1、第三节 羧酸 酯（第二课时） 【学习目标】1、知道酯的定义、物理性质及饱和一元酯通式 2、掌握酯水解反应的机理， 并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应。3、能根据酯的命名，写出相应的酯的结构简 式 4、知道常见的几种酯【知识回顾】 酸的通性 【重点难点】掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应 二、酯： 练习 1：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 定义：酸（ 或无机含氧酸）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物 组成、结构、通式 有机酸酯的结构通式： ；官能团： 饱和一元酯： ； 3.命名：某酸某酯 练习 2：说出下列化合物的名称：（1）CH 3COOCH2CH
2、3 （2）HCO OCH2CH3 （3）CH 3CH2ONO2 练习 3：写出下列物质的结构简式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸 乙二酯、聚乙二酸乙二酯 4.物理性质：低级酯具有芳香气味，可作香料； 密度一般比水 ， 溶于水的中性油状液体，可作有机溶 剂。 5化学性质（水解反应：以乙酸乙酯为例） 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的 水解速率。 水解条件： 或 ，哪种水解程度更大？为什么？ 两种条件下水解方程式： ； ； （3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？ 【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验
3、中，如果要 提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 【合作探究】： 1比较酯化反应和酯的水解反应方程式，它们互为什么关系？条件有何不同？为什么？ 2讨论甲酸酯（HCOOR ）具有哪些性质？ 练习 4酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水 B.稀硫酸 C.浓硫酸 D.碱溶液 练习 5某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，化合物 X 可能是 A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯 练习 6对有机物的叙述不正确的是 A.常温下能与 Na2CO3 反应放出 CO2 B.在碱性条件下水 解，0.5mol 该有机
4、物完全反应消耗 4mol NaOH C.与稀 H2SO4 共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为 C14H10O9 练习 7：一环酯化合物，结构简式如下： 试推断： （1） 该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式； （2）写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； （3）此水解产物是否可能与 FeCl3 溶液发生变色反应？ 练习 8实验目的：(1)探究乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中的水解速率。 (2)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。 实验原理：在酸性 条件下水解： _。 在碱性条件下水解： _ _。 (3)实验步骤： 将三支试管放在同一烧杯， 水浴加热，每隔 1 min
5、 记录一次酯层的高度，以此确定 不同条件下的酯的水解速率。 (4)实验步骤： 将 a、b 两支试管中分别加入 5 mL 0.2 molL1 的 H2SO4，然后再加入 1 mL 乙酸乙 酯，将 a 管放入 70 水浴中，将 b 用 100沸水浴加热。 每隔半分钟记录一次酯层高度，以此确定不同温度下酯的水解速率。根据所学知识 推测，填写下列结论 实验(1)结论： _。 实验(2)结论： _。 问题： (5)酯的水解过程中 H2SO4 或 NaOH 有什么作用？ _。 (6)乙酸与乙醇的酯化反应有什么特点？ _ _。 (7)如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应采取哪些措施。 答案 (2)CH 3CO
6、OC2H5H 2O CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC 2H5OH 加 热 (4)乙酸乙酯在水中的水解速率最小，在 H2SO4 作用下水解速率较大(可逆)，在 NaOH 溶液中可完全反应(不可逆)速率最大 较高温度下乙酸乙酯的水解速率大 (5)H2SO4 在乙酸乙酯的水解过程中作催化剂；NaOH 在乙酸乙酯的水解过程中既是催 化剂，也是反应物 (6)乙酸与乙醇的酯化反应是一个可逆反应，反应过程需加热 (7)据化学平衡移动原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： H 由于乙酸、乙醇的沸点都比乙酸乙酯高，因此应从生成物中不断蒸出乙酸乙酯。 使用过量乙醇，可提高乙
7、酸转化为乙酸乙酯的产率。 解析 酯的水解缓慢，酯的水解在酸性条件下是可逆的，在碱性条件下的水解不可逆。 注意水解生成酸与醇时消耗 H2SO4或 NaOH 的量的关系 1.定义：分子里 和 直接相连接的有机化合物称为羧酸 羧酸的官能团是 （ ） 。 2.分类： （1）根据烃基的种类不同，分为 （如 ）和 （如 ） 。 （2）根据羧基数目不同，分为 （如 ） 、 （如 ）和 （如 ） 。 二、乙酸 1. 乙酸的结构： 分子式是 ，结构式是 ，结构简式是 ，官能团是 ，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为 或 。 2. 物理性质 乙酸俗称 ，是一种具有 气味的 体， 溶于水和乙 醇。熔、沸点较 ，其熔点为
