1、第二节 糖 类 一、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应。若 某糖不能发生银镜反应或不与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原 性糖。 2水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件 蔗糖：稀硫酸(15)作催化剂，水浴加热。 纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 (2)水解产物中葡萄糖的检验 欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入 NaOH 溶液中和其中的硫酸，再加入银氨 溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液进行检验。 3中学阶段发生银镜反应的物质 醛类、甲酸、甲酸酯类、
2、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。 特别提醒 在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他 物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应 先加入 NaOH 溶液再加热，发生反应 RXNaOH ROHNaX，然后再加入足量 的稀 HNO3 酸化，最后才加入 AgNO3 溶液。此处加入足量稀 HNO3 酸化的目的之一就是防 止剩余的 NaOH 与 AgNO3 反应。 二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。实 验步骤如下： 实验现象及结论： 现象 A 现象 B 结论 1 未出现
3、银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 特别提醒 验证水解产物时，首先要加入 NaOH 溶液中和后再进行实验。 要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入 NaOH 中和后再加碘水，因碘水与 NaOH 溶液反应。 三、有关糖类物质的化学方程式的书写 1若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。如 CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH) 2 CH2OH(CHOH)4COOHCu 2O2H 2O 2若不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解反应方程式，此时可用分子式或
4、分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。如蔗糖水解的化学方程式可表 示为： 特别提醒 由于糖类普遍存在同分异构体，且中学阶段不涉及其结构，因此，在书写 化学方程式时，若用分子式表示某种糖时，必须注明名称。 四、能与溴水、酸性 KMnO4 溶液、新制 Cu(OH)2、银氨溶液反应的有机物 试剂 现象 能反应的有机物 溴水 溴水褪色 溴水与烯烃、炔烃等不饱 和烃发生加成反应而使溴水 褪色；溴水与苯酚等发生 取代反应而褪色(产生白色沉 淀)； 溴水与含有醛基的物 质发生氧化还原反应而褪色 酸性 KMnO4 溶液 溶液的紫红色褪去 含碳碳双键、碳碳三键的 有机物，能使酸性 KMnO4 溶
5、液褪色；苯的同系物能使 酸性 KMnO4 溶液褪色；含 羟基、醛基的物质一般能还 原酸性 KMnO4 溶液，而使其 褪色 加热蓝色沉淀变为砖红色 含醛基的有机物：醛类； 甲酸；甲酸酯；甲酸 盐(如 HCOONa)；葡萄糖、 麦芽糖新制Cu(OH) 2 悬浊液 蓝色沉淀溶解 新制 Cu(OH)2 能与羧酸发生 中和反应，如： 2HCOOHCu(OH) 2 (HCOO) 2Cu2H 2O 银氨溶液 水浴加热，产生光亮的“银 镜” 含醛基的有机物：醛类； 甲酸；甲酸酯；甲酸 盐；葡萄糖、麦芽糖 类型 1 糖类分子结构的推导 例 1 充分燃烧某糖，消耗的 O2、生成的 CO2 和 H2O 的物质的量都
6、相等，它的相对 分子质量是它最简式式量的 6 倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成 21.6 g 银，0.1 mol 该 糖能与 30 g 乙酸发生酯化反应。求该糖的： (1)最简式。 (2)相对分子质量、分子式。 (3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有 2 个OH 不稳定，试推导其结构简 式。 答案 (1)CH 2O (2)180 C 6H12O6 (3) 解析 (1)依题意可知，该糖分子内 C、H 、O 三种原子的物质的量之比为： 12(212)121，故该糖的最简式为 CH2O。 (2)由最简式可得最简式式量为 30，依题意，该糖的相对分子质量为 630180，分 子式为(
