1、第三节 卤代烃 一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？ 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团) 的作用所致。卤原子结合电子的 能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性 较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 1消去反应 (1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不 饱和化合物。 例如： CH3CH2Cl： NaOH NaClCH 2=CHH 2O 醇 (2)卤代烃的消去反应规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Br。 有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤
2、代烃也不能发生消去反应。例如： 。 有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产 物。例如： CH3CH=CHCH3NaClH 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应 后可在有机物中引入三键。例如：CH 3CH2CHCl22NaOH CH3 醇 CCH2NaCl2H 2O 2消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成 物 水解反应 NaOH 水溶液 CX 与 HO 键断裂CO 与 HX 键生成 含 CX即可 醇 消去反应 NaOH 醇溶液 CX 与 CH 键断裂 (或CC) 与 H
3、 X 键生成 与 X 相连 的 C 的邻 位 C 上有 H 烯烃或炔 烃 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可 在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 (2)与X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生 消去反应。 二、怎样检验卤代烃中的卤素 1实验原理 RXH 2O ROH HX NaOH HXNaOH= =NaXH 2O HNO3NaOH= =NaNO3H 2O AgNO3NaX= =AgXNaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色) 、AgBr(浅黄色)、AgI( 黄色) 。 2实验步骤 (1)取少量卤
4、代烃；(2) 加入 NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却； (5)加入稀 HNO3 酸化； (6)加入 AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色。 即 RX 加 NaOH水 溶 液 ROH NaX 加 稀 HNO3酸 化 ROH HX 溶液Error! 加 AgNO3 3实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀 HNO3 酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应产生沉 淀，影响对实验现象的观察和 AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R XNaXAgX,1 mol 一卤代烃可
5、得到 1 mol 卤化银(除 F 外) 沉淀， 常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X ，不能用 AgNO3 溶液直接检验 卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为 X 也可用卤代烃的消去反应。 三、在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作 用。 在烃分子中引入X 原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl 光 照 Br 2 HBr 催 化 剂 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3CH=CH2Br 2 CH
6、 3CHBrCH2Br CH3CH=CH2HBr 催 化 剂 CHCHHBr CH2=CHBr 催 化 剂 类型 1 卤代烃取代反应原理的应用 例 1 卤代烃在 NaOH 存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负 电的原子团(例如 OH 等阴离子 )取代了卤代烃中的卤原子。例如： CH3CH2CH2 BrNaOH NaBrCH 3CH2CH2OH。写出下列反应的化学方程式。 (1)溴乙烷跟 NaHS 反应。 (2)碘甲烷跟 CH3COONa 反应。 (3)溴乙烷跟 NaCN 反应。 答案 (1)CH 3CH2BrNaHS CH 3CH2SHNaBr (2)CH3ICH 3COON
