1、第 1 节 有机化合物的合成学案（第一课时） 学习目标： 1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等 2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、 、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型 3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 自主、交流与探究： 探讨学习 1、完成下列有机合成过程： CHCH 为原料合成 CH2 CH n Cl CHCH CH2 CH n Cl 此过程中涉及到的反应类型有 CH 3C CCH3为原料制取 CH3CHCH3 CH3 OH ( ) CH3C CCH3 CH3CHCH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 CH 2=CH2为原料合成 C
2、H2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3 CHOH来 CN H2O，H + CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH 此过程涉及到的反应类型有 CH 3CHO 和 HCHO 为原料合成 CH2 =CHCHO CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO CH3 CH3 CH3 HCl 引发剂 OH 一 KMnO4 ( ) ( ) ( ) 此过程中涉及到的反应类型有 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构 简式。 探讨学习 2：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了
3、哪些变化？有机合成的关键 是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径： （1）方法 1：卤代烃的取代反应 卤原子的氰基取代 如： 溴乙烷丙酸：增长一个碳原 子 CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代 如：溴乙烷 2戊炔 ：增长两个碳原子 CH3CH2Br + NaCCCH3 （其中 NaCCCH3 的制备：2CH 3CCH + 2Na 2CH 3CCNa + H2） 苯与 RX 的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法 2：加成反应 醛、酮的加成反应 如：CH
4、3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羟醛缩合 如：CH 3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： （1）方法 1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应 如：CH 3CH CH2 CH 3CH C CH3 （2）方法 2：碱石灰 脱羧反应 如：由醋酸钠制备甲烷： 由苯乙酸钠制备苯： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O COOCH2 思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材 P74） 达标训练： 1、下
5、列反应可以使碳链增长的是 A、CH 3CH2CH2CH2Br 与 NaCN 共热 B、CH 3CH2CH2CH2Br 与 NaOH 的乙醇溶液共热 C、CH 3CH2CH2CH2Br 与 NaOH的水 溶液共热 D、CH 3CH2CH2CH3(g)与 Br2（g）光照 2、下列反应可以使碳链增长 1 个 C 原子的是 CH3 KMnO4(H+) KMnO4(H+) A、碘丙 烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应 C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应 3、下列反应可以使碳链减短的是 A、持续加热乙酸钠 和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油 C、乙烯的聚合反应 D
6、、溴乙烷与氢氧化钾的乙 醇溶液共热 4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为： 2CHCH CHCCH=CH 2 下列关于该反应的说法不正确的是 A、该反应使碳链增长了 2 个碳原子 B、该反应引入了新官能团 C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应 5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH 3CH2Br 2Na CH 3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是 A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH 3CHBrCH2CH2Br 6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。 该氯化聚醚的结构简式是 7、按要求完成下列转化，写出反应方程式： （1）CH 2=CH2 CH3CH2CH2CH3 （2）C 6H5COONa 环己烷 8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应 9、 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 请根据以下框图回答问题。图中 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构。 （1）反应中属于取代反应的是_（填反应代号） （2）写出结构简式：E_ _，F_ _。
