1、第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(第 2 课时) 【 学 习 目 标 】 知识与技能要求: (1)记住苯的物理性质、组成和结构特征。 (2)会写苯的燃烧反应、卤代反应、硝化反应、加成反应等化学方程式。 过程与方法要求 (1)通过分析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力。 (2)通过苯的主要化学性质的学习,掌握研究苯环性质的方法。 情感与价值观要求: 通过化学家发现苯环结构的历史学习,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观 点看待事物的观 点 。 【 重 点 与 难 点 】 难点:苯分子结构的理解 重点:苯的主要化学性质。 【教学过程】 【 课 始
2、检 测 】 ( 1) 烷 烃 、 烯 烃 燃 烧 的 现 象 ? ( 2) 烷 烃 、 烯 烃 的 特 征 反 应 是 什 么 ? 【 导 入 】 】这节课 起我们学习一种特殊的烃,先请大家一起看以下化学史资料。 【 科 学 史 话 】 19 世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气, 使煤炭 工业得到了很大的发展。生产煤 气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无 人问津。1825 年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化 合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为 78,分子式 为 C6H6,并叫作苯。 【 探究问题 1】 (1)若苯分子为链状结构,根据苯的
3、分子式 C6H6 苯是饱和烃吗? (2)在 1866 年,凯库勒提出两个假说: 1.苯的 6 个碳原子形成_状链,即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在_交替形式 凯库勒认为苯的结构式:_;结构简式为:_ 【板书】苯的分子式: 凯库勒结构式: 结构简式: 【探究问题 2】 若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?如何设计 实验证明你的猜想? 重要化学性质 能使溴 水褪色;使锰酸钾褪色 设计实验方案 【分组实验】教材第 69 页实验 31 从实验入手了解苯的物理、化学性质特点。 1、将 1 滴管苯滴入装有水的试管,振荡,观察。 2、将 1 滴管苯与 1 滴管溴水溶液的混合于试管中,振
4、荡,静置观察现象 3、将 1 滴管苯与 1 滴管酸性高锰酸钾溶液的混合于试管中,振荡,静置 【提问】实验现象是? 【归纳小结】 实验 现象 结论 水 分层 苯不溶于水 溴水 分层,上层为橙红色(萃 取) 苯不能使溴水褪色 酸性高锰酸钾溶液 分层,下层为紫红色 苯不能使高锰酸钾褪色 【思考与交流】 (1)你认为苯的分 子中是否含有碳碳双键?苯到底是什么结构 呢 (2)苯的邻位二溴代物只有一种说明什么? 【强调】科学研究表明:苯分子里 6 个 C 原 子之间的键完全相同,是一种介于 单键与双键之间的一种独特的键 【结论】苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键 【归纳小结】 板书一、苯的组成与结构
5、1、分子式 结构式 结构简式:_或_ 【思考与交流】:苯的结构简式用哪种形式表示更为合理? 注意:凯库勒式不科学,但仍被使用。 2、结构特点 (1)苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构,键角为 1200 ( 2)苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键 (六个键完全相同) 【自主学习 1】通过实验结合预习请说出苯的物理性质 板书二 、苯的物理性质 . 无色、特殊气味液体,密度比水小,不溶于水, 是一种重要溶剂,沸点:80.1易挥发,熔点:5.5 【思考】 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,请预测这种特殊 结构决定它的特殊性质是怎样的? 板书三、苯的主要化学性质 1、苯
6、的氧化反应 【演示实验】用玻璃棒沾取少量苯在酒精灯上引燃。 【提问】现象是? 火焰明亮,伴有大量浓烟。 【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因? 含碳量高 【思考与交流】你能写出苯燃烧的化学方程式吗? 【注意】苯不能酸性高锰酸钾溶液反应。 【演示实验】观察实验,记录现象,并回答问题 板书2、苯的取代反应 (1) 苯与液溴的化学方程式: 注意 反应条件纯液溴、催化剂,即溴水不与苯发生反应 只引入 1 溴原子,即只发生单取代反应 产物为溴苯,是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解 溴,溴苯溶解了溴时呈褐色 【动画模拟】观看动画写出化学方程式 【板书】 (2)苯与硝酸反的取代反应: 注意:.反应
7、条件:50-60 水浴加热 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡。 浓 H2SO4的作用:催化剂吸水剂 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有 毒。 【知识拓展】 苯的磺化反应化学方程式: 【板书】3、在特殊条件下,苯能与氢气、氯气发生加成反应 反应的化学方程式: 四、苯的用途:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯 也常用于有机溶剂 【自主学习 2 1、教材“资料卡片” ,知道什么叫芳香烃?查阅资料了解其性质。 2、教材第“科学视野” ,了解四氟乙烯的功能。 【当堂检测】: 1、将苯加入溴水中,充分振荡、静置后溴水层颜色变浅,是因为发生了( )
8、A.加成反应 B.萃取作用 C.取代反应 D.氧化反应 2、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应 加成为环己烷 3、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( ) A、各原子均位于同一平面上,6 个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形 的结构。 B、苯环中含有 3 个 C-C 单键,3 个 C=C 双键 C、苯环中碳碳键的键长介于 C-C 和 C=C 之间 D、苯分子中各个键角都为 120o 4 下列关于苯的化学性质的叙述
9、,不正确的是 A 能发生取代反应 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 能发生加成反应 D 能燃烧 【答案】B、D、B、B 课后练习与提高 1、下列物质与水混合后静置,不出现分层的是( )。 A. 三氯甲烷 B . 酒精 C. 苯 D.CCl 4 2.能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()。 . 苯 .甲烷 . 乙烷 . 乙烯 3、下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是( )。 . 光照射甲烷与氯气的混合气体 . 乙烯通入溴水中 . 在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应 . 苯与液溴混合后撒入铁粉 4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是( ) A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种 【答案】B、D、AD、B