1、第四章第四章 醌类化合物醌类化合物 Quinones 1 结构类型结构类型天然醌类主要有天然醌类主要有 四种四种 类型类型苯醌苯醌 萘醌萘醌菲醌菲醌蒽醌蒽醌其中其中 蒽醌及其衍生物蒽醌及其衍生物 的类型较多的类型较多 。naphthoquinonesphenanthraquinonesanthraquinonesbenzoquinones一、苯醌（一、苯醌（ benzoquinones）类）类是具有醌型结构的最简单化合物。是具有醌型结构的最简单化合物。按其结构可分为按其结构可分为 邻苯醌及对苯醌邻苯醌及对苯醌 两大类。两大类。邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌化合物多邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌
2、化合物多为为 对苯醌对苯醌 衍生物，其母核上常有衍生物，其母核上常有 -OH、 -OCH3、 - CH3等基团取代。等基团取代。对苯醌（对苯醌（ para-） 邻苯醌（邻苯醌（ ortho-） 天然苯醌类化合物多为天然苯醌类化合物多为 黄色或橙黄色黄色或橙黄色 结晶体。结晶体。邻苯醌和对苯醌均可由相应的邻苯醌和对苯醌均可由相应的 二元酚二元酚 氧化氧化 制得制得。OO苯醌类化合物具有一定的苯醌类化合物具有一定的 生物活性生物活性中药中药 凤眼草凤眼草 的的 果实果实 中得到的中得到的 2， 6-二甲氧基苯醌二甲氧基苯醌有抗菌作用；有抗菌作用；白花酸藤果白花酸藤果 中得到的中得到的 信筒子醌信筒
3、子醌 有驱肠内寄生虫作有驱肠内寄生虫作用。用。2， 6-二甲氧基苯醌二甲氧基苯醌 信筒子醌信筒子醌1111 2234567891010 31234567812345678(1,4) (1,2) amphi(2,6)但目前从自然界得到的几乎均为 -萘醌类。萘醌类。 二、萘醌（二、萘醌（ naphthoquinones）类）类按理按理 论论 ， 结结 构上有构上有 (1,4) ， (1,2) ，amphi(2,6) 三种三种 类型萘醌。类型萘醌。-萘醌类是黄色结晶，萘醌类是黄色结晶， 可升华可升华 ，微溶于水，能，微溶于水，能 溶溶于乙醇和乙醚。于乙醇和乙醚。天然萘醌衍生物多为天然萘醌衍生物多为
4、橙黄色橙黄色 或或 橙红色结晶橙红色结晶 ，个别，个别为为 紫色紫色 结晶。结晶。许多萘醌类有很明显的生物活性。许多萘醌类有很明显的生物活性。从热带柿科一植物中分得的从热带柿科一植物中分得的 三色柿醌三色柿醌 为一橙红色为一橙红色针晶，属针晶，属 邻醌邻醌 衍生物，该植物在非洲曾用作治疗衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。麻风病。胡桃醌、拉帕醌胡桃醌、拉帕醌 有有 抗癌抗癌 活性。活性。从中药从中药 紫草紫草 中分得一系列萘醌类衍生物，有中分得一系列萘醌类衍生物，有 止血止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。三色柿醌三色柿醌 胡桃醌胡桃醌 拉帕醌拉帕醌维生素维生
5、素 K1苜宿苜宿 中的中的 维生素维生素 K1是黄色粘稠状油，熔点是黄色粘稠状油，熔点 -20 ，加热，加热至至 100-200 以上即被分解。以上即被分解。 K-Vitamin 是一是一 类类 自然界存在的自然界存在的 萘醌萘醌 衍生物，基本衍生物，基本 结结构与构与 Vitamin K1相似，只是相似，只是 3位位 上的侧链有长有短，由上的侧链有长有短，由不同数目不同数目 的的 异戊二烯异戊二烯 组成。组成。 它的生物活性是兴奋或促进能合成凝血酶原它的生物活性是兴奋或促进能合成凝血酶原(phothrombin)的信使的信使 RNA形成，可促形成，可促 进进 血液凝固。血液凝固。 该该类属于类属于 生物醌类生物醌类 的一种。的一种。