7、CH 2O)6 即 C6H12O6。 (3)设该糖分子中含有 x 个CHO，y 个OH。 R(CHO)x2xAg 1 2x 01 21.6/108 解得 x1 R(OH)y yCH 3COOH 1 y 01 30/60 解得 y5 由于该糖为直链分子，且由于多个OH 连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简 式为： 该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。 本题推导确定葡萄糖分子结构的思路为： 已 知 条 件 实 验 式 相 对 分 子 质 量 分 子 式银 镜 反 应 分 子 中 CHO的 个 数 酯 化 反 应 分 子 中 OH的 个 数已 知 条 件 碳 骨 架 葡 萄 糖 的分 子 结 构 由此
8、可延伸为有机结构推断题的一般解法为 已知条件 实验式 分子式 结构式。 类型 2 糖类性质的应用 例 2 下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。 (1)图中标有字母的物质中，_代表酶。 (2)如果 B 代表蔗糖，则 C 和 D 各代表_。 (3)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是_ 。 A它们的分子式不同，但化学元素组成相同 B蔗糖能水解，葡萄糖却不能 C它们是同分异构体 D葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖 答案 (1)A (2)葡萄糖和果糖 (3)C 解析 (1)可以看出 A 在反应前后分子结构并未发生改变，而在反应过程中起了促进 B 转化成 C 和 D 的作用，故 A 代表酶，
9、酶的化学本质是蛋白质，基本组成单位是氨基酸。 (2)蔗糖属于二糖，它水解生成葡萄糖和果糖，故 C 和 D 代表葡萄糖和果糖。(3) 根据所学 的知识，可判断错误的是 C。 葡萄糖作为人体重要的营养物质和能量来源，其生理作用和发生的化学反应作为生物 和化学的契合点，已倍受人们的关注。本题以图示的形式描述了人体内化学反应的过程， 要求我们具有较强的观察能力和将图像信息转换为化学物质和化学反应的信息处理能力。 类型 3 淀粉水解程度的判断 例 3 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 方案甲：淀粉液 水解液 中和液 溶液变蓝。结论：淀粉完全没有 稀 硫 酸 加 热 氢 氧 化 钠 溶
10、液 碘 水 水解。 方案乙：淀粉液 水解液 无银镜现象。 稀 硫 酸 加 热 银 氨 溶 液 微 热 结论：淀粉完全没有水解。 方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象。结论：淀粉已经水 稀 硫 酸 加 热 氢 氧 化 钠 溶 液 银 氨 溶 液 微 热 解。 方案丁：淀粉液 水解液 稀 硫 酸 加 热 结论：淀粉部分水解。 根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确，然后简要说明理由。 (1) 甲方案_, _。 (2) 乙方案_, _。 (3) 丙方案_, _。 (4) 丁方案_, _。 答案 (1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入 NaOH 溶液呈碱性后，加入 I2，I 2 与 Na
11、OH 溶液发生反应，没有 I2 存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是 若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在 (2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件 下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜 现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了 (3)设计和结论都正确。按设计的 方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)设计和结论都正确。 按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖 解析 本例是一道实验评价型的例题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检 验所需的实验条件，进行周到而又全面的分析，这是解决本题的关键。同时本
