问题：注意安全。实验 6 醇、酚和醚的性质 3 学时实验教学目的：进一步认识醇类的一秀性质，并比较醇和酚之间化学性质上差异，认识羟基和烃基的相互影响。教学内容：1、醇的性质。2、酚的性质。注意问题：加浓 HNO3前溶液必先充分冷却。否则，溶液会有冲出的危险！实验 7 醛和酮的性质 3 学时实验教学目的：通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识，掌握鉴别醛、酮的化学方法。教学内容：1、醛、酮的亲核加成反应。2、醛、酮 aH 的活泼性：碘仿试验。3、醛、酮的区别注意问题：如无沉淀析出，可用玻璃棒摩擦试管或加 23mL 乙醇并摇匀，静置 23min，再观
22、察现象。实验 8 羧酸及其衍生物的性质 2 学时实验教学目的：验证羧酸及其衍生物的性质；了解肥皂的制备原理及其性质。教学内容：1、羧酸的性质。2、酰氯和酸酐的性质。3、酰胺的水解作用。4、油脂的性质。注意问题：注意安全。实验 9 胺的性质 4 学时实验教学目的：掌握脂肪族胺和芳香族胺化学反应；用简单的化学方法区别第一、第二和第三胺；掌握甲胺的制法。教学内容：1、胺的性质试验。2、波谱法。注意问题：注意安全。实验 10 杂环化合物和生物碱的性质 2 学时实验教学目的：认识吡啶、喹啉和烟碱的主要性质。教学内容：吡啶、喹啉和烟碱的主要性质。注意问题：氯化汞溶液（小心有毒！） 。实验 11 糖的性质
23、5 学时实验教学目的：本实验主要用葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖、蔗糖、淀粉和纤维素作试样进行试验，考察糖类物质结构和化学性质之间的关系。教学内容：葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖、蔗糖、淀粉和纤维素作试样进行试验。注意问题：注意安全。实验 12 氨基酸和蛋白质的性质 4 学时实验教学目的：验证氨基酸和蛋白质的某些重要化学性质。教学内容：1、蛋白质的沉淀。2、蛋白质的颜色反应。3、用碱分解蛋白质。注意问题：注意安全。实验 13 氨基酸的纸层析 5 学时实验教学目的：学会使用试样、展开剂和显色剂的配制，对照层析，显色的分离手段。教学内容：一、氨基酸的纸上层析二、糖的纸上层析1、试样、展开剂和显色剂的配制。2、对照层析。3、显色。注意问题：注意安全。七教材及参考书：1.教材：有机化学实验 （第三版） 主编：曾昭琼2.教学参考书：有机化学实验兰州大学
