1、2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,1,第三章 有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时,新课标人教版高中化学课件系列,化学 必修2,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,2,有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。(打一有机化合物),谜语,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,3,Michael Faraday (1791-1867),1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其
2、分子量为78，苯分子式为 。,C6H6,苯的发现,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,4,一、苯分子的结构,（一）分子式：C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？,讨论：,2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4）,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,5,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2 CC CCHCH3,3、CH2 CC CHCHCH2,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,6,（紫红色不褪）,（分层）,（上层橙黄色）,（下
3、层几乎无色）,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,7,现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键？,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,8,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不
4、饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,9,苯的发现和苯分子结构学说19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎
5、被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,科学史话 P71,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,10,凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,11,但
6、若按照凯库勒的观点依旧不能解释：,苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二氯苯只有一种结构,结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,12,现代理论,苯的分子结构：平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）键角是120碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大键）,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,13,（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同),一、苯分子的结构,（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构,（一）分子式 C6H6
7、,(二）结构式,（三）结构特点,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,14,苯中的6个C原子和H原子位置等同,结论,苯的一取代物只有一种,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,15,二、苯的物理性质,苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5 ，沸点80.1, 易挥发。,小,无色,有特殊,液,不,有,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,16,三、苯的化学性质,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,二、苯,2
8、018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,17,2、取代反应,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,18, 苯与溴的取代反应:,反应条件：纯溴、催化剂,注意:,溴苯,苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替,、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,19,如何除溴苯中的溴,先加氢氧化钠后分液,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,20,苯与液溴的反应历程,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,21
9、,互溶、不反应、深红棕色,剧烈反应,白雾,白烟,淡黄色沉淀,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水,实验小结:,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,22,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,用作催化剂,剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,23,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，
10、为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,24,苯的硝化实验装置图,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,25, 苯的硝化:,硝基苯,. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。,. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。,. 条件: 50-60oC 水
11、浴加热,. 浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂,注意事项:,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,26,3、苯的加成反应,环己烷,3,请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式,苯比烯、炔烃难进行加成反应,苯的化学反应特点：易取代、难加成、难氧化,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,27,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,二、
12、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,28,四、苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,29,服装制鞋,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,30,纤维,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,31,食品防腐剂,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,32,药物,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,33,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,34,练习二,
13、溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,35,1、下列说法正确的是 （ ）A从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C苯的一氯取代物只有一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构,BC,课堂练兵,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,36,2、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使KMnO4溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 （ ） A. B C. D 3、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的（ ） A. 酒精与碘 B.溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D.苯与溴苯,C,B,二、苯,2018/10/3,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,37,苯的特殊结构,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的特殊性质,总结：苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2、易取代，难加成。,课堂小结,二、苯,
