1、第四节 有机合成 一、有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物 和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构 相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分 子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有 机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综
2、合运用 顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料 中间产物 产品 顺 推 逆 推 顺 推 逆 推 二、中学常用的合成路线 1烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2一元合成路线 RCHCH 2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX 一 定 条 件 3二元合成路线 CH2CH 2 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯(链酯、环酯、 X2 聚酯) 4芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和 Cl2 的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的 氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 1首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有 关 2
3、其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若 干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合 成目标化合物的关键； 3最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合 成方案。 其解题思路可简要列如下表： 类型 1 有机合成路线的选择和确定 例 1 已知： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不 必写出反应条件)。 答案 (1)CH 2=CH2H 2O CH 3CH2OH (2)2CH3CH2OHO 2 2CH 3CHO2H 2O (3)2CH3CHO (4) CH 3CH
4、=CHCHOH 2O (5)CH3CH=CHCHO2H 2 CH 3CH2CH2CH2OH 解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛 分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有 4 个碳原子，原料乙烯分子中只有 2 个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个 乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用 H2 与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反 应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。 乙烯 乙醛 丁烯醛 正丁醇。 O 自 身 加 成 H2 本题中乙烯合成乙醛的方法有两种： 其一：乙烯 乙醇 乙醛 H2O O 其二：
5、乙烯 乙醛 O2催 化 剂 设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能 团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构 上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后设计由原料分子转向目标分子的合 成路线。 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适 的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合 成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是 否符合化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。 类型 2 逆合成分析法 例 2 碱存在下
6、，卤代烃与醇反应生成醚(ROR) ： RXR OH RORHX KOH 室 温 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： (1)1 mol A 和 1 mol H2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y 中碳元素的质 量分数约为 65%，则 Y 的分子式为_，A 分子中所含官能团的名称是 _， A 的结构简式为_。 (2)第步反应类型分别为_。 (3)化合物 B 具有的化学性质(填写字母代号) 是_。 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应 (4)写出 C、D 和 E 的结构简式： C
7、_、D_、E_。 (5)写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程 式： _。 (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： _ _ _。 答案 (1)C 4H10O 羟基、碳碳双键 (2)加成反应 取代反应 (3)abc 解析 本题为有机信息推断题，综合考查了有机物分子式、结构简式、方程式、同分 异构体的书写等知识，着重考查学生利用所学知识结合所给信息分析问题、解决问题的能 力和自学能力。 (1)由 1 mol A 和 1 mol H2 恰好反应生成饱和一元醇 Y 知， A 中含有一个碳碳双键，且 Y 的通式可写为 CnH2n2 O，又因 Y 中碳元素的质量分数约为 65%
