1、1第二章烃和卤代烃第二节 芳香烃（2 课时）一、教材分析人教版有机化学内容分布在必修 2 和选修 5 中，必修 2 着重从化学与生产和生活实际密切联系的角度介绍典型有机化合物，淡化有机化合物的结构与有机化学的系统性。选修5 在必修 2 基础上着重引导学生学习有机化学概念理论、研究方法和较为系统的有机化学核心知识。与必修 2 相比，选修 5 不仅在知识上进行了延伸和拓展，更在能力上对学生提出了更高的要求，必修 2 与选修 5 从芳香烃相关内容比较可以看出选修 5 站在化学学科核心知识层面上更加注重结构对性质的决定作用，关注学科本身的观念建构，同时对实验能力的要求大大加强。二、教学设计理念科学取向
2、教学论指导下的元素化合物（有机化合物）课型的一般教学结构分为三个基本环节：1.建立学习新知识的认知图式：教师提供或学生回忆获取元素化合物知识的某种线索2.获得元素化合物知识的“三重表征”：2A通过阅读材料、观察与分析实验现象或科学探究等活动获得宏观反应事实的认识；B 通过书写化学方程式或离子方程式获得符号表征；C运用理论模型从微观角度分析反应获得微观认识。3.认知图式的重建与巩固：A通过分类、比较、归纳、概括等精加工活动，重组新旧知识，发展元素化合物的认知结构和认知模式；B 通过回答应用性问题等活动促进元素化合物知识的巩固。本节教学设计基于科学取向教学论的理论指导，针对本节教材内容与学生学习能
3、力起点、教学目标（终点）等进行任务分析，分为两个课时。第 1 课时回忆苯的结构及性质，迁移学习甲苯的结构及性质，帮助学生在获取有机物的组成、结构、性质、用途等知识的同时建立学习系统有机物的认知图式，学生在脂肪烃的学习中建立了“结构（官能团）决定性质”的认知程序，在本节书中要发展到“结构（官能团之间互相影响）决定性质”的层次。第 2 课时主要落实“思考与交流”中“设计苯与溴、苯与硝酸取代反应的实验方案” 。苯与溴的取代反应是在必修教材中介绍过的内容，而“选修 5”意在通过设计实验来温故知新。 教师教学用书虽然提出了一个“溴苯制取的实验设计方案” ，但很粗浅，只证实有溴苯生成，没有提纯溴苯。201
4、2 年新课标全国卷 28 题（必考见下） ，采用“三颈瓶装置”使苯与溴反应制取溴苯，有分离和提纯的步骤，高考的考查中能力要求较高。但在教学实际中做该实验存在很大安全隐患， 教师教学用书建议不实施实验，只进行实验设计。由于缺乏动手做实验的体验，导致其实验设计多是推断式的、未经过实践检验的。其分离提纯溴苯实验设计的误解表现在以下两个方面：（1）误认为是铁在作催化剂新教材使用至今仍有人误认为是铁在作催化剂，持这种观点的人显然是犯了一个低级错误，即铁与溴接触怎么不会反应呢？新教材为了避免此类错误的出现，在反应方程式中注明了催化剂是 FeBr3。尽管如此，仍然有人在设计分离提纯溴苯实验方案时，直接将反应
5、完成后的混合物过滤除去作催化剂的铁屑，然后再在滤液中加入 NaOH 溶液（2）误认为作催化剂的 FeBr3 不溶于溴苯仍附着在铁屑上误认为铁与溴反应生成作催化剂的 FeBr3 不溶于溴苯，仍附着在铁屑上。持这种观点的人很普遍，因而设计分离提纯溴苯实验时，溴与苯反应完成之后的第一步仍然是过滤除去铁屑，继而是向滤液中加入 3NaOH 溶液除去未反应完的溴，分液事实上生成的 FeBr3 是可溶于溴苯（苯）中的。2012 年新课标高考化学实验试题有机制备实验的特点：（1）教材实验仪器简单。考题实验仪器复杂（2）反应物易挥发、普遍有毒（3）反应时间长，副反应多，注重实验中的干扰因素（4）药品和实验条件的
6、选择具有较强的针对性（5）产物分离提纯难度大有机性质实验的学情分析：有机性质实验中不同内容的认知障碍调查：（引用自高中有机化学实验与学情探析）从表中可以看出，仪器的选择问题不大，后三项差异不大，说明对性质实验过程中学生发现问题的能力不强;最后一项是指让学生从现象来分析问题并得出结论，学生主要是分4析问题、解决问题的能力严重不足。学生在本实验中第一次接触有机的实验设计，学生对有机实验缺乏直接的感官体验，教材要求一步到位，没有任何问题梯度，但在高考的考查中能力要求较高。难度很大。在教学过程中我们要注意以下几点：我们必须通过引导学生建立有机实验设计的思维程序，设计梯度性问题，减低难度，逐层深入，使学