8、16.6时，因此当温度低于 16.6时，乙酸就凝成像 冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。 3.化学性质 (1)弱酸性： 乙酸在水中能够电离，电离方程式为 ， 故乙酸具有酸类物质的通性，用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 能使指示剂 ，使紫色石蕊试剂 ， 与碳酸盐反应（如 Na2CO3） ， 与碱反应（如 NaOH） ， 与碱性氧化物反应（如 Na2O） ， 与活泼金属反应（如 Na） ， 【练习 1】某有机物的分子式是 C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能 使溴水褪色，写出这种有机物的结构简式 科学探究：绘制实验设计图 （2）酯化反应： 概念： 和 作用，生成 和 的反应叫
9、酯化反应。 乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应，方程式为： 酯化反应的脱水方式为：羧酸脱 而醇脱 ，可以用 方法来证明。 【练习】2.某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是 104，则该醇分子中的 碳原子数为 。 三、特殊的酸 1. 甲酸：又称 , 是无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。分子 式 ，结构式 ,结构简式 。根据甲酸的结构 特点判断，其既有 的性质，又有 的性质。 酸性：甲酸的电离方程式为： ， ， 2.乙二酸（又名草酸）： 结构简式： ，乙酸有较强的还原性，可被高锰 酸钾氧化。 3.高级脂肪酸：硬脂酸的分子式 , 软脂酸的分子式 油酸的分子式 ,其中 常温下
10、呈固态， 常温下 呈液态。 【练习 2】下列物质甲 醇 甲酸 甲醛 甲酸甲酯 甲酸钠，能在一定条件下 发生银镜反应的是 （ ） A. B. C. D.全部都可以 【练习 3】某有机物 A 的结构简式为，若取等量的 A 分别与足量的 Na、NaOH、新制的 Ca(OH)2 充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ） A.3 ：2 ：1 B.3 ：2 ：2 C.6 ：4 ：5 D.3 ：2 ：3 【解析】能与 Na 反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与 NaOH 反应的有酚羟基和羧基；能 与新制的 Ca(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较，可设 A 为 1mol，则反应需消耗 Na3m
11、ol，需消耗 NaOH 2mol；当 A 与新制的 Ca(OH)2 反应时，1mol CHO 与 2mol Ca(OH) 2完全反应生成 2mol COOH 需消耗 1mol Ca(OH)2，故共需消耗 3mol Ca(OH)2，即物质的 量之 比为 3 ：2 ：3 【课堂练习】 1.下列哪种有机物的分子中含有 4 种官能团（ ） A B C D 2.下列物质中，即可与新制的 Ca(OH)2反应生成红色沉淀，又可与 Na2CO3 水溶液反应的是 （ ） A苯甲酸 B甲酸 C乙二酸 D乙醛 3.下列关于乙酸的说法不正确的是（ ） A乙酸易溶于水和乙醇 B乙酸是一种重要的有机酸，具有强烈的刺激性气
12、 味 C无水乙酸又叫冰醋酸，是纯净物 D乙酸分子中含有 4 个氢原子，故乙酸是四 元酸 4. 某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有：加成、水解、酯化、 氧化、中和、消去，其中可能的是 （ ） A B C D 5.由CH 3、OH、 、COOH 4 种基团两两组合而成的有机物中，能跟 NaOH 溶液发 生化学反应的有（ ） A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 6.下列各组物质互为同系物的是 A. C6H5OH 和 C6H5CH2OH B. CH3OH 和 HOCH2CH2OH C. HCOOH 和 C17H35COOH D. CH3Cl 和 CH2Cl2 7.向酯化反应：CH
13、 3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 的平衡体系中加入 H218O， 过一段时间后 18O 原子存在于（ ） A只存在于乙酸的分子中 B只存在于乙醇的分子中 C只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中 8.只含 C、H、O 三元素的有机物完全燃烧时，消耗 O2和生成的 CO2的体积比为 1:2，这类 有机物中（ ）w.w.w.zxxk.c.o.m A分子量最小的化合物分子式是 CH2O2 B分子量最小的化合物分子式是 CH2O C含相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是 18 的整数倍 D含相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是 16 的整数
14、倍 9. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是 （ ） A新制 Cu(OH)2悬浊液 B溴水 C酸性 KMnO4溶液 DFeCl 3溶液 10. 下列各种有机物中，在不同的条件下，既能发生酯化反应，又能发生消去反应的是（ ）A B C D 11. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应 得到气体V B升(同温、同压)，若V AVB，则该有机物可能是 A. HOCH2CH2OH B. CH3COOH C. HOOC-COOH D. HOOC-C6H4-OH 12. 要使有机物转化为，可选用的试剂是（ ） A. Na B. NaHCO3
15、 C. NaCl D. NaOH 13.下列有机物中：（1）能与金属钠反应的是 （2）能与 NaOH 反应的是 （3）能与 Na2CO3反应的是 （4）能与 NaHCO3反应的是 14.A、B、C、D、E 5 种有机物，分别由 C、H 2 种元素或 C、H、O 3 种元素组成。已知： （1）A 能氧化得到 B，E 氧化得到 A （2）B 易溶于水，水溶液显酸性。 （3）D 在一定条件下跟水反应能得到 E，且 D 可跟氢气加成得到 C。 （4）5 种有机物各 1mol 分别完全燃烧，都能得到 44.8LCO2（标准状况） 。 这 5 种有机物的结构简式为：A ，B ，C ， D ，E 。 15.在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式： X Y Z M N 16.乙二酸和乙二醇在不同条件下反应，会生成三种不同的酯， 其中普通酯由 1 个乙二酸分子和 1 个乙二醇分子反应生成分子 式为 C4H6O5的普通酯，另一种是分子式为 C4H4O4的环酯，还有 一种是高分子酯。试写出它们的结构简式： 、