8、，则有 100%65%，解得 n4，即 Y 的分子式为 C4H10O；再由反应框图从而推出 12n14n 2 16 A 的结构简式为 CH2=CHCH2CH2OH。 B 应发生 A 与溴的加成反应，BB 应发生 A 与溴的加成反应，B C 应发生生成醚的 取代反应。 (3)因 B 为 ，含有Br 和OH，故应具有 a、b、c 所述的化 学性质。 (6)因四氢呋喃为环状醚，要写成链状醚时，其碳碳链上一定含有一个碳碳双键，从而 写出可能的同分异构体。 类型 3 有机综合推断题“突破口”的寻找 例 3 下图中 A、B 、C、D 、E、F 、G 、H 均为有机化合物。 回答下列问题： (1)有机化合物
9、 A 的相对分子质量小于 60，A 能发生银镜反应，1 mol A 在催化剂作用 下能与 3 mol H2 反应生成 B，则 A 的结构简式是_，由 A 生成 B 的反 应类型是_； (2)B 在浓硫酸中加热可生成 C，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D，由 C 生成 D 的化学方程式是 _ _； (3)芳香族化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则 E 的所有可能的结构简式是_； E 在 NaOH 溶液中可转变为 F，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G(C8H6O4)。1 mol G 与足量的 NaHCO3 溶液反应可放出 44.8 L CO2(
10、标准状况) ，由此确定 E 的结构简式是 _； (4)G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成 H，则由 G 和 B 生成 H 的化学方程 式是_。 该反应的反应类型是_。 解析 (1)A 的相对分子质量小于 60，A 能发生银镜反应，则 A 中有 。1 mol A 能与 3 mol H2 发生反应生成 B，则 A 分子中有两个双键或一个三键，若有两个双键，则 其相对分子质量一定超过 60，因此 A 的结构简式为 ，B 的结构简式为 CH3CH2CH2OH，由 A 到 B 发生的反应为加成反应 (或还原反应)。 (2)CH3CH2CH2OH 在浓 H2SO4 作用下，发生消去反应，生成烯
11、烃 C(CH3 CH=CH2)，丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为 (3)芳香族化合物 C8H8Cl2，其苯环上的一溴取代物只有一种，则 E 的结构应该非常 对称，因此 E 的结构简式为 1 mol G 与足量的 NaHCO3 反应生成 44.8 L CO2，即 2 mol CO2，则 G 分子中一定有 两个COOH，因此 E 的结构简式为 。 (4)G 为 ，B 为 CH3CH2CH2OH，G 和 B 发生酯化反应的化学方程式 为 找解题的“突破口”的一般方法是：(1)找已知条件最多的地方，信息量最大的。(2)寻 找最特殊的特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。 (3)特殊的分子式，这种
12、分子式只 能有一种结构。(4) 如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是 否完全 符合题意。 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需 的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1 引入 碳碳双键的三种方法是 _ _； _；_ _。 2 引入卤原子的三种方法是 _； _；_ _。 3 引入羟基的四种方法是_； _； _；_。 点拨 1.卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃的不完全加成反应 2烷烃或苯及其同系物的卤代(取代) 反应 不饱和烃与 HX、X 2 的加成反应 醇与氢 卤酸的取代反应 3烯烃与水的加成反应
13、卤代烃的水解反应(或取代反应) 醛(酮)的加成反应 酯的 水解( 或取代) 反应 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭，以 2 甲基丙烯酸为原料，通过 4 步反应得到目标化合物，各步反应的产率如下： A B C 。请计算 93.0% 81.7% 90.0% 85.6% 一下该合成路线的总产率是多少？ 点拨 总产率93.0%81.7%90.0% 85.6%58.5%。 1(1)CH 3CH=CHCH3HCl CH3CHClCH2CH3 催 化 剂 (2)CH3CH=CHCH3H 2O CH3CHOHCH2CH3 催 化 剂 (3)CH3CH=CHCH3Cl 2 CH
14、3CHClCHClCH3 (4)CH3CH=CHCH3Cl 2 CH 3CHClCHClCH3 CH3CHClCHClCH32NaOH CH3CHOHCHOHCH32NaCl H2O (5)CH3CH=CHCH3Cl 2 CH 3CHClCHClC H3 CH3CHClCHClCH32NaOH CH2=CHCH=CH22NaCl2H 2O 乙 醇 点拨 在有机物中引入一些官能团，往往是先引入卤素原子。 2 点拨 在有机合成推断题解答时，有时要正向推理，有时要逆向推理，但更多的情况 是正向与逆向相结合。 31,3丁二烯与 Cl2 的 1,4加成反应 卤代烃在 NaOH 水溶液中的取代反应 双键与
