1、有机化学反应类型教学案 课标研读： 1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应； 2、学习有机化学研究的基本方法。 考纲解读： 1、了解加成、取代和消去反应； 2、运用科学的方法，初步了解化学变化规律。 教材分析： 有机化学反应的数目繁多，但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。 认识这些有机化学反应的主要类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机 化学反应。本节课的知识是建立在化学 2（必修） 和本模块教材第一章第 3 节以烃为载 体的具体反应事实，以及本模块教材第一章第 2 节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。 本节的理论知识和思想方法为后面三节有关
2、烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和 方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位，可谓本模块教材的学习枢纽。 教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的 特点的认识；根据有机化合物结构特 点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。 学情分析： 通过对化学 2（必修） 第三章及本模块第一章的学习，已经对取代反应和加成反应 有了初步的了解，对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为 本节课的学习奠定了基础。 教学策略： 1、结合已经学习过的有机反应，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代 和消去反应，初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种
3、类型的反应 生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反 应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原 反应） ，并能够根据氧化数（给定）预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。 教学计划： 第一课时：有机化学反应的主要类型 第二课时：有机化学中的氧化反应和还原反应 第三课时：典型题目训练，落实知识 导学提纲： 第一课时 课堂引入： 写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反应： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液
4、： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷与氯气光照条件反应： ； 实验室制备硝基苯： ； 实验室制备乙酸乙酯： ； 一、有机化学反应的重要类型 1、加成反应 （1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生 成新 化合物的反应。 （2）特点：只上不下。 （3）机理：以下列实例进行分析： （4）加成反应的规律： 一般规律：A 1 = B1 + A2B2 A1B2 参与加成反应的某些试剂反应部位化学键 的电荷分布： HCl HOSO3H HCN HNH2 练习：根据机理实现下列下列加成反应的方程式： CH CH HCN CH 3CH=CH 2 HCl CH 3CH=C
5、H 2 HOH CH 3C H 2、取代反应 （1）定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 （2）特点：有上有下 （3）机理： CH3 CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O （4）取代反应的规律 -O CH3CCH 3 + + HCN + - OHCH 3CCH3 CN 催化剂 + + B2 A1 + + + + HCN O 催化剂 催化剂 + 催化剂 + + H+ + + 一般规律：A 1 B1 + A2B2 A1B2 + A2B1 某些试剂进行取代反应时断键的位置 与醇发生取代反应时：HCl HBr 与卤代烃发生取代反应时：NaCN HNH2
6、 与苯发生取代反应时：HOSO 3H HONO2 （5）H 被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧 酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相 连的碳原子（C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。 CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + HCl 练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式： （1）CH 3CH（OH）CH 3 + HCl （2）CH 3CH2Br + NaOH （3）CH 3CHClCH3 + NaOH （4）CH 2CH=CH2 + Cl2 H 知识归纳：常见的取代 反应类型有哪些？ 烷烃：与气态卤素单质在光照条件下 苯环上的取代：与液溴、浓硫酸