12、题也较 好地考查了文字的表达能力。,在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时， 加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存 在时，不能是碱性溶液，因为碘能和 NaOH 反应，因此水解液可以直接加碘水检验， 不必先中和。,若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉 尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解 中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。 误区警示 解答本题的易错点是误认为乙方案正确。实际上银镜反应或与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因
13、此必须中和掉作催化剂的硫酸。 实验 41 两个实验现象与第三章中实验 35 和实验 36 的现象进行比 较，你能够得出什么结论？,提示 葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应现象与乙 醛相同，这体现了葡萄糖结构中醛基的特点。 1.C 点拨 高分子化合物的碳链很长，相对分子质量很大。 2.A 点拨 碘使淀粉显蓝色，经常用于二者的相互检验。 3.D 点拨 碳水化合物是糖类的延用名称，符合 Cn(H2O)m 通式的并不一定是糖，糖 类也不一定都符合此通式。糖类物质不一定有甜味。 4.B 5.D 点拨 葡萄糖、麦芽糖为还原性糖。 6.解：设可制得含水 50%的乙醇质量为 x。,由方程式： ,(C6H n
14、H 2O nC6H10O5n 淀 粉 酸 或 酶 12O6 葡 萄 糖 C6H12O6 2C2H5OH2CO 2 酒 化 酶 得关系式： (C6H 2nC 2H5OH10O5n 淀 粉 162n 462n 20 t54%85% x 50% x 1.04 t 2.0 t 54%85%462n162n50% 点拨 关系式法是解答工业生产有关计算的常用方法。找关系式时可以根据有关的化 学 方程式，也可以根据元素守恒。 1下列物质中，主要成分属于高分子化合物的是( ) 蔗糖 B油脂 C棉花 D蔗糖 答案 AC 解析 油脂、蔗糖相对分子质量小于 1000，不属于高分子化合物。故答案应选 AC。 2互为同
15、分异构体，且可用银镜反应区别的是( ) A丙酸和乙酸甲酯 B蔗糖和麦芽糖 麦芽糖和纤维素 D苯甲酸和苯甲醛 答案 B 3在酸 性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是( ) A蔗糖 B麦芽糖 C乙酸乙酯 D甲酸乙酯 答案 AD 4糖元(C 6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝脏和肌肉 中，常常被称为动物淀粉和肝糖。下列有关糖元的叙述中正确的是( ) A糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物 B糖元水解的最终产物是葡萄糖 C糖元具有还原性，是还原性糖 D糖元不溶于水，无甜味 答案 BD 解析 理解题给信息：糖元是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖
16、。因此以多糖的结 构与性质分析各选项： A多糖中葡萄糖单元的数目均不尽相同，则谈不上同分异构体问题，对高分子化合 物均不能仅从结构单元 的组成上去分析是否为同分异构体，A 说法不正确；B. 糖元是被称 为动物淀粉的多糖，则其水解的最终产物是葡萄糖，B 说法正确；C. 多糖是高分子化合物， 不能显示其结构单元的性质，不能称为还原糖，C 说法不正确；D.多糖是高分子化合物， 不能溶在冷水中，也 不具有甜味， D 说法正确。 5青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明( ) A青苹果中只含淀粉不含糖类 B熟苹果中只含糖类不含淀粉 C苹果转熟时淀粉水解为单糖 D苹果转熟时单糖聚合成淀粉
17、答案 C 解析 淀粉 葡萄糖(具有还原性 ) 水 解 6进行淀粉水解实验，同时检验水解产物和水解是否完全，除加淀粉和水之外，还需 加入相应的试剂及加入顺序最好是( ) NaOH 溶液NaOH 溶液新制 Cu(OH)2 悬浊液 碘水碘水NaOH 溶液新制 Cu(OH)2 悬浊液 NaOH 溶液NaOH 溶液碘水新制 Cu(OH)2 悬浊液 碘水碘水新制 Cu(OH)2 悬浊液 答案 B 7请写出 3 种你学过的有机物的结构简式，这些化合物必须符合以下要求：最简式相 同，且都能与新制的 Cu(OH) 2 反应及其对应的化学方程式： (1)_，_ 。 (2)_，_ 。 (3)_，_ 。 答案 (1)
18、HCHO HCHO4Cu(OH) 2 CO22Cu 2O5H 2O (2)HCOOCH3 HCOOCH 32Cu(OH) 2 Cu 2O2H 2O (3)CH2OH(CHOH)4CHO CH 2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH) 2 CH2OH(CHOH) 4COOHCu 2O2H 2O 8森林是国民经济的宝贵资源，它不仅提供木材和多种林副产品，而且在保护环境、 维持生态平衡方面起着极为重要的作用，试回答： (1)森林通过什么途径吸收 CO2，防止温室效应？ _。 （2）木材是重要的化工原料，其主要成分是纤维素，纤维素分子由很多个_单 元构成，在每个单元中含有_个羟基，所以纤维素能发生_反
