1、第四节 有机合成第三章 烃的含氧衍生物一、有机合成的过程利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物 副产物中间体 中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的设计思路 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验其性质或功能 大量合成 5、关键:设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。6、有机物的相互转化关系:两碳有机物为例:CH3-CH3 CH3-CH2-ClCH2=C
2、H2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl CH-CH nH ClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7、碳骨架的构建和官能团的引入 。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入:思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不 成。2、引入卤原子的三种方法:醇 或 的 代; 烃 或炔烃 的 成;烃 或 的 系物 的 代。(2)官能团的转化:包括官能团 化、 目 化、 化等。3、引入羟基的四种方法:烃 的 成;卤代烃的 ; 的 ;
3、 的 原。.官能团 化:CH3CH2-Br CH3CH2-OH氧化CH3-CHO.官能团 目 化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2 2CH2BrCH2Br.官能团 化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2 CH3CH-CH3Br、有机合成的方法1、有机合成的常规方法1 官能团的引入引入 键 C=C或C=O 1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH 170 CH2=CH2 +H2O醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2)卤代烃的消去引入C=C3)炔烃加成引入C=C4)醇的氧化引入C=O引入卤原子 X 1)烃与X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HClcurrency12CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O“化CHCH + HBr CH2=CHBr “化