7、a CH 3COOCH3NaI (3)CH3CH2BrNaCN CH 3CH2CNNaBr 解析 这是一道信息题，考查学生的自学和信息迁移能力。根据信息知识简单的模仿， 不过应注意用SH(而不是用 HS)， 和CN 连在原来连有卤素原子的碳 原子上，取而代之即可。 类型 2 卤代烃的消去反应 例 2 下列物质中，不能发生消去反应的是( ) 答案 BC 解析 根据消去反应发生的条件，与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢 原子；B 中 CH2Br2 无相邻碳原子， C 中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子， 故都不能发生消去反应。 判断卤代烃能否发生消去反应主要看一点，即卤素原子所
8、连碳原子的相邻碳原子上是 否有氢原子，如果有，就能发生消去反应，否则，不能发生。 类型 3 卤代烃中卤素的检验 例 3 在实验室鉴定 KClO3 晶体和 1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序： 滴加 AgNO3 溶液 滴加 NaOH 溶液 加热 加催化剂 MnO2 加蒸馏水， 振荡、过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用 HNO3 酸化 (1)鉴定 KClO3 中氯元素的操作步骤是 _， （2）鉴定 1氯丙烷中氯元素的操作步骤是 _。 答案 (1) (2) 解析 用 AgNO3 检验氯元素时，需将 KClO3 和 1氯丙烷中的氯元素转化为 Cl ，并用 稀 HNO3 酸化，克服其他离子的干扰，
9、实验才会成功。 将 KClO3 晶体与 1氯丙烷中的氯元素分别转变为 Cl 的方法为： 2KClO3 2KCl3O 2，CH 3CH2CH2ClNaOH CH3CH2CH2OHNaCl。= = = = = MnO2 水 再将溶液中的 Cl 转变为 AgCl，通过沉淀颜色和不溶于稀 HNO3 的性质，来判断氯元素。 卤代烃中卤素原子的检验，特别要注意 OH 的干扰。所以，一定要先滴加硝酸中和完 NaOH 使溶液呈酸性后，再滴入 AgNO3 溶液。 类型 4 卤代烃在有机合成中的作用 例 4 已知：CH 3CH=CH2HBr (主要产物),1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO
10、2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下面所示的一 系列变化。 (1)A 的化学式： ，A 的结构简式： 。 (2)上述反应中，是 反应，是 反应。 (填反应类型) (3)写出 C，D， E，H 物质的结构简式 C ，D ， E ，H 。 （4）写出 D F 反应的化学方程式 _。 答案 (1)C 8H8 (1) 加成 酯化(或取代) 解析 1 mol 烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O,则该烃的化学式为 C8H8。由于 A 能发生加聚反应，能与 Br2 的 CCl4 溶液和 HBr 反应，说明 A 中含有不饱和 的碳碳键，由 ABEC
11、8H6Br4，可得出 A 的结构简式应为 在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利 用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(CO)、碳碳单键等。现总结如下： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 点拨 如下表所示。 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br 反应条件 NaOH 水溶液，加热 NaOH 醇溶液，加热 生成物 CH3CH2OH、 NaBr CH2=CH2、NaBr、H 2O 结论 溴乙烷与 NaOH 在不同条件下发生不同类型的反应 1AD 点拨 消去反应是一个重要的有机化学反应类型，也是高考重点考查的内容
12、。 对于该反应的反应机理应熟练掌握。 2(1) NaOH CH3CH=CH2H 2ONaBr。 乙 醇 (2)CH3CH2CH2CH2BrNaOH CH3CH2CH=CH2NaBr H 2O 乙 醇 CH3CH2CH=CH2Br 2 。 点拨 在有机合成题中逆推法是常用的方法，例如在(2)中，逆推过程如下：要想得到 ，应用 CH3CH2CH=CH2 和 Br2 加成，要想得到 CH3CH2CH=CH2 应让 CH3CH2CH2CH2Br 发生消去反应。 3(1)A：CH CH，B：CH 2=CH2， C：CH 3CH2Cl，D：CH 3CH2OH。 (2)CH2=CH2HCl CH3CH2Cl
13、， 催 化 剂 CH3CH2ClNaOH CH2=CH2NaClH 2O 乙 醇 点拨 有机推断题在解答时要重视突破口的选择。该题的突破口为：A 相对氢气的密 度 为 13，即相对分子质量为 26，可推知 A 为 CHCH。 1下列物质中，不属于卤代烃的是( ) ACH 2Cl2 BCCl 2F2 C DCH 3COCl 答案 D 解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子， 也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 2为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入( ) ANaCl BNaHSO 4 CNaOH D乙醇 答案 C 3为保护臭氧层，可采取的有