7、生对有机实验从“知其然”上升到“知其所以然” ，从“理解”上升到“实验设计”的层次。（1）引导学生建立有机实验设计的思维程序有机制备类实验主要包括以下几项：在初学阶段我们可以帮助学生形成如下的思维程序：（2）用问题驱动来进行实验教学。不能只是简单操作，而应让学生理解为什么这么选择，为什么这么做。所以教师要提出问题让学生分析，通过学生自身的思考得出答案。三、教学目标1、能够用自己的方式列出苯的结构特点与性质关系，并能够写出相应的化学方程式和反应类型。2、通过分析甲苯的结构特点，与甲烷和苯的结构进行比较，迁移出甲苯与 Cl2 的取代反应、甲苯的硝化反应等性质；通过分析甲苯与高锰酸钾的反应现象，感受
8、甲基与苯环的相互作用对性质的影响。进一步丰富对“结构决定性质、性质反映结构”学科思想的理解。3、通过查阅资料，了解苯及其同系物在涂料业、电子业、制鞋业中的应用，知道苯及其同系物对人体的危害，了解初步的防护措施。反应在哪发生？（实验装置）怎么发生？（实验成败关键是什么？如何控制条件？如何得到产物？54、在教师引导下设计简单的实验方案，提高解决实际问题的能力。四、教学重点有机物基团间的相互影响 有机物质制备类实验设计五、教学难点有机物基团间的相互影响 有机物质制备类实验设计六、教学设计过程第 1 课时环节一、回忆苯的结构及性质，完成表格“苯”的相关内容。思考 1：从苯的分子组成上看具有很高的不饱和
9、度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，为什么苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应？思考 2：烃均可燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。请分析产生不同燃烧现象的原因。设计意图：通过学生回忆苯的结构及性质，引导学生讨论甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质的相似点和不同点，强化有机学习中“结构决定性质、性质反映结构”学科思想。环节二、阅读教材，完成表格“甲苯”的相关内容思考 1：什么是“苯的同系物”？思考 2：讨论对比苯和甲苯结构上的相似点和不同点。思考 3：甲苯和酸性高锰酸钾溶液反应的断键位置。思考 4：比较苯和甲苯与 KMnO4 溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?设计意图：体验有机物基团之间的相
10、互作用对化学性质的影响，建构有机物“结构决定性质，性质反映结构“的化学观念。环节三、芳香烃的来源及其应用6第 1 课时甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯结构简式 CH4 CH2=CH2 CHCH结构特点 全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和链烃含碳碳三键不饱和链烃空间构型 正四面体 平面结构 直线结构物理性质 无色气体，不溶于水无色气体，不溶于水 无色无味气体，微溶于水燃烧 安静燃烧，淡蓝色火焰明亮火焰，大量黑烟 明亮火焰，大量浓烟氧化反应 酸性KMnO4 溶液不反应 溶液紫红色褪去 溶液紫红色褪去取代反应加成反应 不反应78第 2 课时环节一、苯和液溴的取代反应【思考与交流 1】设计苯和液溴反应的实验方案