7、、浓硝酸等 H 的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分 酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下 酯的水解反应： 醇与氢卤酸的取代：酸性条件 卤代烃的水解：碱性条件 第二课时 新课引入：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，通过石油裂解 来制乙烯，实验室制备乙烯 + + + + + + H2O H2O A a 碎瓷片 B 药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为 1:3，共取约 20mL） 、酸性高锰酸钾溶液、溴水 仪器：铁架台（带铁圈） 、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程 200） 、玻璃导 管、橡胶管、集气瓶、水槽等。 无 水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。 碎瓷片
8、的作用：避免混合液在受热时暴沸。 温度计液泡的位置：插入混合液中 为什么要使混合液温度迅速上升到 170？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。 乙烯的收集方法：排水法 强调：反应条件对有机化学反应的重要性。 （结合课本 P53 第 1 题） 实验室中是这样制备乙烯的反应原理： CH2CH2 CH2=CH2 + H 2O H OH 我们把这种类型的有机反应称为消去反应。 3、消去反应 （1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如 H2O、HBr 等）生成分子中有 双键或叁键的化合物的反应。 （2）特点：只下不上。 （3）醇类的消去反应 反应条件：浓硫酸、加热 消去条件：与羟基相连的碳的邻碳
9、上有氢 消去的小分子：H 2O 学生练习：试写出 1丙醇与 2丙醇的消去反应方程式。 （4）卤代烃的消去反应 反应机理分析： CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 + H 2O + NaCl H Cl 反应条件：NaOH 醇溶液、加热 消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢 消去的小分子：HX 学生练习：1、试写出 2溴丙烷消去反应方程式。2、CH 3CH（CH 3）CH 2Cl 的消去 邻二卤代烃的消去 反应机理分析： CH3CHCHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3 + ZnBr 2 Br Br 反应条件：锌、加热 浓硫酸 170 乙醇 消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上
10、有卤素原子 消去的小分子：X 2 学生练习：1、2二溴乙烷制乙烯的反应方程式 1、2二溴乙烷制乙炔的反应方程式 知识归纳 醇类 卤代烃 邻二卤代烃 反应条件 消去的小分子 消去条件 练习：1、判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式 Br CHClCH 3 CH 3C(CH3)2OH CH 3C(CH3)2CH2OH 2、课本 53 页迁移应用 二、有机化学中的氧化反应和还原反应 1、氧化反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 （2）举例：2CH 3CHO + O2 2CH 3COOH 知识归纳：常见的氧化反应； 2CH3 CH2OH + O2
11、2CH3CHO + 2H2O CH3 COOH CH3CH=CH2 CH 3COOH + CO2 2CH3CHO + O2 2CH 3COOH （3）醇发生氧化反应对分子结构的要求。 （4）有机反应中常见的氧化剂 氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等 2、还原反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的 反应称为还原反应。 （2）举例：CH 3CHO + H2 CH 3CH2OH （3）有机反应中常见的还原剂 氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等 （3）用氧化数来讨论氧化反应或还原反应： 碳原子氧化数升高，为氧化反应；碳原子氧化数降低，为还原反应。 第三课时 典型例题
12、卤代烃在 NaOH 存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质只带负电 的原子团（例如 OH等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。 例如：CH 3CH2CH2Br + OH（NaOH） CH3CH2CH2OH + Br（NaBr ） 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷与 NaHS 反应； （2）碘甲烷与 CH3COONa 反应； （3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。 设计意图 紧密联系课本知识，引申拓展，落实知识、提高能力。 典型例题 如何实现下列物质间的转化？完成化学方程式，指出反应类型和反应物分子中 的断键部位。 （1）CH 3CH2Br CH2=CH2 （2）CH 3CHBr
13、CH2Br CH3CH=CH2 （3）CH 3CHCH3 CH3CH=CH2 设计意图 消去反应是本部的重点分内容，通过此题使学生进一步认识消去反应的实质及 各类消去反应的反应条件，达到强化落实的目的。 典型例题 分子式为 C4H10O 的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯 烃的结构简式。 设计意图 本题有一定的综合性，涉及到了醇的同分异构现象。通过此题使学生进一步认 清醇的分子结构与消去反应的关系。 典型例题 在工业上，异丙醇（CH 3CHCH3）可由丙烯与硫酸发生加成反应，其产物 再与水发生取代反应而制得。写出该过程所发生反应的化学方程式，并注明每一步的反应 类型。 设计