19、应，它与 浓 H2SO4 和浓 HNO3 的混合物发生反应的化学方程式是 _ _。 （3）纤维素在稀硫酸的作用下水解的最终产物是 _ (填结构简式) 。写出在医学上检验该物质的化学方程式： _。 答案 (1)光合作用 (2) 葡萄糖 3 酯化 C6H7O2(OH)3n3nHNO 3 C6H7O2(ONO2)3n3nH 2O 浓 H2SO4 (3)CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH) 2 CH2OH(CHOH)4COOHCu 2O2H 2O 解析 该题是一道生化结构题，考查了森林在环保中的作用，同时考查了纤维素的结 构C 6H7O2(OH)3。纤维素能发生
20、硝化反应；同时纤维素水解的最终产物为葡萄糖，在医学 上常用新制的 Cu(OH)2 检验。 9如图所示， 淀粉水解可产生某有机化合物 A，A 在不同的氧化剂作用下可以生成 B(C6H12O7)或 C(C6H10O8)，B 和 C 都不能发生银镜反应。 A、B 、C 都可以被强还原剂还原 成为 D(C6H14O6)。B 脱水可得到五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物 F。已知， 相关物质被氧化的难易次序是：RCHO 最易，RCH 2OH 次之， 最难。 请在下列横线上填写 A、B、C、D 的结构简式。 A_； B._； C_； D._。 答案 ACH 2OH(CHOH)4CHO BCH 2
21、OH(CHOH)4COOH CHOOC(CHOH) 4COOH DCH 2OH(CHOH)4CH2OH 解析 淀粉水解产物为葡萄糖(A)，其结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO。由题给信息 可知其中的CHO 先被氧化，然后再是CH 2OH 被氧化。看官能团变化前后原子数目的 多少，若是CHO 被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则 B(C6 H12O7) 是CHO 被氧化的产物。分析 C(C6H10O8)，则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是 CHO 与 CH2OH 都被氧化成了 COOH。再分析 D(C6H14O6)与原物质 A(C6H12O6)相比较， 多了两个氢原子，
22、可认为是醛基被还原了(与 H2 加成)。 第二节 糖 类 第 1 课时 葡萄糖和果糖 1下列有关糖类物质的叙述中正确的是( ) A糖类是有甜味的物质 B由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类 C葡萄糖和果糖互为同系物，蔗糖和麦芽糖互为同系物 D糖可分为单糖、低聚糖和多糖 答案 D 解析 A 项，单糖、低聚糖一般有甜味，多糖如淀粉、纤维素没有甜味，错误；B 项， 由碳、氢、氧组成的有机物除了糖外，常见的还有醇、醛、酸、酯等，错误；C 项，葡萄 糖和果糖分子式相同而结构式不同互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，错误； D 项，糖分为单糖、双糖和多糖，例如葡萄糖和果糖属于单糖，蔗糖和麦芽糖
23、属于低聚糖， 淀粉和纤维素属于多糖，正确。 2下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( ) A能加氢生成六元醇 B能发生银镜反应 C能与醇发生酯化反应 D能被氧化为 CO2 和 H2O 答案 C 解析 葡萄糖的分子结构为 CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有 5 个醇羟基和 1 个醛 基。有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧 酸反应生成酯；由 C、H、O 元素组成，能被氧化为 CO2 和 H2O。 3A、B、C 、 D 都是只含碳、氢、氧元素的中学化学中常见的有机化合物，在常温下， A 为气态，B、C 为液态，D 为白色晶体。A、B 均具有刺激性气味，C
24、 有果香气味、且能 发生银镜反应，D 有甜味，也能发生银镜反应，它们具有相同的实验式。等质量的四种物 质分别完全燃烧生成水的量相等，消耗氧气的物质的量相等，且消耗氧气的物质的量等于 生成二氧化碳的物质的量。试回答下列问题： (1)上述有机物的实验式是 _； (2)写出各物质的结构简式： A_，B_，C_ ，D_。 答案 (1)CH 2O (2)HCH O CH3COOH HCOOCH 3 CH2OH(CHOH)4CHO 解析 含有 C、H、O 三种元素，常温下为具有刺激性气味的气体的是 HCHO，由于 A、B 、 C、D 有相同的实验式，结合物理性质知：B 为 CH3COOH，C 为 HCOO