14、效措施是( ) A减少二氧化硫的排放量 B减少含铅废气的排放量 C减少氟氯代烃的排放量 D减少 CO2 的排放量 答案 C 4下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C所有卤代烃都含有卤原子 D所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案 C 解析 A 有的是气体；B 有的不行如 CH3Cl；D 有的可以通过加成制得。 5为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是( ) A取氯代烃少许，加入 AgNO3 溶液 B取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热，然后加入 AgNO3 溶液 C取氯代烃少许与 NaOH
15、 水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3 溶液 D取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3 溶液 答案 CD 解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的 Cl， 故应加入 NaOH 溶液或 NaOH 的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生 Cl，然后加入稀 HNO3 酸化，再加 AgNO3 溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯 元素。先加 HNO3 酸化，是为了防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成 AgOH，再转化为 Ag2O 褐 色沉淀干扰检验。 6没有同分异构体的一组是( ) C 3H7Cl C
16、2H3Cl C 6H5Cl C 2H4Cl2 A B C D 答案 B 解析 C 3H7Cl 存在有 1氯丙烷和 2氯丙烷两种同分异构体，C 2H4Cl2 存在有 1,1二氯 乙烷和 1,2二氯乙烷两种同分异构体。 7下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( ) A B C全部 D 答案 A 8化合物 Z 由如下反应得到：C 4H9Br Y Z，Z 的结构简式不可能是( ) 醇 ， NaOH Br2 CCl4 ACH 3CH2CHBrCH2Br BCH 3CH(CH2Br)2 CCH 3CHBrCHBrCH3 DCH 2BrCBr(CH3)2 答案 B 9(1)写出下列物质与
17、NaOH 水溶液反应的化学方程式。 (CH 3)2CBrCH2CH3 (2)写出下列物质与 NaOH 的乙醇溶 液反应的化学方程式。 CH 3CHBrCH3 (3)以 为原料，制取 ，写出有关反应的化学方程式。 答案 (1) NaOH NaBr 水 NaOH NaBr 水 (2) 2NaOH CHCH2NaCl2H 2O 醇 NaOH CH2CHCH3NaBr H 2O 醇 (3) NaOH NaBrH 2O 醇 10某一氯代烷 1.85 g，与足量的 NaOH 水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足 量 AgNO3 溶液，生成白色沉淀 2.87 g。 (1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同
18、分异构体的结构简式 _； (2)若此一氯代烷与足量 NaOH 溶液共热后，不经硝酸酸化就加 AgNO3 溶液，出现的 现象为 _ _， 写出有关的化学反应方程式 _； (2) 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？ _。来 (2)将会产生褐色沉淀 AgNO3NaOH= =AgOHNaNO 3 2AgOH=Ag2OH 2O AgNO3NaCl= =AgClNaNO 3 (3)不能 因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与 Ag 反应第 三节 卤代烃 1氯乙烷与 NaOH 水溶液共热时，氯乙烷中发生断裂的化学键是( ) A碳碳键 B碳氢键 C碳氯键 D碳氯键及碳氢键
19、 答案 C 2下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( ) ACH 3Cl 答案 B 解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原 子的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C 、D 项中的两物质 Cl 原子所连碳 原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子，不能发生消去反应。 3为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是( ) 加入 AgNO3 加入少许卤代烃试样 加热 加入 5 mL 4 molL1 NaOH 溶液 加入 5 mL 4 molL1 HNO3 溶液 A B C D 答案 C 解析 卤代烃不溶于水，也不能电离