15、 HCl 的加成反应 醇在浓硫酸存在下的消去反应 点拨 逆向分析法是有机化学推断题中常用的方法。 1用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A硝基苯 B环己烷 C苯酚 D溴苯 答案 C 2在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( ) A氧化反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应 答案 AC 3 “绿色、高效”概括了 2005 年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中 每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中， 理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。置换反应 化合反应 分解反应 取代反应 加成反应 消去反应 加聚
16、反应 缩聚 反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( ) A B C只有 D只有 答案 B 4由乙炔为原料制取 CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是 ( ) A先与 HBr 加成后再与 HCl 加成 B先与 H2 完全加成后再与 Cl2、Br 2 取代 C先与 HCl 加成后再与 Br2 加成 D先与 Cl2 加成后再与 HBr 加成 答案 C 5由 1丙醇制取 ，最简便的流程需要下列反应的顺序 应是( ) a氧化 b还原 c 取代 d加成 e 消去 f 中和 g缩聚 h酯化 Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、h Ca、 e、d、c、h Db、a、e、c、f 答案 B 6化
17、合物丙(C 4H8Br2)由如下反应得到：C 4H10O C4H8 丙(C 4H8Br2) 浓 硫 酸 ， Br2，CCl4 则丙的结构不可能是( ) ACH 3CH2CHBrCH2Br BCH 3CH(CH2Br)2来 CCH 3CHBrCHBrCH3 D(CH 3)2CBrCH2Br 答案 B 7下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是( ) 答案 C 解析 利用逆合成分析法可推知： 8写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为原料制备 的各步反应方程式(必要 的无机试剂自选)。 _ ； _ ； _ ； _ 。 答案 2CH 2ClCH2CH2CH2OHO 2 2CH2
18、ClCH2CH2CHO2H 2O 催 化 剂 2CH 2ClCH2CH2CHOO 2 2CH2ClCH2CH2COOH 催 化 剂 CH 2ClCH2CH2COOHH 2O HCl NaOH H 2O 稀 H2SO4 解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品 为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH ，最后再 酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个OH 。 9具有CCH 结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的 羰基 ()发生加成反应，生成具有CC 结构的炔类化合物，例如： 其中 R1
19、 和 R2 可以是烃基，也可以是氢原子。 试写出以电石、水、甲醛、氢气为基本原料和适当的催化剂制取聚 1,3丁二烯的各步 反应的化学方程式。 答案 CaC 22H 2 O CHCHCa(OH) 2 10香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有 抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯 A，其分子式为 C9H6O2。该芳香内酯 A 经下 列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： CH 3CH=CHCH2CH3 CH3COOHCH 3CH2COOH KMnO4、OH H3O RCH= =CH2 RCH2CH2Br HBr 过 氧 化 物 请回答下列问题： (1)写出化合物
20、C 的结构简式 _。 (2)化合物 D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成 的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。 (3)在上述转化过程中，反应步骤 B C 的目的是 _。 (4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示，并注明反应 条件)_ _ _。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH3CH2OH CH2=CH2 浓 硫 酸 170 高 温 、高 压 催 化 剂 答案 (1) (2)9 种 (3)保护酚羟基，使之不被氧化 解析 本题通过香豆素的核心结构芳香内酯 A 转化为水杨酸为背景考查了有机化合物 的结构简式、同分异构体有机物的合成等
21、知识，侧重考查学生知识迁移能力和利用所学知 识合理设计合成指定有机物的综合分析推理能力。 (1)A 为芳香内酯，分子式为 C9H6O2，可写出 A 的结构简式为 从而可 推出其水解后的 B 的结构简式为 再结合 B C 及 C 的分子式 CH3I 不难推出 C 的结构简式为 。 (2)根据 D 的结构简式和对同分异构体的要求，所写同分异构体特点是苯环上要含二个 取代基、且其水解产物之一要含有醛基，符合这些要求的应该有 9 种。 C 的目的是先将酚羟基变为“ OCH3”保护起来。 C 的目的是先将酚羟基变为“OCH 3”保护起来。 (4)本小题是要求由 然后 再根据所学知识找出正确的合成路线及所
22、采用的试剂。 第四节 有机合成 1由丁炔二醇制备 1,3丁二烯的流程图如下图所示。 试解答下列问题： (1)写出 A、B 的结构简式： A._；B_。 (2)用化学方程式表示转化过程。 2有以下一系列反应，终产物为草酸。 A B C D E 光 Br2 NaOH，醇 Br2，水 NaOH，H2O F O2，催 化 剂 O2，催 化 剂 已知 B 的相对分子质量比 A 大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 C 是_，F 是_ 。 答案 CH 2=CH2 解析 由 A B，可知 A 发生溴代反应，由试题给出的信息可知 B 是一溴代物。 光 Br2 一溴代物 B 与氢氧化钠的醇溶液共热，发