25、CH3，D 为 CH2OH(CHOH)4CHO。 1按糖类的现代定义，下列物质不属于糖类的是( ) 答案 BC 解析 糖为多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生多羟基醛或多羟基酮的物质。 2葡萄糖是单糖的主要原因是( ) A在糖类物质中含碳原子数最少 B不能水解成更简单 的糖 C分子中有一个醛基(CHO) D分子结构最简单 答案 B 解析 本题考查糖类分类的标准及对葡萄糖结构的认识。从分类来看，不能再水解的 糖是单糖，故答案为 B。 3下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( ) A加金属钠看是否有氢气放出 B与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有红色沉淀生成 C与醋酸和浓 H2SO4 共热，
26、观察是否有果香味物质生成 D加入酸性 KMnO4 溶液，看溶液是否褪色 答案 B 4有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是( ) A两者互为同分异构体 B两者都易溶于水 C两者都能发生银镜反应 D 葡萄糖比果糖要甜 答案 CD 5酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是( ) A金属钠 B石蕊试液 C新制的氢氧化铜悬浊液 DNaHCO 3 溶液 答案 C 解析 新制 Cu(OH)2 悬浊液遇乙醇不反应；遇乙酸，Cu(OH) 2 悬浊液变成蓝色溶液； 葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液加热有红色沉淀生成。 6核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH 2OHCHO
27、HCHOHCHOH CHO 下列关于核糖的叙述正确的是( ) A与葡萄糖互为同分异构体 B可以与银氨溶液作用形成银镜 C可以跟新制的 Cu(OH)2 反应 D可以使紫色石蕊试液变红 答案 BC 解析 由核糖结构简式可知，它与葡萄糖的分子组成相差一个CHOH，故 A 不正确； 其结构中含有OH 和CHO 两类官能团，故性质与葡萄糖相似，故 B、C 项正确；由于 分子结构中无COOH，故不能使紫色石蕊试液变红，D 项不正确。 7下列叙述正确的是( ) A糖类的组成都符合通式 Cm(H2O)n B单糖不能水解成更简单的糖 C葡萄糖在糖类中含碳原子数最少 D糖类又称碳水化合物，所以分子中有 H2O 分
28、子 答案 B 解析 并不是所有糖的组成都符合通式 Cm(H2O)n，A 错；单糖不能水解，B 正确；糖 类中有些分子含碳原子数小于葡萄糖，如核糖，C 错；通式 Cm(H2O)n 只表示元素组成， 分子中并不存在水分子，D 错。 8有机物：CH 2OH(CHOH)4CHO；CH 3CH2CH2OH； CH 2=CHCH2OH；CH 2=CHCOOCH3； CH 2=CHCOOH 中既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是( ) A B C D 答案 B 解析 解决此类题目要牢记各种官能团发生的反应，依题给物质知：能发生加成反应 的官能团是 、CHO ，能发生酯化反应的官能团是OH、COOH
29、，能发生氧 化反应( 除燃烧外)的官能团为 、OH 和CHO，综合分析，满足要求的物质为 。 9在有机物分子中 ，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称 为“手性碳原子” 。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，(用“*” 表示手性碳原 子)如物质 具有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活 性的是( ) A与甲酸发生酯化反应 B与 NaOH 溶液共热 C与银氨溶液作用 D在催化剂存在下与 H2 作用 答案 BD 解析 该物质与 NaOH 或 H2 反应后就会出现在同一个碳原子上连接着两个相同的原 子团。 10分别取 1 mol 葡萄糖进行下列实验： (1)发生银镜
30、反应时，需银氨络离子_mol，反应后葡萄糖变为_，其结 构简式为 _。 (2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲，完全酯化需_g 乙酸。 (3)若使之全部转化为二氧化碳和水，所需氧气的体积在标准状况下为_，反应 的化学方程式为_。 答案 (1)2 葡萄糖酸铵 CH 2OH(CHOH)4COONH4 (2)300 (3)134.4 L C6H12O66O 2 6CO 26H 2O 解析 1 mol 葡萄糖理论上可以和 5 mol 乙酸酯化，需乙酸 5 mol60 gmol1 300 g。 11在某些酶的催化下，人体内葡萄糖代谢有如下过程： 葡萄糖 请填空： (1)过程是_反应，过程是_反应，过程 是_