20、出卤离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时， 应先使卤代烃水解生成相应的卤离子，再加入 HNO3 中和碱，最后加入 AgNO3 溶液检验出 卤素，其中加 HNO3 的作用是防止过量的碱干扰检验。 4根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出 A、B、C 的结构简式： A：_，B：_，C：_ 。 (2)各步反应类型： _，_，_，_，_。 (3)A B 的反应试剂及条件： _。 (4)反应和的化学方程式为： _ ， _ 。 答案 (1) (2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 (3)NaOH 的醇溶液、加热 (4) 解析 在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环
21、变成了环己烷环。反 复的“消去” 、 “加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。 有机合成路线题是把所有信息都隐蔽在反应流程图中，要圆满地回答问题必须从整体 上理解反应流程图并进行逻辑推理，挖掘出未知信息并进行迁移应用。此题可采用正推、 逆推 法。 1下列各组液体混合物中，可以用分液漏斗分离的是( ) A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯 答案 A 解析 溴乙烷密度比水大且不溶于水，而苯酚和乙醇，酒精和水，乙醛和苯皆互溶， 故选 A。 2下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是( ) A B C D 答案 B 3以溴乙烷制取 1,2二溴乙烷，下
22、列转化方案中最好的是( ) ACH 3CH2Br HBr溶 液 BCH 3CH2Br CH2BrCH2Br Br2 光 照 CCH 3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇 溶 液 HBr Br2 光 照 DCH 3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br NaOH醇 溶 液 溴 水 答案 D 解析 在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。 对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应 生成不饱和烃，显然 D 的步骤较少，最后产率也较高。 4 斯德哥尔摩公约禁用的 12 种持久性有机污
23、染物之一是滴滴涕，其结构简式为 ，有关滴滴涕的说法正确的是( ) A它属于芳香烃 B分子中最多有 23 个原子共面 C分子式为 C14H8Cl5 D1 mol 该物质最多能与 5 mol H2 加成 答案 B 解析 该分子有氯原子，所以不属于烃类；该物质的分子式为 C14H9Cl5；由于分子内 有两个苯环，所以最多可以与 6 mol H2 加成；两个苯环上的所有原子共平面，所以最多有 23 个原子共面。 5将 1氯丙烷跟 NaOH 的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物， 它的同分异构体有( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 答案 B 解析 此题考查了卤代烃的消去反应，
24、二卤代烃的同分异构体的写法。在 NaOH 醇溶 液中，1 氯丙烷发生消去反应： CH3CH2CH2ClNaOH CH2=CH 醇 CH3 NaClH 2O，丙烯加溴后，生成 1,2二溴丙烷，即 CH2=CHCH3Br 2 ，它的同分异构体有 3 种： 。故正确答案为 B。 6 某卤代烷烃 C5H11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简 式可能为( ) ACH 3CH2CH2CH2CH2Cl 答案 CD 解析 A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃， CH3CH2CH2CH=CH2；B 中卤代 烃发生消去反应也只能得到一种烯烃 CH3CH=CHCH2CH3；C 中卤代烃发
25、生消去反应可 得烯烃 CH2=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH=CHCH2CH3；D 中卤代烃发生消去反应可得到 两种烯烃。 7由 2氯丙烷制取少量的 1,2丙二醇( )时，需要经过下列哪几步 反应( ) 消去消去取代 B消去加成水解 消去消去加成 D消去加成消去 答案 B 解析 要制取 1,2丙二醇，应先使 2氯丙烷发生消去反应制得丙烯： NaOH CH3CH=CH2NaCl H 2O 醇 再由丙烯与 Br2 发生加成反应得到 1,2二溴丙烷： CH3CH=CH2Br 2 最后由 1,2二溴丙烷水解得到产物 1,2丙二醇： 2NaOH 2NaBr，所以答案为 B。 8有机物 CH3CH