14、意图 继续强化学生书写化学方程式的能力，加深对基本化学反应类型的认识；使学 生初步具备有机合成的基本概念，对有机物间的转化加深认识。 典型例题 根据下面的反应路线及所给信息填空： A B （1）A 的结构简式是 ，名称是 ； （2）的反应类型是 ；的反应类型是 ； （3）反应的化学方程式是 。 设计意图 本题涉及到了取代反应、消去反应和加成反应三种有机化学的基本反应类型， 题目本身难度不大，能够较好的实现落实知识的目的。 练习：1、下列物质不能发生消去反应的是 A、CH 3OH B、CH 3CH2OH C、(CH 3)3CCH2Br D、CH 3CH2CH2Br 2、既能发生消去反应，又能发生
15、取代反应和酯化反应的是 A、CH 3CH2C(CH3)2OH B、CH 3CH2CH2CH2Cl C、HOCH 2CH2COOH D、ClCH 2COOH OH OH Cl2，光照 Cl NaOH，乙醇， 溴的 CCl4 溶液 3、1溴丙烷和 2溴丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共热，两反应 A、产物相同，反应类型相同 B、产物不同，反应类型不同 C、碳氢键断裂的位置相同 D、碳溴键断裂的位置相同 4、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是 A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 二溴乙烷 D、(CH 3)2CHCH2Br 5、由 2氯丙烷制备少量的 1，2 丙二醇（HOCH 2CHOH
16、CH3）时需经过下列哪几步反 应 A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去 第一节 有机化学反应类型 学案 第一课时 一、写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反应： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷与氯气光照条件下反应： ； 实验室制备硝基苯： ； 实验室制备乙酸乙酯： ； 二、根据机理实现下列加成反应的方程式： 1、CH CH HCN 2、CH 3CH=CH 2 HCl 3、CH 3CH=CH 2 HOH 4、CH 3CH 三、完成下列方程式的书写。 HCN O 催化剂 催化剂 + 1、
17、2、CH 3COOH C2H5OH 3、CH 3COOCH3 H2O 四、根据机理实现下列下列取代反应的方程式： 1、CH 3CH（OH）CH 3 + HCl 2、CH 3CH2Br + NaOH 3、CH 3CHClCH3 + NaOH 4、CH 3CH=CH2 + Cl2 第二课 五、实现下列消去反应 1、CH 3CH2CH2OH 2、CH 3CHCH3 OH 3、CH 3CHCH3 的消去反应 Br 4、CH 3CHCH2Cl 的消去反应 CH3 5、1、2二溴乙烷制乙烯的反应方程式 6、1、2二溴乙烷制乙炔的反应方程式 六、填表对比三类消去反应 醇类 卤代烃 邻二卤代烃 反应条件 消去
18、的小分子 消去条件 七、判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式 1、 Br 2、 CHClCH3 CH3 3、 CH3COH H 2SO4（浓） H2O H2O CH3 CH3 4、 CH3CCH2OH CH3 第三课时 典型例题 卤代烃在 NaOH 存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质只带负电 的原子团（例如 OH等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。 例如：CH 3CH2CH2Br + OH（NaOH） CH3CH2CH2OH + Br（NaBr ） 写出下 列反应的化学方程式： （1）溴乙烷与 NaHS 反应； （2）碘甲烷与 CH3COONa 反应； （3）由碘甲烷、无
19、水乙醇和金属钠合成甲乙醚。 典型例题 如何实现下列物质间的转化？完成化学方程式，指出反应类型和反应物分子中 的断键部位。 （1）CH 3CH2Br CH2=CH2 （2）CH 3CHBrCH2Br CH3CH=CH2 （ 3）CH 3CHCH3 CH3CH=CH2 典型例题 分子式为 C4H10O 的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯 烃的结构简式。 典型例题 在工业上，异丙醇（CH 3CHCH3）可由丙烯与硫酸发生加成反应，其产物再 与水发生取代反应而制得。写出该过程所发生反应的化学方程式，并注明每一步的反应类 型。 典型例题 根据下面的反应路线及所给信息填空： OH A
20、B （1）A 的结构简式是 ，名称是 ； （2）的反应类型是 ；的反应类型是 ； （3）反应的化学方程式是 。 练习：1、下列物质不能发生消去反应的是 A、CH 3OH B、CH 3CH2OH C、(CH 3)3CCH2Br D、CH 3CH2CH2Br 2、既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是 A、CH 3CH2C(CH3)2OH B、CH 3CH2CH2CH2Cl C、HOCH 2CH2COOH D、ClCH 2COOH 3、1溴丙烷和 2溴丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共热，两反应 A、产物相同，反应类型相同 B、产物不同，反应类型不同 C、碳氢键断裂的位置相同 D、碳溴键断裂的位置相同 4、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是 A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 二溴乙烷 D、(CH 3)2CHCH2Br 5、由 2氯丙烷制备少量的 1，2 丙二醇（HOCH 2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反 应 A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去 Cl2，光照 Cl NaOH，乙醇， 溴的 CCl4 溶液