31、反应( 填写反应 类型的名称)。 (2)过程的另一种生成物是_( 填写化学式)。 (3)上述物质_和_互为同分异构体( 填写字母代号)。 答案 (1)消去 加成 氧化 (2)CO 2 (3)A C 解析 解此类题关键在于比较前后各物质官能团的变化，找出反应类型，理顺反应过 程、衍生关系。 由葡萄糖到 A 显然是OH 与CHO 分别氧化成COOH，变化过程是被氧化的过程， A B 为分子内脱水(消去)，B C 为加成，C D 为氧化，醇羟基被氧化为酮羰基， D E 为消去反应。 12有机物分子中与 4 个不同的原子或原子团相连的碳原子称为“手性”碳原子。那 么，化学式为 C4H10O 的有机物中
32、含“手性”碳原子的结构简式为_，葡萄糖 分子中含有_个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为_个。 答案 4 4 解析 “手性”碳原子指与 C 原子相连的四个原子或原子团完全不相同。如 中 a、b、m、n 均不完全等同时，此碳原子才属于“手性”碳原子。化学式为 C4H10O 的有机物为醇或醚类。作为醚不可能符合，作为醇类( 只写碳架)有如下几种：C CCCOH、 、 ，第二种中标“*” 号的碳原子应 与 4 个不同的原子或原子团结合，该碳原子是“手性”碳原子。葡萄糖的结构简式为： CH2OH(CHOH)4CHO，除两端碳原子外，中间 4 个碳原子均为 “手性”碳原子。葡萄糖加 氢后生成六元
33、醇，两端碳原子因分别结合 2 个氢原子，不是“手性”碳原子。中间 4 个碳 原子，都分别结合 1 个氢原子，1 个OH 和 2 个不同的碳原子 (不对称碳原子)，因此“手 性”碳原子仍为 4 个。 13为了测定某有机物的分子式和结构式，进行下列各步实验，根据实验事实逐一分 析，推断出各步实验的结论。 (1)将此有机物完全燃烧，只生成 CO2 和 H2O。 (2)该有机物 1 mol 在一定条件下与 5 mol 乙酸反应生成有香味的液体。 (3)该有机物能使溴水褪色，且 1 mol 该有机物与银氨溶液反应生成 2 mol Ag。 (4)该有机物的相对分子质量是乙烷的 6 倍，且被 H2 还原为直
34、链多元醇。 答案 (1)该有机物可能是烃或由 C、H 、O 三种元素组成。 (2)该有机物的分子结构中含有 5 个羟基。 (3)该有机物的分子结构中含有 1 个醛基。 (4)该有机物相对分子质量为 306180，分子式为 C6H12O6，结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，为葡萄糖。 解析 (1)可确定该有机物一定含有碳、氢元素，可能含有氧。(2) 该分子结构中含 5 个 羟基。(3)该有机物能与银氨溶液反应，故应含有醛基，且含 1 个醛基。(4) 直接可以求算该 有机物的相对分子质量为 306180，分子式为 C6H12O6，且为直链，结构简式可写为： CH2OH(CHOH)4CHO
35、，为葡萄糖。 探究创新 14在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是 C6H12O6。在葡萄糖 溶液中存在下列平衡： (1)上述平衡中的环状结构(乙 )分子是通过链状结构(甲) 分子中的 _基和 _基之间发生_反应而生成的。 (2)现要制备一种链羟基醚 ，试写出由两种简单的有机物合成该羟基醚 的化学方程式_。 答案 (1)羟 醛 加成 (2) 解析 比较葡萄糖的链状结构和环状结构可知，是CHO 与第五碳原子上的OH 加成而 将链状结构变成了环状结构。也可以说，是醛基(CHO)与醇羟基(ROH)加成生成了醚键： (羟基醚)。根据该反应原理可推知，用 CH3CHO 和 CH3CH2OH
36、 即 可制得此链羟基醚。 第 2 课时 二糖和多糖 1对于蔗糖的说法中，不正确的是( ) A蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的 2 倍 B纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应 C在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成 D在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现 答案 A 解析 蔗糖可以看成一分子葡萄糖和一分子果糖脱去一分子水后的缩合产物，其式量 小于葡萄糖式量的 2 倍，A 不正确；蔗糖分子中无醛基，不会发生银镜反应，B 正确；银 镜反应或新制的 Cu(OH)2 氧化醛基的反应都必须在碱性环境中进行，蔗糖在酸性条件下水 解后，若不