26、CHCl 能发生的反应有( ) 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性 KMnO4 溶液褪色 与 AgNO3 溶液生成白色沉淀 聚合反应 A以上反应均可发生 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生 答案 C 解析 有机物性质主要由分子的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃，因此具有烯烃 和卤代烃的性质。但由于氯原子与碳原子以共价键结合，不是自由移动的 Cl ，故不能与 AgNO3 溶液反应，只有在碱性条件下水解之后酸化才可与 AgNO3 溶液反应，产生白色沉 淀。 9卤代烃能够发生反应：2CH 3CH2Br2Na CH 3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物 中可合成环丙烷的
27、是( ) ACH 3CH2CH2Br BCH 3CHBrCH2Br CBrCH 2CH2CH2Br DCH 3CH2CHBr2 答案 C 10卤代烃与 NaOH 水溶液共热，发生_反应，_被_代替，这是 有机合成中引入_的方法之一；该反应可用于卤代烃中卤原子的鉴定，实验时应注 意_，卤代烃在_条件下，发生_反应生成烯烃，这 是有机合成中引入_的方法之一。 答案 取代 卤原子 羟基 羟基 加入 AgNO3 溶液前先加入稀 HNO3 酸化 强碱的 乙醇溶液中加热 消去 不饱和键 11根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A 的结构简式是 _，名称是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。
28、(3)反应的化学方程式是_ 。 答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3) 2NaOH 2NaBr 2H 2O 乙 醇 备课资源 下图是 8 种有机化合物的转换关系 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物 A 的名称是_。 (2)上述框图中，是_ _反应，是_反应(填反应类型)。 (3)化合物 E 是重要的工业原料，写出由 D 生成 E 的化学方程式： _ _。 (4)C1 的结构简式是_ ；F 1 的结构简式是_。F 1 和 F2 互为 _。 (5)上述 8 种化合物中，属于二烯烃的是_，二烯烃的通式是 _。 (6)若将反应中的条件改为 NaOH 的水溶液，请写出由 D
29、生成 E 的化学方程式。 _。 答案 (1)2,3二甲基丁烷 (2)取代 加成 (3) 2NaOH 醇 2NaBr2H 2O (4)(CH3)2C=C(CH3)2 同分异构体 (5)E CnH 2n 2(n4) 解析 本题的前两问比较简单，第(1)问考查有机物的命名，第 (2)问考查有机反应的基 本类型。第(3) 、(4) 问是利用有关反应和性质来确定物质的结构，由 B 的结构及反应条件可 知 C1、 C2 可能为 或 ，由于 E 可发生 1,4加 成和 1,2加成，则 E 为二烯烃，不难推出 C1 为(CH 3)2C=C(CH3)2，D 为 ，E 为 。 探究创新 备课资源 (1)将 1溴丙
30、烷与氢氧化钠的乙醇溶液混合，在容器 A 中加热使之反应， 反应后让生成的蒸气通过 F(内盛少量的水)，最后在 G 中可以收集到一种无色气体 X。 写出生成气体 X 的化学方程式 _。 如果在 G 中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体 X 后，出现的现象为 _， 写出反应的化学方程式 _。 (2)某课外活动小组，将 (一溴环己烷)与 NaOH 的醇溶液共热了 5 min，欲证 明反应已发生，结果有甲、乙、丙三位同学分别 采用不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称(或化学 式)及每种试剂的作用。 _， _ _ _； _， _ _； _， _ _ _。 答案 (1)CH
31、 3CH2CH2BrNaOH CH3CH=CH2NaBr H 2O 醇 溴的 CCl4 溶液颜色褪去或变浅 CH3CH=CH2Br 2 (2)HNO 3(aq)和 AgNO3(aq) HNO 3(aq)的作用是中和 NaOH，防止 OH 的干扰； AgNO3(aq)的作用是检验生成的 Br HCl(aq)或 H2SO4(aq)和 Br2(CCl4)(或溴水) 酸的作用是中和 NaOH，防止 NaOH 与 Br2 反应；Br 2(CCl4)(或溴水)的作用是检验生成的环烯烃 酸性 KMnO4(aq) 酸用来中和 NaOH；KMnO 4(H ，aq)用来检验生成的烯烃 第 2 课时 卤代烃(二 )
32、 12001 年 9 月 1 日执行的国家食品卫生标准规定，酱油中 3氯丙醇 (ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过 1 ppm。相对分子质量为 94.5 的氯丙醇(不含 结 构)共有 ( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 答案 B 解析 本题以酱油中的 3氯丙醇为题材，考核限制条件下的同分异构体数的判断。 对于 3氯丙醇不含 C(Cl)OH 的同分异构体为： ClCH2CH2CH2OH、CH 3CHClCH2OH、ClCH 2CHOHCH3，共 3 种。 2某化合物的分子式为 C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个 CH3、两个CH 2 、一个 和一个Cl，它的可能的结构有