23、生消去反应，从分子中脱去 HBr，生成烯烃 C。 烯烃 C 加 Br2 发生加成反应生成二溴代物 D。二溴代物 D 在 NaOH 存在条件下跟水发 生水解反应得到二元醇 E。二元醇 E 在催化剂存在条件下氧化为二元醛 F。二元醛 F 在催 化剂存在条件下氧化为二元酸。在整个过程中碳原子个数不变。这样就可推出有机物的结 构简式。 3已知： CH2=CHCH=CH2CH 2=CH2 物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制 备方法及由 A 引发的一系列化学反应。 请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应_，反应_ 。 (2)写出化合物 B 的结构简式
24、_。 (3)写出反应的化学方程式 _ _。 (4)写出反应的化学方程式 _。 (5)反应中除生成 F_。 外，还可能存在一种副产物(含 结构) ，它的结构简式为 _。 (6)与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为_(填写字母)。 a醇 b醛 c羧酸 d酚 答案 (1)加成反应 消去反应 (2)HOCH2CH2CH2CHO 解析 由框图中 A 的生成关系可知 是 2 分子 HCHO 和 1 分子 HCCH 的加成反应， A 的结构简式为 HOCH2CH2C H2CH2OH，在 AB GHB C 的转化中， 因 GHBC 发 生酯化反应必有OH，可反推 AB 时只有 1 个OH 发生了去氢氧化
25、，故 B 为 HOCH2CH2CH2CHO；由 A D 的分子式变化可知是发生消去反应，D 的结构简式是 CH2CHCHCH2，反应应结合题目“已知”提示的加成反应书写； CH2=CHCH=CH2CH 2=CHCOOH 。由于 引 发 剂 CH2=CHCH=CH2 的结构中只看 1 个 C=C 时相当于“已知”信息中的 CH2=CH2，因而有副反应 2CH2=CHCH=CH2 。由 E( 引 发 剂 )的不饱和度可判断它不可能是酚，因为酚中含苯环，不饱和度至少为 4。 1A、B、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A B C，A 的 去 氢 加 氢 催 化 氧 化 相对分子质量比 B 大 2
26、，C 的相对分子质量比 B 大 16，C 能与 A 反应生成酯(C 4H8O2)，以 下说法正确的是( ) AA 是乙炔，B 是乙烯 BA 是乙烯，B 是乙烷 CA 是乙醇，B 是乙醛 DA 是环己烷，B 是苯 答案 C 解析 由 A B C，可推知 A 为醇，B 为醛，C 为酸，且三者碳原子 去 氢 加 氢 催 化 氧 化 数相同，碳链结构相同，又据 C 能与 A 反应生成酯(C 4H8O2)，可知 A 为乙醇，B 为乙醛， C 为乙酸。 2某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。1 mol 丙和 2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C 6H8O4Cl2)。由此
27、推断甲的结构简式为( ) AClCH 2CH2OH BHCOOCH 2Cl CClCH 2CHO DHOCH 2CH2OH 答案 A 3某中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸作用下加热得到 M 和 N 两种物质，N 经氧化最终 可得 M，则该中性有机物的结构可能有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 B 解析 中性有机物 C8H16O2 在稀 H2SO4 作用下水解得到 M 和 N 两种物质，可见该有 机物为酯类。由“ N 经氧化最终可得 M”，说明 N 与 M 中碳原子数相等，碳架结构相同， 且 N 应为羟基在碳链端位的伯醇， M 为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有两种。
28、CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3 4化合物丙由如下反应得到： C4H8Br2 C4H6(乙) C4H6Br2(丙)，丙的结构简式不可能是 ( ) NaOH，醇 Br2 溶 剂 答案 D 5格林尼亚试剂简称“格氏试剂” ，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的， 如：CH 3CH2BrMg CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr” 乙 醚 部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。 今欲通过上述反应合成 2丙醇，选用的有机原料正确的一组是( ) A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛 C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛 答案 D 6奶油中有一种只含 C、H、O
29、的化合物 A。A 可用作香料，其相对分子质量为 88， 分子中 C、H、O 原子个数比为 241。 (1)A 的分子式为 _。 (2)写出与 A 分子式相同的所有酯的结构简式： _。 已知：ROHHBr(氢溴酸) RBrH 2O A 中含有碳氧双键，与 A 相关的反应如下： （3）写出 AE,EF 的反应类型：AF_、EF_。 (4)写出 A、C、 F 的结构简式： A_、C_、F_。 (5)写出 BD 反应的化学方程式： （6）在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为 86 的化合物 G，G 的一氯 代物只有一种，写出 G 的结构简式： 。AG 的反应类型为_。 答案 (1)C 4