37、加碱中和过量的酸则不发生银镜反应，C 正确；浓 H2SO4 有脱水性，可将蔗糖 炭化，故颜色变黑，炭再被浓 H2SO4 氧化，产生 CO2、SO 2 气体，从体系中逸出，出现泡 沫，D 正确。 2下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( ) A甲酸甲酯 B蔗糖 C葡萄糖 D麦芽糖 答案 AD 解析 能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基，排除 B 项；已学过的能发生水 解反应的有机物有卤代烃、酯及二糖或多糖等；故 A、D 两项符合题意。 3崇明米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是( ) A淀粉蔗糖葡萄糖 B. 淀粉麦芽糖葡萄糖 C. 淀粉麦芽糖果糖 D. 淀粉蔗
38、糖果糖 答案 B 解析 用米酿酒，米中含有大量淀粉，在微生物的作用下，首先将淀粉分解为麦芽糖， 然后再分解为人的味觉敏感的葡萄糖，从而产生甜味；A、C、D 三项不符合微生物的分解 的 实际状况，所以不正确。 1下列说法不正确的是( ) A蔗糖不是淀粉水解的产物 B蔗糖的水解产物能发生银镜反应 C蔗糖是多羟基的醛类化合物 D蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 答案 C 解析 淀粉水解先得到麦芽糖，然后在麦芽糖酶的作用下最终水解成葡萄糖，A 正确； 蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以发生银镜反应，B 正确；蔗糖是一种多 羟基酮，而不是多羟基醛，C 不正确；蔗糖和麦芽糖的分子式都是 C12H22O
39、11，但结构不同， 所以互为同分异构体，D 正确。 2下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是( ) A干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料 C用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇 D纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 答案 D 解析 煤在隔绝空气条件下加强热分解，可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料，A 正确；丙烷完全燃烧生成 CO2 和 H2O，是一种清洁能源， B 正确；用大米酿的酒，时间长 了会生成酯，时间越长越香醇，C 正确；葡萄糖是一种单糖，单糖是不能再水解的一种糖， 因此 D 不正确。 3下列物质中，
40、都不能与 Ag(NH3)2OH 溶液作用产生银镜的一组是 ( ) 福尔马林 蚁酸 甲酸乙酯 乙酸甲酯 甲酸钠 醋酸 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖 果糖 A B C D 答案 B 解析 有机物分子中含CHO 时，就可以发生银镜反应。 常见含醛基的物质有： (1)醛类物质 RCHO (2)甲酸 (3)甲酸盐，如甲酸钠 (4)甲酸酯 (5)某些糖类，如葡萄糖、果糖、麦芽糖。 本题中，福尔马林为 40%左右的甲醛溶液； 蚁酸就是甲酸；甲酸乙酯；甲酸 钠；葡萄糖；麦芽糖均含醛基，可发生银镜反应； 果糖在碱性条件下可转化为葡萄 10 糖，也可发生银镜反应。 4下列关于二糖的说法不正确的是( ) A蔗糖与麦芽糖都含
41、有多个羟基 B麦芽糖和蔗糖的分子式都是 C12H22O11 C麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同 D麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应 答案 C 解析 麦芽糖水解只生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 5向淀粉溶液中加入少量稀 H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下 列试剂中的：NaOH 溶液 银氨溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液 碘水 BaCl 2 溶液， 其中正确的是( ) A B C D 答案 C 解析 检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加 NaOH 中和至碱性， 再用新制 Cu(OH)2 悬浊液检验。 6现有下列物质：纤维素 甲酸甲酯 淀粉 甲醛
42、丙酸 乳酸(羟 基丙酸) 乙二醇 乙酸。其中，符合 Cm(H2O)n 的组成，但不属于糖类的是( ) A B C D 答案 B 解析 用排除法(或筛选法)：从名称看，纤维素、淀粉均为多糖，均不符合题意， 则 A、C 肯定不是正确选项；B 、D 中均有，则只需观察是否符合题意；为丙 酸，其分子式为 C3H6O2，不符合碳水化合物组成；为 羟基丙酸，结构简式为 ，推得其分子式为 C3H6O3，但不属于糖类，则符合题意；则必有 符合碳水化合物组成，且不为糖类，即 B 为正确选项。 7下列各组物质中，一定互为同系物的是( ) A蔗糖和麦芽糖 B分子式为 C4H6 和 C5H8 的烃 C葡萄糖和蔗糖 D分子式为 C4H10 和