33、几种( ) A2 B3 C4 D5 答案 C 解析 依据价键原则，两个CH 3 和一个Cl 只有一个断键，只能连在链的端点上， 而另外三个原子团，只能在链的中间位置。因此，首先把两个CH 2和一个 组合 起来，共有两种组合方式；再分别用CH 3 和Cl 饱和剩余价键，并交换 CH3 和Cl 的 位置，共可得到 4 种结构。 3二溴苯有三种同分异构体，其中一种为 M，M 苯环上的氢原子被一个溴原子取代 后，只能得到一种产物，则由 M 形成的三溴苯只能是( ) 答案 D 解析 由于苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，所以该二溴苯 只能是： 。 4甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有
34、( ) A4 种 B6 种 C10 种 D14 种 答案 D 5某烃的分子结构中有三个CH 3、两个CH 2、一个 ，符合上述结构特 征的烃有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 B 6有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( ) A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小 B在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液，立即有淡黄色沉淀生成 C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液混合共热可生成乙烯 D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 答案 C 7以氯乙烷制 1,2二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是( ) ACH 3CH2Cl CH3CH2OH NaOH溶 液 浓 H2SO4 170 CH2=CH2 CH2C
35、lCH2Cl Cl2 BCH 3CH2Cl CH2ClCH2Cl Cl2 CCH 3CH2Cl CH2=CH2 CH3CH2Cl CH2ClCH2Cl NaOH的 醇 溶 液 HCl Cl2 DCH 3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl NaOH的 醇 溶 液 Cl2 答案 D 解析 由氯乙烷生成 1,2二氯乙烷的过程应为： CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl。 消 去 Cl2 加 成 8以 CH3CH2CH2Cl 和 Cl2、NaOH、乙醇、H 2O 为原料合成 ，写出 有关反应的化学方程式。 答案 CH 3CH2CH2ClNaOH CH3CH=CH2NaC
36、lH 2O 乙 醇 CH3CH=CH2Cl 2 2H 2O 2HCl NaOH 9联苯 的结构简式为 ，若分子中的两个氢原子被溴原子取代后 有多种对称产物，如 (1) 请写出另外 3 种对称产物的结构简式： _、_、_。 (2)思考 的相互关系是 _。 A同分异构体 B同一物质 C同系物 (2)B 解析 书写二卤代物时，先固定一个卤原子，同时确定固定方式有几种，再看另一个 卤原子移动的位置，特别注意重复的位置。 10卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型取代反应。其实质是带负 电的原子团(如 OH 等阴离子 )取代了卤代烃中的卤原子，如： CH3CH2CH2BrOH (NaOH) C
37、H 3CH2CH2OHBr (NaBr) 写出下列反应的化学方程式： (1)溴乙烷跟 NaHS 反应 _。 (2)碘甲烷跟 CH3COONa 反应 _。 (3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 (CH3O CH2CH3)_ _。 答案 (1)CH 3CH2BrNaHS CH 3CH2SHNaBr (2)CH3ICH 3COONa CH 3COOCH3NaI (3)2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2， CH3ICH 3CH2ONa CH 3OCH2CH3NaI 解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识，着重培养学生分析问题、类比推理和灵 活运用知识的三种能力。从给出的示例结
38、合卤代烃的取代反应等知识，可分析得：R XY RYX (1)据题意可看出，RX 即 CH3CH2Br，而 Y 即 SH ，CH 3CH2BrSH CH3CH2SHBr 。 (2)从题意可以看出 RX 为 CH3I，而 Y 为 CH3COO ，CH 3ICH 3COO I 。 同理，在(3)中 RX 显然是 CH3I，但题目中并未直接给出和 Y 有关的分子，而是给出 了反应的结果 CH3OCH2CH3，从产物 CH3OCH2CH3 可以推断出 Y 应该是 CH3CH2O ，它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的 CH3CH2ONa。 2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2 CH3ICH 3CH2ONa CH 3OCH2CH3NaI 11某一氯代烷 1.85 g，与足量的 NaOH 水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足 量 AgNO3 溶液，生成白色沉淀 2.87
