1、第四节 有机合成一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料 中间体 中间体 目标化合物正向合成分析法示意图化工生产中常用的基础原料：石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯) 煤：苯、甲苯 植物发酵：乙醇有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物 副产物中间体 中间体辅助原料辅助原料目标化
2、合物4、有机合成的过程烯烃 卤代烃醇 醛 羧酸 酯烷烃 芳香烃炔烃烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 -相互转化关系二、官能团之间的转化案例：原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入引入：C=C1）某些醇的消去CH3CH2 OH 酸170 CH2=CH2 +H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O
3、 CH3CH2Br +NaOH2）卤代烃的消去3）炔烃加成CHCH + HBr CH2=CHBr 化 引入卤原 （ X）1）烃与X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 3）醇与HX取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 4）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代）5）苯酚与Br2取代+ Br2 Br+ HBrFeBr3引入 基（ OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH化 加 加2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH 化 3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水 4）酯的水解H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O