30、H8O2 (2)CH3CH2COOCH3，CH 3COOCH2CH 3， HCOOCH(CH3)2，HCOOCH 2CH2CH3 (3)取代反应 消去反应 解析 本题为有机推断题，考核烃的衍生物的化学性质的同时也考核反应类型及同分 异构体的书写。据信息和 A 与 HBr 反应可推知 A 中含有OH ，另外含有一个碳氧双键。 由分子量为 88，CHO241 得 A 的分子式为 C4H8O2。据信息和 B 在 HIO4/条 件下只生成 C，可推知 B 的结构简式为 ，由此可知 A 的结构简式为 。由 A 到 G 分子量从 88 变为 86 正好失去 2 个 H 被氧化，且 G 的一氯 代物只有一种
31、，可推知 G 为 。 7下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。 根据上图回答问题： (1)D 的化学名称是 _。 (2)反应的化学方程式是_ _。 (有机物须用结构简式表示) （3）B 的分子式是 _。A 的结构简式是_；反应 的反应类型是_。 (4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有_个。i)含有邻二取代苯环结构、ii)与 B 有相同官能团、iii)不与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构 简式_。 (5)G 是重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途 _。 答案 (1)乙醇 解析 本题为常见的有机推断，是历年来高考的
32、常见题型，解题以反应条件为“突破 口” 。由题意中的反应条件和 D、G 的分子式可推断 D 为 CH3CH2OH；由 F 的分子式和 的反应条件可确定为酯化反应，即 C 为 CH3COOH；由的反应条件和 F_。 的结构简式，可推断反应为环酯的形成，即 B 为 ；由的反应条 件可确定 A 为酯，反应类型为酯在碱性条件下的水解，即 A 为 。 探究创新 8已知RXMg RMgX， 乙 醚 。写出丙烯、甲醛等为原料合成 的反应流程图。 提示：合成过程中无机试剂任选； 只选用本题提供的信息和学过的知识； 合成反应流程图表示方法示例如下：由乙醇合成二溴乙烷的反应流程图可表示为 CH3CH2OH CH2
33、=C H2 CH 2BrCH2Br 浓 硫 酸 170 解析 从题给信息可知： 与格氏试剂(RMgX)可发生反应生成 ，它是有机合成中引入羟基生成醇的一种重要的方法。从要合成 的目标产物 不难看出CH 2OH 部分来自原料甲醛，而 部 分来自丙烯。运用已学过的知识并结合信息有： ，然后利用信息，即可完成 该题。 章末总结 1D 点拨 用分液漏斗能分离的是互不相溶的两种液体。而乙酸和乙醇能混溶，故 不能用分液漏斗分离。 2B 点拨 能与镁反应产生 H2 的应是酸性溶液，四个选项中，只有 B 为酸性溶液。 3AB 点拨 羟基连在烃基或苯环侧链碳原子上才能形成醇。 4A 点拨 对有机化学反应，不但要
34、会书写化学方程式，而且还要理解其反应机理。 5B 点拨 物质的性质是由结构决定的。分析其结构可知含有的官能团有：双键、 卤素原子、醛基，但不含羟基或羧基，故不能发生酯化反应。 6C 点拨 有机化合物的水溶性，一受官能团的影响，二受碳链的影响。 7(1)先分别加入新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热，有气泡和红色沉淀生成的为甲醛；取 另四种物质，加入溴水，褪色的为乙烯，出现白色沉淀的为苯酚溶液；分层且水层 褪色的 为苯，无明显现象的为乙醇。 (2)HCHO4Cu(OH) 2 CO22Cu 2O5H 2O 点拨 用化学方法鉴别有机物，要利用它们的性质差异，以及一些特征反应来选择试 剂和方法。例如：苯
35、酚溶液一般用 FeCl3 溶液或浓溴水，醛类物质一般用银氨溶液和新制 氢氧化铜悬浊液等。 8CH 2=CHCOOH 点拨 根据该有机物溶液显酸性，又能跟 Na2CO3 溶液反应，故肯定含有羧基。因该 有机物能使溴水褪色，可推出含有碳碳双键或三键，结合分子式，即可写出结构简式。 9的产物为 CH2=CHCH2Cl， 的产物为 CH2OHCHOHCH2OH 各步变化的化学方程式： CH 3CH2CH2OH CH2=CHCH3H 2O 浓 H2SO4 CH 2=CHCH3Cl 2 CH2=CHCH2ClHCl 500 CH 2=CHCH2ClCl 2 CH 2ClCHClCH2Cl CH 2ClCH
36、ClCH2Cl3NaOH H2O 3NaCl 没有影响；因为二者在发生消去反应时的产物都是丙烯。 点拨 有机化学反应方程式书写要特别注意反应条件和无机小分子，这些都容易错写 或漏写。因此，书写有机化学反应方程式要养成检查的习惯。 10(1)A：CH 3CH2OH 乙醇，B：CH 2=CH2 乙烯， C：CH 3CH2Br 溴乙烷，D：CH 3CHO 乙醛，E ：CH 3COOH 乙酸， F：CH 3COOCH2CH3 乙酸乙酯。 (2)CH 3CH2OH CH2=CH2H 2O 消去反应 浓 H2SO4 170 CH 2=CH2 HBr CH3CH2Br 加成反应 催 化 剂 CH 3CH2B
37、rNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 消去反应 醇 CH 3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 取代反应 H2O 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O 氧化反应 Cu 2CH 3CHO O2 2CH3COOH 氧化反应 催 化 剂 CH 3CHOH 2 CH3CH2OH 加成反应( 或还原反应) 催 化 剂 CH 3CH2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH3H 2O 酯化反应 浓 硫 酸 点拨 有机化学推断题解题关键是突破口的选择。一些特殊的转化关系，一些特殊的 反应条件，题干中提示信息等都可以作为突破口。例如在该题中 AD E 的连续氧化， 一定是醇、醛、羧酸的转化。
