1、有机合成,学习目标：,1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法,回味从前,知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质：,聚合,加成,加成,聚合,取代、加成,取代、消去、氧化,氧化、还原,酯化、酸性,水解,二、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。,(1).官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去
2、,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,3.官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,4.官能团的引入方法,引入C=C双键,1）某些醇的消去引入C=C,2）卤代烃的消去引入C=C,3）炔烃加成引入C=C,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,2）不饱和烃与HX或X2加成,3）醇与HX取代,催化剂,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）卤代烃的水解（碱性）,4）酯的水解,(4).引入-CHO或羰基的方法有
3、：,醇的氧化,(5).引入-COOH的方法有：, 醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,三、有机合成的方法,1、正向合成分析法（又称顺推法）,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：,（1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,练一练,2、逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆
4、向合成分析法示意图,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,其思维程序可概括为：,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,课堂演练,1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。,2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。,3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。,产率计算多步反应一次计算,A,B,C,9
5、3.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,四、有机合成遵循的原则,1）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,知识延伸,思路,关键,碳架官能团,课堂小结,1.官能团的引入方法,2.有机物的合成方法,作业：课后习题：1, 3,研究性课题：,调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。,谢 谢,再 见！,