11、，证明该反应为取代反应，并设法得到纯溴苯。反应原理：相关数据：1、苯沸点 80.1、溴沸点 58.8、溴苯沸点 156.22、溴的密度比苯大，苯和溴均有毒3、溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂4、该反应是放热反应问题引导 思维程序思考 1：苯、液溴、铁粉在什么装置中进行反应？画出实验装置图设计意图：根据实验原理，选择实验装置（液+液不加热） ，这一点的要求与无机实验相似，对于学生来说迁移的难度不大，基本上学生都可以选择烧瓶、大试管或锥形瓶进行实验。在画实验装置图时，因为学生对仪器不熟悉，本内容因为实验药品毒性大，不作演示实验，多为纸上谈兵，所以可以为学生提供仪器图模板指导画图，用法见文后
12、。思考 2：如何保证反应物有较高的利用率？设计意图：在学生画出实验装置图的基础上引导学生从有机实验与无机实验的差异处来思考问题：如何保证反应物有较高的利用率？学生讨论时回把无机实验的经验迁移到这里，不断引导学生关注有机实验特征：有毒、易挥发、反应放热等，学生在长导管回流以外还能考虑到竖立冷凝管、冷水冷却等。思考 3：如何证明该反应是取代反应？有没有杂质可能干扰检验？如何除杂？设计意图：证明苯和溴的反应是典型的取代反应，学生应该要掌握如何进行证明。经过上面两个问题的思考，学生基本上能得到这个制备装置，如何检验溴化氢，如何除杂，这方面的思考扩展了实验装置。反应在哪发生？（实验装置）怎么发生？（实验
13、成败关键是什么？如何控制条件？9思考 4：最后溴苯在什么容器中得到，如何提纯得到纯溴苯？设计意图：如果我们回过头再去看 2012 年新课标全国高考题（湖北等省用） 28 题，其进入分离提纯的第一步即是“向 a 中（三颈瓶）加入 10mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑” ，第二步是“滤液依次用 10mL 水、8mL10%的 NaOH 溶液、10mL 水洗涤” 。由此也说明了国家考试中心的命题专家也认为生成的 FeBr3 确实有一部分溶于溴苯的溶液中。因此，在溴苯制取后，进入分离提纯的实验设计步骤应为：向反应混合液中加水，过滤（除去铁屑）滤液再依次用水、NaOH 溶液、水洗涤 目的是先后除去残存盐
14、（FeBr3） 、Br2、HBr、生成盐（NaBr 、 NaBrO3）和剩余碱（NaOH ），并依次分液向所得溴苯、苯的油状液体里加无水 CaCl2（吸水干燥振荡、静置，过滤 蒸馏 ( 控制温度使苯气化 ) 得产品溴苯。环节二、设计制取硝基苯的实验方案反应原理：相关数据：1、硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。2、苯与硝酸的反应在 50 -60 时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 3、硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热4、反应过程中硝酸会部分分解。5、苯和硝酸都易挥发。问题引导 思维程序 思考 1：反应物在什么装置中进行反应
15、？加入药品顺序？思考 2：如何保证反应在 50 -60 时进行？如何得到产物？反应在哪发生？（实验装置）怎么发生？（实验成败关键是什么？如何控制条件？10思考 3：如何提纯得到纯硝基苯？常用仪器绘图版用法：将仪器版打印出来后，每个仪器都是沿线条镂空，形成一个个仪器模子，画的时候把仪器版放在白纸上，沿模子边沿很快就可画出仪器的轮廓，再添加塞子、导管等。上课时，运用附件中的仪器版让学生自己先绘制制备溴苯的装置图，学生可能开始只会画一个锥形瓶或烧瓶加入苯、铁粉、溴，这时再继续追问学生“这个反应是放热反应，大量的溴会挥发出来，产生的 HBr 也会挥发出来，极大地污染环境，怎么办？” 学生可能会继续加塞子和导管，并通入水中；接着再问“溴都挥发走了，反应物减少了，不利于反应，如何改进？”等等如何得到产物？
